Jakie związki zawierające tlen nazywane są alkoholami wielowodorotlenowymi. Charakterystyczne właściwości chemiczne nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych i wielowodorotlenowych, fenolu. Wytwarzanie aldehydów i ketonów

Substancje organiczne to klasa związków zawierających węgiel (z wyłączeniem węglików, węglanów, tlenków węgla i cyjanków). Pojawiła się nazwa „związki organiczne”. wczesna faza rozwój chemii i naukowcy mówią sami za siebie... Wikipedia

Jeden z najważniejsze typy związki organiczne. Zawierają azot. Zawierają w cząsteczce wiązania węgiel-wodór i azot-węgiel. Olej zawiera heterocykl zawierający azot, pirydynę. Azot jest częścią białek, kwasów nukleinowych i... ...Wikipedii

Związki germanoorganiczne to związki metaloorganiczne zawierające wiązanie german-węgiel. Czasami odnoszą się one do wszelkich związków organicznych zawierających german. Pierwszym związkiem organogermanicznym, tetraetylogermanem, była... ... Wikipedia

Związki krzemoorganiczne to związki, w cząsteczkach których występuje bezpośrednie wiązanie krzem-węgiel. Związki krzemoorganiczne są czasami nazywane silikonami Nazwa łacińska krzem krzem. Związki krzemoorganiczne... ... Wikipedia

Związki organiczne, klasa substancji organicznych związki chemiczne, które zawierają węgiel (z wyjątkiem węglików, kwas węglowy, węglany, tlenki węgla i cyjanki). Spis treści 1 Historia 2 Zajęcia... Wikipedia

Związki metaloorganiczne (MOC) to związki organiczne, w których cząsteczkach występuje wiązanie pomiędzy atomem metalu i atomem/atomami węgla. Spis treści 1 Rodzaje związków metaloorganicznych 2 ... Wikipedia

Związki organohalogenowe to substancje organiczne zawierające co najmniej jedno wiązanie halogenowe z węglem C Hal. Związki organohalogenowe, w zależności od charakteru halogenu, dzielą się na: Związki organofluorowe… ... Wikipedia

Związki metaloorganiczne (MOC) to związki organiczne, w których cząsteczkach występuje wiązanie pomiędzy atomem metalu i atomem/atomami węgla. Spis treści 1 Rodzaje związków metaloorganicznych 2 Metody wytwarzania ... Wikipedia

Związki organiczne zawierające wiązanie cyna-węgiel mogą zawierać zarówno cynę dwuwartościową, jak i czterowartościową. Spis treści 1 Metody syntezy 2 Rodzaje 3 ... Wikipedia

- (heterocykle) związki organiczne zawierające cykle, które wraz z węglem obejmują także atomy innych pierwiastków. Można je uważać za związki karbocykliczne z heteropodstawnikami (heteroatomami) w pierścieniu. Większość... ...Wikipedia

Tworzenie haloalkanów podczas oddziaływania alkoholi z halogenowodorami jest reakcją odwracalną. Jest zatem jasne, że alkohole można otrzymać metodą hydroliza haloalkanów- reakcje tych związków z wodą:

Alkohole wielowodorotlenowe można otrzymać przez hydrolizę haloalkanów zawierających więcej niż jeden atom halogenu w cząsteczce. Na przykład:

Hydratacja alkenów

Hydratacja alkenów- dodanie wody przy wiązaniu π cząsteczki alkenu, np.:

Uwodnienie propenu prowadzi, zgodnie z regułą Markownikowa, do powstania alkoholu wtórnego – propanolu-2:

Uwodornienie aldehydów i ketonów

Utlenianie alkoholi w łagodne warunki prowadzi do powstania aldehydów lub ketonów. Jest oczywiste, że alkohole można otrzymać przez uwodornienie (redukcję wodorem, dodanie wodoru) aldehydów i ketonów:

Utlenianie alkenów

Glikole, jak już wspomniano, można otrzymać przez utlenianie alkenów wodnym roztworem nadmanganianu potasu. Na przykład glikol etylenowy (etanodiol-1,2) powstaje w wyniku utleniania etylenu (etenu):

Specyficzne metody wytwarzania alkoholi

1. Niektóre alkohole otrzymuje się metodami charakterystycznymi tylko dla nich. W ten sposób metanol jest wytwarzany w przemyśle reakcja pomiędzy wodorem i tlenkiem węgla(II) (tlenek węgla) w wysokie ciśnienie krwi I wysoka temperatura na powierzchni katalizatora (tlenek cynku):

Mieszanina wymagana do tej reakcji tlenek węgla oraz wodór, zwany także „gazem syntezowym”, otrzymywany przez przepuszczanie pary wodnej nad gorącym węglem:

2. Fermentacja glukozy. Ta metoda produkcji alkoholu etylowego (winnego) znana jest człowiekowi od czasów starożytnych:

Głównymi metodami wytwarzania związków zawierających tlen (alkoholi) są: hydroliza haloalkanów, hydratacja alkenów, uwodornienie aldehydów i ketonów, utlenianie alkenów, a także produkcja metanolu z „gazu syntezowego” i fermentacja substancji cukrowych.

