Elementos que contienen oxígeno. El concepto de grupo funcional. Preparación de alcoholes polihídricos.
Leer también
1.
2. Alcoholes.
A) Clasificación. Definición.
B) Isomería y nomenclatura
B) Preparación de alcoholes
D) Física y Propiedades químicas. Reacciones cualitativas de alcoholes.
D) Solicitud. Influencia en ambiente y la salud humana.
Clasificación de compuestos orgánicos que contienen oxígeno.
1. Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen oxígeno y que contienen un grupo hidroxilo.
2. Los aldehídos se caracterizan por la presencia de un grupo aldehído:
4. Los ácidos carboxílicos se distinguen de otros compuestos orgánicos que contienen oxígeno por el grupo carboxilo.
5. Ésteres: a) R-O-R simple`b) complejo
Las propiedades químicas de estos compuestos están determinadas por la presencia de varios grupos funcionales en sus moléculas.
Clase de conexión | Grupo funcional | Nombre del grupo funcional |
hidroxilo |
||
Aldehídos | aldehídico |
|
carbonilo |
||
Ácidos carboxílicos | carboxilo |
alcoholes son derivados de hidrocarburos que contienen oxígeno en los que un grupo hidroxi está unido a un radical hidrocarburo.
Los alcoholes se clasifican:
Ø por la naturaleza del átomo de carbono asociado con el grupo hidroxi
A) alcoholes primarios– El grupo OH en tales compuestos está unido al átomo de carbono primario.
b) alcoholes secundarios– el grupo hidroxi está unido a un átomo de carbono secundario
V) alcoholes terciarios– El grupo hidroxi en los alcoholes terciarios está unido a un átomo de carbono terciario.
Ø por el número de grupos hidroxi en una molécula de alcohol
A) alcoholes monohídricos contienen un grupo OH en la molécula, todos los compuestos presentados anteriormente son monoatómicos.
b) diatónico– tales alcoholes contienen dos grupos hidroxi, por ejemplo etilenglicol (parte de las soluciones anticongelantes - anticongelante)
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Ø por la estructura del radical asociado al grupo funcional
A) rico CH3-CH2-OH (etanol)
b) insaturado CH2=CH-CH2-OH (2-propen-1-ol)
V) aromático Hidrógeno" href="/text/category/vodorod/" rel="bookmark">hidrógeno en metanol, según su precedencia con la adición de la palabra base carbinol.
nomenclatura IUPAC
Según la nomenclatura IUPAC:
Se elige la cadena principal que contiene el mayor número de grupos hidroxi y radicales.
La numeración de la cadena comienza desde el extremo más cercano al que se encuentra el sustituyente mayor, en nuestro caso, el grupo OH.
El nombre del alcohol se deriva del nombre del alcano correspondiente al que está asociado el grupo hidroxi. Para demostrar que un compuesto pertenece a la clase de los alcoholes, se añade la terminación - viejo.
Dado que los alcoholes se caracterizan por la isomería de la posición del grupo hidroxi, se designa con un número.
Si hay varios grupos hidroxi en una molécula, su número se indica mediante prefijos griegos (di-, tri-). Este prefijo se coloca antes de la terminación -ol;
Por ejemplo, los alcoholes con la composición C4H9OH tienen la siguiente estructura y nombres según la nomenclatura IUPAC.
1) conexiones con circuito normal
2) compuestos de cadena ramificada
Las conexiones más complejas también se denominan así:
Estudiamos esta reacción y su mecanismo en detalle en el Módulo I.
El siguiente método industrial para producir alcoholes es hidrogenación de CO.
Se calienta una mezcla de monóxido de carbono (II) e hidrógeno. Cuando se utilizan diferentes catalizadores, los productos difieren en composición, como se ilustra en el siguiente diagrama.
Hidrólisis de alcanos halogenados.
La hidrólisis se lleva a cabo por la acción del agua o una solución acuosa de álcalis cuando se calienta. La reacción es más fácil para los derivados halógenos primarios.
Reducción de compuestos carbonílicos.
