Koji spojevi koji sadrže kisik nazivaju se polihidričnim alkoholima. Karakteristična kemijska svojstva zasićenih monohidratnih i polihidričnih alkohola, fenola. Dobivanje aldehida i ketona

Organske tvari su klasa spojeva koji sadrže ugljik (s izuzetkom karbida, karbonata, ugljikovih oksida i cijanida). Naziv "organski spojevi" pojavio se na ranoj fazi razvoj kemije i znanstvenici govore sami za sebe ... Wikipedia

Jedan od najvažnije vrste organski spojevi. Sadrže dušik. U molekuli sadrže veze ugljik-vodik i dušik-ugljik. Ulje sadrži piridinski heterocikl koji sadrži dušik. Dušik je dio proteina, nukleinskih kiselina i ... ... Wikipedia

Organogermanijevi spojevi su organometalni spojevi koji sadrže germanij ugljičnu vezu. Ponekad se nazivaju bilo kojim organskim spojevima koji sadrže germanij. Prvi organonjemački spoj tetraetilgerman bio je ... ... Wikipedia

Organosilicijevi spojevi su spojevi u čijim molekulama postoji izravna veza silicij-ugljik. Silikonski spojevi se ponekad nazivaju silikonima, od latinski naziv silicij silicij. Silikonski spojevi ... ... Wikipedia

Organski spojevi, klasa organskih tvari kemijski spojevi, koji uključuju ugljik (osim karbida, karbonska kiselina, karbonati, ugljični oksidi i cijanidi). Sadržaj 1 Povijest 2 Razred ... Wikipedia

Organometalni spojevi (MOC) Organski spojevi u čijim molekulama postoji veza između atoma metala i atoma ugljika/atoma. Sadržaj 1 Vrste organometalnih spojeva 2 ... Wikipedia

Organohalogeni spojevi su organski spojevi koji sadrže najmanje jednu vezu C Hal ugljikov halogen. Organohalogeni spojevi, ovisno o prirodi halogena, dijele se na: organofluorne spojeve; ... ... Wikipedia

Organometalni spojevi (MOC) su organski spojevi u čijim molekulama postoji veza između atoma metala i atoma ugljika/atoma. Sadržaj 1 Vrste organometalnih spojeva 2 Metode dobivanja ... Wikipedia

Organski spojevi u kojima je prisutna veza kositar-ugljik mogu sadržavati dvovalentni i četverovalentni kositar. Sadržaj 1 Metode sinteze 2 Vrste 3 ... Wikipedia

- (heterocikli) organski spojevi koji sadrže cikluse, koji uz ugljik uključuju i atome drugih elemenata. Mogu se smatrati karbocikličkim spojevima s heterosupstituentima (heteroatomima) u prstenu. Većina ... ... Wikipedia

Stvaranje haloalkana tijekom interakcije alkohola s vodikovim halogenidima je reverzibilna reakcija. Stoga je jasno da se alkoholi mogu dobiti pomoću hidroliza haloalkana- reakcije ovih spojeva s vodom:

Polihidrični alkoholi se mogu dobiti hidrolizom haloalkana koji sadrže više od jednog atoma halogena u molekuli. Na primjer:

Hidratacija alkena

Hidratacija alkena- dodavanje vode na π - veze molekule alkena, na primjer:

Hidratacija propena dovodi, u skladu s Markovnikovovim pravilom, do stvaranja sekundarnog alkohola - propanola-2:

Hidrogenacija aldehida i ketona

Oksidacija alkohola u blagi uvjeti dovodi do stvaranja aldehida ili ketona. Očito, alkoholi se mogu dobiti hidrogenacijom (redukcijom vodika, dodavanjem vodika) aldehida i ketona:

Oksidacija alkena

Glikoli, kao što je već napomenuto, mogu se dobiti oksidacijom alkena s vodenom otopinom kalijevog permanganata. Na primjer, etilen glikol (ethandiol-1,2) nastaje tijekom oksidacije etilena (etena):

Specifične metode za dobivanje alkohola

1. Neki se alkoholi dobivaju samo njima svojstvenim načinima. Dakle, metanol se u industriji dobiva reakcija interakcije vodika s ugljičnim monoksidom(II) (ugljični monoksid) na visoki krvni tlak i visoka temperatura na površini katalizatora (cinkov oksid):

Smjesa potrebna za ovu reakciju ugljični monoksid a vodik, također nazvan "sintetski plin", dobiva se prolaskom vodene pare preko vrućeg ugljena:

2. Fermentacija glukoze. Ova metoda dobivanja etilnog (vinskog) alkohola poznata je čovjeku od davnina:

Glavne metode za dobivanje spojeva koji sadrže kisik (alkoholi) su: hidroliza haloalkana, hidratacija alkena, hidrogenacija aldehida i ketona, oksidacija alkena, kao i dobivanje metanola iz "sintetskog plina" i fermentacija slatkih tvari.