Metody otrzymywania aldehydów i ketonów

1. Można wytwarzać aldehydy i ketony utlenianie Lub odwodornienie alkoholi. Przez utlenianie lub odwodornienie alkoholi pierwszorzędowych można otrzymać aldehydy, a alkohole drugorzędowe - ketony:

3CH 3 –CH 2OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Reakcja Kucherova. W wyniku reakcji acetylen wytwarza aldehyd octowy, a z homologów acetylenu powstają ketony:

3. Po podgrzaniu wapń Lub bar sole kwasy karboksylowe powstają ketony i węglan metalu:

Metody otrzymywania kwasów karboksylowych

1. Można otrzymać kwasy karboksylowe utlenianie alkoholi pierwszorzędowych Lub aldehydy:

3CH 3 –CH 2OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH3 + H 2 O.

Ale gdy metanal utlenia się amoniakalnym roztworem tlenku srebra, powstaje węglan amonu, a nie kwas mrówkowy:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2CO 3 + 4Ag + 6NH3 + 2H 2O.

2. Aromatyczne kwasy karboksylowe powstają, gdy utlenianie homologów benzen:

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 GOTOWANIE + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Hydroliza różnych pochodnych węgla kwasy prowadzi również do produkcji kwasów. Zatem hydroliza estru daje alkohol i kwas karboksylowy. Katalizowane kwasem reakcje estryfikacji i hydrolizy są odwracalne:

4. Hydroliza estrów pod wpływem wodnego roztworu zasady przebiega nieodwracalnie w tym przypadku nie kwas, ale jego sól powstaje z estru:

Fenole

Fenole nazywane są pochodnymi węglowodorów aromatycznych, których cząsteczki zawierają jedną lub więcej grup hydroksylowych bezpośrednio połączonych z pierścieniem benzenowym.

Najprostszym przedstawicielem tej klasy, C 6 H 5 OH, jest fenol.

Struktura fenolu. Jedna z dwóch wolnych par elektronów atomu tlenu zostaje wciągnięta w - układ elektroniczny pierścień benzenowy. Prowadzi to do dwóch efektów: a) gęstość elektronów w pierścieniu benzenowym wzrasta, a maksima gęstości elektronowej znajdują się w orto – I para– pozycje w stosunku do grupy OH;

b) wręcz przeciwnie, gęstość elektronów na atomie tlenu maleje, co prowadzi do osłabienia Połączenia O-N. Pierwszy efekt objawia się dużą aktywnością fenolu w reakcjach podstawienia elektrofilowego, a drugi w zwiększona kwasowość fenol w porównaniu do alkoholi nasyconych.

Monopodstawione pochodne fenolu, takie jak metylofenol (krezol), mogą występować w postaci trzech izomerów strukturalnych orto - , meta - , para - krezole:

ON, ON, ON

O– krezol M– krezol P– krezol

Paragon. Fenole i krezole znajdują się w smole węglowej i ropie naftowej. Ponadto powstają podczas krakingu oleju.

W przemysł fenol otrzymuje się:

1) od halobenzeny. Po ogrzaniu chlorobenzenu i wodorotlenku sodu pod ciśnieniem otrzymuje się fenolan sodu, po dalszej obróbce którego kwasem powstaje fenol: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;

C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4;

2) kiedy katalityczne utlenianie izopropylobenzenu (kumenu) tlen z powietrza, w wyniku czego powstaje fenol i aceton.

CH3-CH-CH3OH

O 2 + CH 3 –C – CH 3 .

To jest główne metoda przemysłowa otrzymywanie fenolu.

3) z którego otrzymuje się fenol aromatyczne kwasy sulfonowe. Reakcję prowadzi się przez stopienie kwasów sulfonowych z zasadami. Początkowo powstałe fentlenki poddaje się działaniu mocnych kwasów w celu otrzymania wolnych fenoli.

SO3H ONa

3NaOH → + Na2SO3 + 2H2O.

fenotlenek sodu

Właściwości fizyczne. Najprostsze fenole to lepkie lub niskotopliwe ciecze ciała stałe z charakterystyką karbolowy zapach. Fenol jest rozpuszczalny w wodzie (zwłaszcza w gorącej wodzie), inne fenole są słabo rozpuszczalne. Większość fenoli to substancje bezbarwne, ale przechowywane na powietrzu ciemnieją pod wpływem produktów utleniania.

Właściwości chemiczne.

1. Kwasowość fenol jest wyższy niż w przypadku alkoholi nasyconych; reaguje zarówno z metalami alkalicznymi

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2,

oraz z ich wodorotlenkami:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Fenol jest jednak bardzo słabym kwasem. Kiedy gazowy dwutlenek węgla lub dwutlenek siarki przepuszcza się przez roztwór fenolanów, uwalnia się fenol. Dowodzi to, że fenol jest kwasem słabszym niż kwas węglowy czy siarkawy.

C 6 H 5 OHa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3.