Los aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres) se reducen fácilmente a alcoholes.
El agente reductor de aldehídos y cetonas es el hidrógeno molecular y el catalizador es níquel, platino o paladio. Para reducir los éteres se utiliza hidrógeno atómico, que se obtiene por interacción directa del sodio con el alcohol.
De las ecuaciones se desprende claramente que los alcoholes primarios se obtienen a partir de aldehídos y ácidos carboxílicos, y las cetonas son los materiales de partida de los alcoholes secundarios. Así se producen los alcoholes en el laboratorio. Sin embargo, de esta manera no se pueden obtener alcoholes terciarios. Se obtienen utilizando el método que se presenta a continuación.
Interacción de reactivos de Grignard con compuestos carbonílicos.
Las síntesis basadas en reactivos de Grignard son un método de laboratorio fiable para la preparación de alcoholes.
Cuando se utiliza aldehído fórmico como compuesto carbonílico, el producto de la reacción será un alcohol primario.
Otros aldehídos conducen a la formación de alcoholes secundarios.
En dichas síntesis se obtienen alcoholes terciarios a partir de cetonas.
Para comprender cómo se llevan a cabo tales transformaciones, es necesario considerar los efectos electrónicos en las moléculas que reaccionan: debido a la alta electronegatividad del átomo de oxígeno, la densidad electrónica se desplaza hacia el oxígeno desde el átomo de carbono del grupo carbonilo (efecto -M). . En la molécula del reactivo de Grignard, aparece una carga parcialmente negativa en el átomo de carbono y una carga positiva en el magnesio debido al efecto inductivo positivo (efecto +I).
Método enzimático
Esta es la fermentación de sustancias azucaradas. El etanol se produce por fermentación en presencia de levadura. La esencia de la fermentación es que la glucosa obtenida del almidón, bajo la acción de enzimas, se descompone en alcohol y CO2. El resultado de este proceso se expresa mediante el diagrama:
Propiedades físicas
Los alcoholes de bajo peso molecular (C1-C3) son líquidos con olor y sabor característicos y son miscibles con agua en cualquier proporción.
Los puntos de ebullición de los alcoholes no superan los 100°C, pero son superiores a los puntos de ebullición de los éteres o hidrocarburos del mismo peso molecular.
La razón de esto son los enlaces de hidrógeno intermoleculares que surgen entre los átomos de hidrógeno y oxígeno de los grupos hidroxilo de varias moléculas de alcohol (ocurre con la participación de pares libres de electrones de oxígeno).
La buena solubilidad de los alcoholes en agua se explica por la formación de enlaces de hidrógeno entre las moléculas de alcohol y agua.
Alcoholes con C11 y superiores – sólidos.
Propiedades químicas de los alcoholes.
Las propiedades químicas de los alcoholes se deben a la presencia de un grupo hidroxi. Por tanto, las siguientes reacciones son típicas de los alcoholes:
1) con rotura del enlace –CO-H
2) con la ruptura del enlace C-OH
3) reacciones de oxidación
1. Propiedades ácido-base de los alcoholes.
Los alcoholes son compuestos anfóteros. Pueden actuar tanto como ácidos como como bases.
Exhiben propiedades ácidas cuando interactúan con metales alcalinos y álcalis. El hidrógeno hidroxilo se reemplaza por metal para formar alcoholatos (que se descomponen fácilmente con el agua).
2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2
etóxido de sodio
Los alcoholes son ácidos más débiles que el agua. Sus propiedades ácidas disminuyen en el siguiente orden: CH3OH< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.
El alcohol exhibe las propiedades de las bases en relación con los ácidos. Los ácidos minerales protonan más fuertemente el átomo de oxígeno del grupo OH:
Los alcoholes son reactivos nucleofílicos.
Reacciones con compuestos carbonílicos.
Los alcoholes reaccionan fácilmente con los ácidos carboxílicos para formar un éster, reacción llamada reacción de esterificación. Esta reacción es reversible. Una molécula de agua se forma mediante la eliminación de un grupo OH de un ácido carboxílico y un protón de una molécula de alcohol. El catalizador es un ácido mineral fuerte.