Metode dobivanja aldehida i ketona

1. Mogu se dobiti aldehidi i ketoni oksidacija ili dehidrogenacija alkohola. Prilikom oksidacije ili dehidrogenacije primarnih alkohola mogu se dobiti aldehidi, a sekundarni alkoholi - ketoni:

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Kučerovljeva reakcija. Iz acetilena se kao rezultat reakcije dobiva acetaldehid, iz homologa acetilena - ketoni:

3. Kada se zagrije kalcija ili barij soli karboksilne kiseline nastaju keton i metalni karbonat:

Metode dobivanja karboksilnih kiselina

1. Mogu se dobiti karboksilne kiseline oksidacija primarnih alkohola ili aldehidi:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Ali kada se metanal oksidira amonijačnom otopinom srebrnog oksida, nastaje amonijev karbonat, a ne mravlja kiselina:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Aromatične karboksilne kiseline nastaju kada oksidacija homologa benzen:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 KUHATI + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Hidroliza raznih karboksilnih derivata kiseline također proizvodi kiseline. Dakle, tijekom hidrolize estera nastaju alkohol i karboksilna kiselina. Reakcije esterifikacije i hidrolize katalizirane kiselinom su reverzibilne:

4. Hidroliza estera pod djelovanjem vodene otopine lužine nastavlja se nepovratno, u ovom slučaju ne nastaje kiselina iz estera, već njegova sol:

Fenoli

Fenoli nazivaju se derivati ​​aromatskih ugljikovodika, čije molekule sadrže jednu ili više hidroksilnih skupina izravno povezanih s benzenskim prstenom.

Najjednostavniji predstavnik ove klase C 6 H 5 OH je fenol.

Struktura fenola. Jedan od dva usamljena elektronska para atoma kisika je uvučen u - elektronički sustav benzenski prsten. To dovodi do dva učinka: a) gustoća elektrona u benzenskom prstenu raste, a maksimumi gustoće elektrona su u orto - i par- položaji u odnosu na OH skupinu;

b) gustoća elektrona na atomu kisika, naprotiv, opada, što dovodi do slabljenja O-N priključci. Prvi učinak očituje se u visokoj aktivnosti fenola u reakcijama elektrofilne supstitucije, a drugi - u hiperaciditet fenol u usporedbi sa zasićenim alkoholima.

Monosupstituirani derivati ​​fenola, kao što je metilfenol (krezol), mogu postojati kao tri strukturna izomera orto - , meta - , para - krezoli:

OH OH OH

oko– krezol m– krezol P– krezol

Priznanica. Fenoli i krezoli se nalaze u katranu ugljena, a također i u nafti. Osim toga, nastaju tijekom pucanja ulja.

NA industrija fenol se dobiva:

1) iz halobenzeni. Kada se klorobenzen i natrijev hidroksid zagrijavaju pod tlakom, dobiva se natrijev fenolat, čijom daljnjom preradom nastaje fenol s kiselinom: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;

C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHS0 4;

2) kada katalitička oksidacija izopropilbenzena (kumena) atmosferski kisik da nastane fenol i aceton.

CH 3 —CH—CH 3 OH

O 2 + CH 3 —C—CH 3 .

Ovo je glavno industrijski način dobivanje fenola.

3) fenol se dobiva iz aromatične sulfonske kiseline. Reakcija se provodi spajanjem sulfonskih kiselina s lužinama. Početno nastali fenoksidi se tretiraju jakim kiselinama kako bi se dobili slobodni fenoli.

SO 3 H ONa

3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.

natrijev fenoksid

Fizička svojstva. Najjednostavniji fenoli su viskozne tekućine ili niskog taljenja čvrste tvari s karakterističnim karbonski miris. Fenol je topiv u vodi (osobito u vrućoj vodi), ostali fenoli su slabo topljivi. Većina fenola su bezbojne tvari, ali potamne kada se pohranjuju na zraku zbog produkata oksidacije.

Kemijska svojstva.

1. Kiselost fenol je veći od onog u zasićenim alkoholima; reagira kao s alkalnim metalima

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2,

i sa svojim hidroksidima:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Međutim, fenol je vrlo slaba kiselina. Prilikom prolaska ugljičnog dioksida ili sumporovog dioksida kroz otopinu fenolata, oslobađa se fenol. To dokazuje da je fenol slabija kiselina od ugljične ili sumporne kiseline.

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3.