2. Edukacja estry . Powstają w wyniku działania chlorków kwasów karboksylowych na fenol (a nie na same kwasy, jak w przypadku alkoholi). O

C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 ―C―CH 3 + HCl.

fenylooctan

3. Tworzenie eterów zachodzi, gdy fenol reaguje z haloalkanami.

C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 ―O― C 2 H 5.

eter fenyloetylowy

5. Reakcje podstawienia elektrofilowego z fenolem zachodzi znacznie łatwiej niż z węglowodorami aromatycznymi. Ponieważ grupa OH jest czynnikiem orientacji pierwszego rodzaju, reaktywność pierścienia benzenowego w cząsteczce fenolu wzrasta orto- I para– postanowienia.

A) bromowanie. Kiedy woda bromowa działa na fenol, trzy atomy wodoru zostają zastąpione przez brom i powstaje osad 2, 4, 6 – tribromofenolu: OH

Och, br., br

3Br2 → + 3HBr.

Jest to jakościowa reakcja na fenol.

B) nitrowanie. ON

ON

Ten samouczek wideo został stworzony specjalnie dla samokształcenie tematy „Substancje organiczne zawierające tlen”. Podczas tej lekcji poznasz nowy gatunek materia organiczna zawierające węgiel, wodór i tlen. Nauczyciel opowie o właściwościach i składzie substancji organicznych zawierających tlen.

Temat: Materia organiczna

Lekcja: Substancje organiczne zawierające tlen

1. Pojęcie grupy funkcyjnej

Właściwości substancji organicznych zawierających tlen są bardzo zróżnicowane i zależą od tego, do której grupy atomów należy atom tlenu. Ta grupa nazywa się funkcjonalna.

Grupę atomów, która w istotny sposób determinuje właściwości substancji organicznej, nazywa się grupą funkcyjną.

Istnieje kilka różnych grup zawierających tlen.

Pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupą funkcyjną, należą do pewnej klasy substancji organicznych (tabela 1).

Patka. 1. O przynależności substancji do określonej klasy decyduje grupa funkcyjna

2. Alkohole

Alkohole jednowodorotlenowe nasycone

Rozważmy poszczególnych przedstawicieli i ogólne właściwości alkoholi.

Najprostszym przedstawicielem tej klasy substancji organicznych jest metanol, lub alkohol metylowy. Jego formuła jest CH3OH. Jest to bezbarwna ciecz o charakterystycznym alkoholowym zapachu, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Metanol- to jest bardzo trujący substancja. Kilka kropli przyjętych doustnie powoduje ślepotę, a nieco większa ilość prowadzi do śmierci! Wcześniej metanol izolowano z produktów pirolizy drewna, dlatego zachowano jego starą nazwę - alkohol drzewny. Alkohol metylowy jest szeroko stosowany w przemyśle. Jest wykonany z leki, kwas octowy, formaldehyd. Stosowany jest także jako rozpuszczalnik do lakierów i farb.

Nie mniej powszechny jest drugi przedstawiciel klasy alkoholi - alkohol etylowy lub etanol Jego formuła jest C2H5OH. Według ich własnych właściwości fizyczne etanol praktycznie nie różni się od metanolu. Alkohol etylowy ma szerokie zastosowanie w medycynie, wchodzi także w skład napojów alkoholowych. Wystarczająco dużą liczbę związków organicznych otrzymuje się z etanolu w syntezie organicznej.

Otrzymywanie etanolu. Główną metodą produkcji etanolu jest uwodnienie etylenu. Reakcja zachodzi w wysokiej temperaturze i ciśnieniu, w obecności katalizatora.

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

Reakcja substancji z wodą nazywa się hydratacją.

Alkohole wielowodorotlenowe

Alkohole wielowodorotlenowe obejmują związki organiczne, których cząsteczki zawierają kilka grup hydroksylowych połączonych z rodnikiem węglowodorowym.

Jeden z przedstawicieli alkohole wielowodorotlenowe jest glicerol (1,2,3-propanotriol). Cząsteczka glicerolu zawiera trzy grupy hydroksylowe, z których każda jest zlokalizowana przy własnym atomie węgla. Gliceryna jest substancją bardzo higroskopijną. Jest w stanie absorbować wilgoć z powietrza. Ze względu na tę właściwość gliceryna jest szeroko stosowana w kosmetologii i medycynie. Gliceryna posiada wszystkie właściwości alkoholi. Przedstawicielem dwóch alkoholi atomowych jest glikol etylenowy. Jego wzór można uznać za wzór etanu, w którym atomy wodoru każdego atomu zastępuje się grupami hydroksylowymi. Glikol etylenowy jest syropowatą cieczą o słodkim smaku. Ale jest bardzo trujący i pod żadnym pozorem nie powinieneś go próbować! Jako środek przeciw zamarzaniu stosuje się glikol etylenowy. Jeden z właściwości ogólne alkoholi jest ich interakcja z metalami aktywnymi. W grupie hydroksylowej atom wodoru można zastąpić aktywnym atomem metalu.

2C2H5OH + 2Nie→ 2С2Н5ОNie+ H2 &