éster metílico del ácido acético
Reacciones con ácidos inorgánicos.
La interacción de alcoholes con ácidos inorgánicos conduce también a la formación de ésteres (pero de ácidos inorgánicos).
éter de azufre etílico
Sustitución nucleofílica del grupo hidroxi. .
Deshidratación de alcoholes.
La deshidratación de los alcoholes se produce bajo la influencia de ácidos minerales fuertes (sulfúrico, ortofosfórico) cuando se calientan.
La escisión puede tener lugar intramolecular. Consideremos el mecanismo usando el ejemplo del butanol-2: primero, la molécula de alcohol es protonada por el hidrógeno del ácido, luego se extrae agua del ion oxonio para formar un catión alquilo y se elimina rápidamente un protón para formar alqueno.
En el caso de la eliminación del H2O se aplica la regla de Markovnikov. Esto permite pasar de un alcohol a otro. Por ejemplo, es posible una transición del alcohol isobutílico al alcohol terc-butílico (escríbalo usted mismo)
Deshidratación intermolecular.
En el caso de la deshidratación intermolecular, los productos de la reacción son éteres. La reacción ocurre en las mismas condiciones, pero difiere en temperatura.
Oxidación
Todos los alcoholes se oxidan, pero los primarios son los más fáciles.
Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y luego a ácidos carboxílicos (el metabolismo en el cuerpo se basa en esta reacción).
Los alcoholes secundarios en tales reacciones dan cetonas, los alcoholes terciarios se oxidan con la ruptura del enlace C-C y la formación de una mezcla de cetonas y ácidos.
Reacciones cualitativas a los alcoholes.
Como se dijo anteriormente, los alcoholes pueden reaccionar para romper los enlaces.
–C –OH y CO – H. En el análisis cualitativo se utilizan ambas reacciones.
1. prueba de xantógeno– esta es la reacción más sensible al grupo de los alcoholes. Se mezcla alcohol con disulfuro de carbono, se agrega un trozo de KOH, se calienta ligeramente y se agrega una solución de CuSO4 color azul. Si la reacción es positiva, color marrón xantato de cobre.
2 prueba de lewis .
La reacción utiliza una mezcla de concentrado. de ácido clorhídrico y cloruro de zinc. Esta reacción se utiliza como método analítico para determinar el tipo de alcohol: si es primario, secundario o terciario.
Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, liberando calor y formando una capa aceitosa de haloalcano.
Los secundarios reaccionan durante 5 minutos (también se forma una capa oleosa).
alcoholes primarios en temperatura ambiente no reacciona, pero reacciona cuando se calienta.
Uso de alcoholes.
Metanol se utiliza para la producción de formaldehído, ácido acético, disolvente en la producción de barnices y pinturas, y sirve como intermediario para la síntesis de tintes, productos farmacéuticos y fragancias. Veneno fuerte.
Etanol– un antiséptico fuerte (en cirugía para lavar las manos y los instrumentos del cirujano) y un buen disolvente. Se utiliza para la producción de divinilo (componente del caucho), cloroformo, éter etílico (utilizado en medicina). En la industria alimentaria (producción de impregnaciones, licores) se utiliza una cierta cantidad de alcohol.
n-propanol utilizado para la producción de pesticidas, medicamentos, solventes para ceras, resinas de diversas naturalezas.
Impacto en la salud humana. Mecanismo de acción de los alcoholes.
Los alcoholes monohídricos son drogas. Su toxicidad aumenta con el número de átomos de carbono.
El alcohol metílico es un fuerte veneno nervioso y vascular que reduce la saturación de oxígeno en la sangre. El metanol por vía oral provoca intoxicación y envenenamiento grave acompañado de pérdida de visión.
El metanol en el tracto digestivo se oxida en un producto más tóxico: formaldehído y ácido fórmico, que en pequeñas cantidades causan una intoxicación grave del cuerpo y la muerte:
El alcohol etílico es una droga que provoca parálisis del sistema nervioso.