2. Obrazovanje esteri . Nastaju djelovanjem klorida karboksilne kiseline na fenol (a ne same kiseline, kao u slučaju alkohola). O

C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 -C -CH 3 + HCl.

fenilacetat

3. Formiranje etera nastaje kada fenol reagira s haloalkanima.

C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 -O - C 2 H 5.

feniletil eter

5. Elektrofilne supstitucijske reakcije kod fenola teče mnogo lakše nego kod aromatskih ugljikovodika. Budući da je OH skupina orijentacija tipa I, povećava se reaktivnost benzenskog prstena u molekuli fenola orto- i par- odredbe.

a) bromiranje. Pod djelovanjem bromne vode na fenol tri atoma vodika zamjenjuju se bromom i nastaje talog 2, 4, 6 - tribromofenola: OH

OH Br Br

3Br 2 → + 3HBr.

Ovo je kvalitativna reakcija na fenol.

b) nitriranje. ON

ON

Ovaj video vodič je kreiran posebno za samostalno istraživanje tema "Organske tvari koje sadrže kisik". Tijekom ove lekcije naučit ćete o novoj vrsti organska tvar koji sadrže ugljik, vodik i kisik. Učitelj će govoriti o svojstvima i sastavu organskih tvari koje sadrže kisik.

Tema: Organske tvari

Lekcija: Organske tvari koje sadrže kisik

1. Pojam funkcionalne skupine

Osobine organskih tvari koje sadrže kisik su vrlo raznolike, a određuju se prema tome kojoj skupini atoma pripada atom kisika. Ova grupa se zove funkcionalna.

Skupina atoma koja bitno određuje svojstva organske tvari naziva se funkcionalna skupina.

Postoji nekoliko različitih skupina koje sadrže kisik.

Derivati ​​ugljikovodika, u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno funkcionalnom skupinom, pripadaju određenoj klasi organskih tvari (tablica 1).

Tab. 1. Pripadnost tvari određenoj klasi određena je funkcionalnom skupinom

2. Alkoholi

Monohidrični zasićeni alkoholi

Razmotrite pojedinačne predstavnike i opća svojstva alkohola.

Najjednostavniji predstavnik ove klase organskih tvari je metanol, ili metilni alkohol. Njegova formula je CH3OH. To je bezbojna tekućina karakterističnog mirisa alkohola, vrlo topiva u vodi. metanol- ovo je vrlo otrovan tvar. Nekoliko kapi, uzetih oralno, dovodi do sljepoće osobe, a malo više - do smrti! Ranije je metanol bio izoliran iz proizvoda pirolize drva, pa mu je sačuvan stari naziv, drveni alkohol. Metilni alkohol se široko koristi u industriji. Izrađen je od lijekovima, octena kiselina, formaldehid. Također se koristi kao otapalo za lakove i boje.

Ništa manje čest je drugi predstavnik klase alkohola - etilni alkohol, ili etanol. Njegova formula je C2H5OH. Po svome fizikalna svojstva etanol se praktički ne razlikuje od metanola. Etilni alkohol se široko koristi u medicini, također je dio alkoholnih pića. Iz etanola se organskom sintezom dobiva dovoljno velika količina organskih spojeva.

Dobivanje etanola. Glavni način dobivanja etanola je hidratacija etilena. Reakcija se odvija pri visokoj temperaturi i tlaku, u prisutnosti katalizatora.

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

Reakcija interakcije tvari s vodom naziva se hidratacija.

Polihidrični alkoholi

Polihidrični alkoholi su organski spojevi čije molekule sadrže nekoliko hidroksilnih skupina povezanih s ugljikovodičnim radikalom.

Jedan od predstavnika polihidrični alkoholi je glicerol (1,2,3-propantriol). Sastav molekule glicerola uključuje tri hidroksilne skupine, od kojih se svaka nalazi na vlastitom atomu ugljika. Glicerin je vrlo higroskopna tvar. U stanju je apsorbirati vlagu iz zraka. Zbog ovog svojstva, glicerin se široko koristi u kozmetologiji i medicini. Glicerin ima sva svojstva alkohola. Predstavnik dvaju atomskih alkohola je etilen glikol. Njegova formula se može promatrati kao formula etana, u kojoj su atomi vodika svakog atoma zamijenjeni hidroksilnim skupinama. Etilen glikol je sirupasta tekućina slatkastog okusa. Ali vrlo je otrovan, i ni u kojem slučaju ga ne treba kušati! Etilen glikol se koristi kao antifriz. Jedan od zajednička svojstva alkohola je njihova interakcija s aktivnim metalima. Kao dio hidroksilne skupine, atom vodika može biti zamijenjen aktivnim atomom metala.

2C2H5OH + 2Na→ 2S2N5ONa+ H2 &