Una vez en el cuerpo humano, el alcohol actúa primero como estimulante y luego como depresor del sistema nervioso central, embota la sensibilidad, debilita la función cerebral y perjudica significativamente la reacción.
La principal causa de daño al organismo por el etanol es la formación de acetaldehído, que tiene un efecto tóxico e interactúa con muchos metabolitos. El acetaldehído se forma como resultado de la acción de la enzima alcohol deshidrogenasa (que se encuentra en el hígado).
El alcohol propílico tiene un efecto similar en el cuerpo que el alcohol etílico, pero es más fuerte que este último.
Hidratación de alquenos
En presencia de ácidos minerales fuertes, los alquenos sufren reacciones de hidratación para formar alcoholes:
En el caso de los alquenos asimétricos, la adición se produce de acuerdo con la regla de Markovnikov: el átomo de hidrógeno de una molécula de agua se une a un átomo de carbono más hidrogenado y el grupo hidroxi a uno menos hidrogenado mediante un doble enlace:
Hidrogenación (reducción) de aldehídos y cetonas.
La hidrogenación de aldehídos sobre catalizadores metálicos (Pt, Pd o Ni) cuando se calienta conduce a la formación de alcoholes primarios:
En condiciones similares, a partir de cetonas se obtienen alcoholes secundarios:
Hidrólisis de ésteres
Cuando se exponen a ésteres de ácidos minerales fuertes, se hidrólisis para formar alcohol y ácido carboxílico:
La hidrólisis de ésteres en presencia de álcalis se llama saponificación. Este proceso es irreversible y conduce a la formación de un alcohol y una sal de ácido carboxílico:
Este proceso se produce mediante la acción de una solución acuosa alcalina sobre derivados monohalógenos de hidrocarburos:
Otros métodos para obtener representantes individuales de alcoholes monohídricos.
Fermentación alcohólica de la glucosa.
En presencia de algunas levaduras, o más precisamente bajo la acción de las enzimas que producen, es posible la formación de alcohol etílico a partir de glucosa. En este caso también se forma como subproducto. dióxido de carbono:
Producción de metanol a partir de gas de síntesis.
El gas de síntesis es una mezcla de monóxido de carbono e hidrógeno. La acción sobre esta mezcla de catalizadores, calentamiento y hipertensión El metanol se produce en la industria:
Preparación de alcoholes polihídricos.
Reacción de Wagner (oxidación leve de alquenos)
Cuando los alquenos se exponen a una solución neutra de permanganato de potasio en frío (0 o C), se forman alcoholes dihídricos vecinales (dioles):
El diagrama presentado arriba no es una ecuación de reacción completa. De esta forma es más fácil recordarlo para poder responder a las preguntas individuales del Examen Estatal Unificado. Sin embargo, si esta reacción ocurre en tareas de alta complejidad, entonces su ecuación debe escribirse en forma completa:
Cloración de alquenos seguida de hidrólisis.
Este método es de dos etapas y consiste en que en la primera etapa el alqueno entra en reacción de adición con un halógeno (cloro o bromo). Por ejemplo:
Y en el segundo, el dihaloalcano resultante se trata con una solución acuosa de álcali:
Obtención de glicerol
Principal industrialmente obtener glicerol es hidrólisis alcalina Grasas (saponificación de grasas):
Preparación de fenol.
Método de tres pasos mediante clorobenceno
Este método consta de tres etapas. En la primera etapa, el benceno se broma o clora en presencia de catalizadores. Dependiendo del halógeno utilizado (Br 2 o Cl 2), se utiliza como catalizador el correspondiente haluro de aluminio o hierro (III).
En la segunda etapa, el derivado halógeno obtenido anteriormente se trata con una solución acuosa de álcali:
En la tercera etapa, el fenolato de sodio se trata con un ácido mineral fuerte. El fenol es desplazado porque es un ácido débil, es decir. Sustancia poco disociante:
Oxidación de cumeno
Preparación de aldehídos y cetonas.
Deshidrogenación de alcoholes.
Cuando los alcoholes primarios y secundarios se deshidrogenan sobre un catalizador de cobre tras calentarlos, se obtienen aldehídos y cetonas, respectivamente.
Oxidación de alcoholes.
La oxidación incompleta de los alcoholes primarios produce aldehídos y los alcoholes secundarios producen cetonas. EN vista general El esquema de dicha oxidación se puede escribir como:
Como puede ver, la oxidación incompleta de alcoholes primarios y secundarios conduce a los mismos productos que la deshidrogenación de estos mismos alcoholes.
El óxido de cobre se puede utilizar como agente oxidante cuando se calienta:
U otros agentes oxidantes más fuertes, por ejemplo una solución de permanganato de potasio en un medio ácido, neutro o alcalino.
Hidratación de alquinos
En presencia de sales de mercurio (a menudo junto con ácidos fuertes), los alquinos sufren una reacción de hidratación. En el caso del etileno (acetileno) se forma un aldehído; en el caso de cualquier otro alquino, se forma una cetona:
Pirólisis de sales de ácidos carboxílicos de metales divalentes.
Al calentar sales de ácidos carboxílicos de metales divalentes, por ejemplo, metales alcalinotérreos, se forman una cetona y un carbonato del metal correspondiente:
Hidrólisis de derivados dihalógenos geminales.
La hidrólisis alcalina de derivados dihalógenos geminales de diversos hidrocarburos conduce a aldehídos si los átomos de cloro están unidos al átomo de carbono extremo y a las cetonas, si no al extremo:
Oxidación catalítica de alquenos.
El acetaldehído se produce por oxidación catalítica del etileno:
Preparación de ácidos carboxílicos.
Oxidación catalítica de alcanos.
Oxidación de alquenos y alquinos.
Para ello, se utiliza con mayor frecuencia una solución acidificada de permanganato o dicromato de potasio. En este caso, el enlace múltiple carbono-carbono se rompe:
Oxidación de aldehídos y alcoholes primarios.
En este método de producción de ácidos carboxílicos, los agentes oxidantes más comunes utilizados son una solución acidificada de permanganato o dicromato de potasio:
Por hidrólisis de hidrocarburos trihalogenados.
En la primera etapa, el trihaloalcano se trata con una solución alcalina acuosa. Esto produce una sal de ácido carboxílico:
La segunda etapa consiste en tratar la sal de ácido carboxílico con un ácido mineral fuerte. Porque los ácidos carboxílicos son débiles; son fácilmente reemplazados por ácidos fuertes:
Hidrólisis de ésteres
De sales de ácidos carboxílicos.
Esta reacción ya se ha considerado en la preparación de ácidos carboxílicos mediante la hidrólisis de derivados trihalógenos (ver arriba). La cuestión es que los ácidos carboxílicos, al ser débiles, son fácilmente reemplazados por ácidos inorgánicos fuertes:
Métodos específicos para producir ácidos.
Obtención de ácido fórmico a partir de monóxido de carbono.
Este método es industrial y consiste en que en la primera etapa monóxido de carbono bajo presión a altas temperaturas reacciona con álcali anhidro:
y el segundo formiato resultante se trata con un ácido inorgánico fuerte:
2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4
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Propiedades químicas características de los alcoholes monohídricos y polihídricos saturados, fenol.
Alcoholes monohídricos y polihídricos saturados.
Los alcoholes (o alcanoles) son sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo ($—OH$) conectados a un radical hidrocarbonado.
Según la cantidad de grupos hidroxilo (atomicidad), los alcoholes se dividen en:
- monoatómico, por ejemplo:
$(CH_3-OH)↙(metanol(alcohol metílico))$ $(CH_3-CH_2-OH)↙(etanol(alcohol etílico))$
— dihídrico (glicoles), Por ejemplo:
$(OH-CH_2-CH_2-OH)↙(etanodiol-1,2(etilenglicol))$
$(HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH)↙(propanodiol-1,3)$
— triatómico, Por ejemplo:
Según la naturaleza del radical hidrocarbonado, se distinguen los siguientes alcoholes:
— límite que contiene solo radicales de hidrocarburos saturados en la molécula, por ejemplo:
— ilimitado que contiene enlaces múltiples (dobles y triples) entre átomos de carbono en la molécula, por ejemplo:
$(CH_2=CH-CH_2-OH)↙(propen-2-ol-1 (alcohol alílico))$
— aromático, es decir. alcoholes que contienen un anillo de benceno y un grupo hidroxilo en una molécula, conectados entre sí no directamente, sino a través de átomos de carbono, por ejemplo:
Las sustancias orgánicas que contienen grupos hidroxilo en una molécula, conectados directamente al átomo de carbono del anillo de benceno, difieren significativamente en propiedades químicas de los alcoholes y, por lo tanto, se aíslan en clase independiente compuestos orgánicos - fenoles. Por ejemplo:
También hay alcoholes poliatómicos (polihídricos) que contienen más de tres grupos hidroxilo en la molécula. Por ejemplo, el alcohol hexahídrico hexaol (sorbitol) más simple:
Nomenclatura e isomería
Al formar los nombres de los alcoholes, se añade un sufijo genérico al nombre del hidrocarburo correspondiente al alcohol. -ol. Los números después del sufijo indican la posición del grupo hidroxilo en la cadena principal y los prefijos di-, tri-, tetra- etc. - su número:
En la numeración de los átomos de carbono de la cadena principal, la posición del grupo hidroxilo tiene prioridad sobre la posición de los enlaces múltiples:
A partir del tercer miembro de la serie homóloga, los alcoholes presentan isomería de la posición del grupo funcional (propanol-1 y propanol-2), y a partir del cuarto, isomería del esqueleto carbonado (butanol-1, 2-metilpropanol-1). ). También se caracterizan por la isomería entre clases: los alcoholes son isómeros de los éteres:
$(CH_3-CH_2-OH)↙(etanol)$ $(CH_3-O-CH_3)↙(dimetiléter)$
alcoholes
Propiedades físicas.
Los alcoholes pueden formar enlaces de hidrógeno tanto entre moléculas de alcohol como entre moléculas de alcohol y agua.
Los enlaces de hidrógeno se producen cuando un átomo de hidrógeno parcialmente cargado positivamente de una molécula de alcohol interactúa con un átomo de oxígeno parcialmente cargado negativamente de otra molécula. Es gracias a los enlaces de hidrógeno entre las moléculas que los alcoholes tienen puntos de ebullición anormalmente altos para su peso molecular. Así, el propano con un peso molecular relativo de $44$ es un gas en condiciones normales, y el más simple de los alcoholes, el metanol, con un peso molecular relativo de $32$, es un líquido en condiciones normales.
Los miembros más bajos y medios de la serie de limitantes. alcoholes monohídricos que contienen de $1$ a $11$ átomos de carbono son líquidos. Los alcoholes superiores (a partir de $C_(12)H_(25)OH$) son sólidos a temperatura ambiente. Los alcoholes inferiores tienen un olor alcohólico característico y un sabor picante; son muy solubles en agua. A medida que aumenta el radical hidrocarbonado, la solubilidad de los alcoholes en agua disminuye y el octanol ya no se mezcla con el agua.
Propiedades químicas.
Propiedades materia orgánica determinado por su composición y estructura. Los alcoholes confirman regla general. Sus moléculas incluyen radicales hidrocarbonados e hidroxilo, por lo que las propiedades químicas de los alcoholes están determinadas por la interacción y la influencia de estos grupos entre sí. Las propiedades características de esta clase de compuestos se deben a la presencia de un grupo hidroxilo.
1. Interacción de alcoholes con metales alcalinos y alcalinotérreos. Para identificar el efecto de un radical hidrocarbonado sobre un grupo hidroxilo, es necesario comparar las propiedades de una sustancia que contiene un grupo hidroxilo y un radical hidrocarbonado, por un lado, y una sustancia que contiene un grupo hidroxilo y que no contiene un radical hidrocarbonado. , en el otro. Tales sustancias pueden ser, por ejemplo, etanol (u otro alcohol) y agua. El hidrógeno del grupo hidroxilo de las moléculas de alcohol y de las moléculas de agua puede reducirse mediante metales alcalinos y alcalinotérreos (reemplazados por ellos):
$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$,
$2Na+2C_2H_5OH=2C_2H_5ONa+H_2$,
$2Na+2ROH=2RONa+H_2$.
2. Interacción de alcoholes con haluros de hidrógeno. La sustitución de un grupo hidroxilo por un halógeno conduce a la formación de haloalcanos. Por ejemplo:
$C_2H_5OH+H_Br⇄C_2H_5Br+H_2O$.
Esta reacción es reversible.
3. Deshidratación intermolecular de alcoholes.— separar una molécula de agua de dos moléculas de alcohol cuando se calienta en presencia de agentes de eliminación de agua:
Como resultado de la deshidratación intermolecular de alcoholes, éteres. Así, cuando el alcohol etílico se calienta con ácido sulfúrico a una temperatura de $100$ a $140°C$, se forma éter dietílico (sulfúrico):
4. Interacción de alcoholes con ácidos orgánicos e inorgánicos para formar ésteres ( reacción de esterificación):
La reacción de esterificación está catalizada por ácidos inorgánicos fuertes.
Por ejemplo, cuando el alcohol etílico y el ácido acético reaccionan, se forma acetato de etilo. acetato de etilo:
5. Deshidratación intramolecular de alcoholes. Ocurre cuando los alcoholes se calientan en presencia de agentes eliminadores de agua a una temperatura más alta que la temperatura de deshidratación intermolecular. Como resultado, se forman alquenos. Esta reacción se debe a la presencia de un átomo de hidrógeno y un grupo hidroxilo en los átomos de carbono adyacentes. Un ejemplo es la reacción de producción de eteno (etileno) calentando etanol por encima de 140 °C en presencia de ácido sulfúrico concentrado:
6. Oxidación de alcoholes. generalmente se lleva a cabo con agentes oxidantes fuertes, por ejemplo, dicromato de potasio o permanganato de potasio en un ambiente ácido. En este caso, la acción del agente oxidante se dirige al átomo de carbono que ya está unido al grupo hidroxilo. Dependiendo de la naturaleza del alcohol y de las condiciones de reacción, se pueden formar distintos productos. Por tanto, los alcoholes primarios se oxidan primero para aldehídos, y luego en ácidos carboxílicos:
La oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas:
Los alcoholes terciarios son bastante resistentes a la oxidación. Sin embargo, en condiciones duras (agente oxidante fuerte, alta temperatura), es posible la oxidación de los alcoholes terciarios, lo que ocurre con la ruptura de los enlaces carbono-carbono más cercanos al grupo hidroxilo.
7. Deshidrogenación de alcoholes. Cuando se hace pasar vapor de alcohol a 200-300°C sobre un catalizador metálico, como cobre, plata o platino, los alcoholes primarios se convierten en aldehídos y los alcoholes secundarios en cetonas:
La presencia de varios grupos hidroxilo en la molécula de alcohol al mismo tiempo determina las propiedades específicas. alcoholes polihídricos, que son capaces de formar compuestos complejos de color azul brillante solubles en agua cuando interactúan con un precipitado de hidróxido de cobre (II) recién preparado. Para el etilenglicol podemos escribir:
Los alcoholes monohídricos no pueden participar en esta reacción. Por tanto, se trata de una reacción cualitativa a alcoholes polihídricos.
Fenol
Estructura de los fenoles
El grupo hidroxilo en moléculas de compuestos orgánicos puede estar asociado directamente con el anillo aromático o puede estar separado de él por uno o más átomos de carbono. Se puede esperar que, dependiendo de esta propiedad, las sustancias difieran significativamente entre sí debido a la influencia mutua de los grupos de átomos. De hecho, los compuestos orgánicos que contienen el radical aromático fenilo $C_6H_5$—, directamente unido al grupo hidroxilo, exhiben propiedades especiales que difieren de las propiedades de los alcoholes. Estos compuestos se denominan fenoles.
Los fenoles son sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen un radical fenilo asociado a uno o más grupos hidroxo.
Al igual que los alcoholes, los fenoles se clasifican según su atomicidad, es decir, por el número de grupos hidroxilo.
Fenoles monohídricos contienen un grupo hidroxilo en la molécula:
Fenoles polihídricos contienen más de un grupo hidroxilo en las moléculas:
Hay otros fenoles polihídricos que contienen tres o más grupos hidroxilo en el anillo de benceno.
Echemos un vistazo más de cerca a la estructura y propiedades del representante más simple de esta clase: el fenol $C_6H_5OH$. El nombre de esta sustancia formó la base del nombre de toda la clase: fenoles.
Propiedades físicas y químicas
Propiedades físicas.
Fenol: sólido, incoloro, sustancia cristalina, $t°_(pl.)=43°С, t°_(hirviendo)=181°С$, con un olor característico acre. Venenoso. El fenol es ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente. Una solución acuosa de fenol se llama ácido carbólico. Si entra en contacto con la piel, provoca quemaduras, por lo que el fenol debe manipularse con cuidado.
Propiedades químicas.
Propiedades ácidas. Como ya se mencionó, el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo es de naturaleza ácida. Las propiedades ácidas del fenol son más pronunciadas que las del agua y los alcoholes. A diferencia de los alcoholes y el agua, el fenol reacciona no sólo con metales alcalinos, sino también con álcalis para formar fenolatos:
Sin embargo, las propiedades ácidas de los fenoles son menos pronunciadas que las de los ácidos inorgánicos y carboxílicos. Por ejemplo, las propiedades ácidas del fenol son aproximadamente $3000$ veces más débiles que las del ácido carbónico. Por tanto, al hacer pasar dióxido de carbono a través de una solución acuosa de fenolato de sodio, se puede aislar el fenol libre:
La adición de ácido clorhídrico o sulfúrico a una solución acuosa de fenolato de sodio también conduce a la formación de fenol:
Reacción cualitativa al fenol.
El fenol reacciona con el cloruro de hierro (III) para formar una sustancia de color intenso. púrpura conexión compleja.
Esta reacción permite detectarlo incluso en cantidades muy limitadas. Otros fenoles que contienen uno o más grupos hidroxilo en el anillo de benceno también producen colores azul violeta brillantes cuando reaccionan con cloruro de hierro (III).
Reacciones del anillo de benceno
La presencia de un sustituyente hidroxilo facilita en gran medida la aparición de reacciones de sustitución electrófila en el anillo de benceno.
1. Brominación del fenol. A diferencia del benceno, la bromación del fenol no requiere la adición de un catalizador (bromuro de hierro (III)).
Además, la interacción con el fenol se produce de forma selectiva: los átomos de bromo se dirigen a orto- y posiciones para, reemplazando los átomos de hidrógeno ubicados allí. La selectividad de sustitución se explica por las características de la estructura electrónica de la molécula de fenol discutidas anteriormente.
Así, cuando el fenol reacciona con agua con bromo, se forma un precipitado blanco. 2,4,6-tribromofenol:
Esta reacción, al igual que la reacción con cloruro de hierro (III), sirve para la detección cualitativa de fenol.
2. Nitración de fenol También ocurre más fácilmente que la nitración de benceno. La reacción con ácido nítrico diluido se produce a temperatura ambiente. Como resultado, se forma una mezcla. orto- Y par- isómeros de nitrofenol:
Cuando se utiliza ácido nítrico concentrado, se forma un explosivo. 2,4,6-trinitrofenol(ácido pícrico):
3. Hidrogenación del núcleo aromático del fenol. en presencia de un catalizador ocurre fácilmente:
4.Policondensación de fenol con aldehídos., en particular con el formaldehído, se produce con la formación de productos de reacción: resinas de fenol-formaldehído y polímeros sólidos.
La interacción del fenol con formaldehído se puede describir mediante el siguiente esquema:
Probablemente haya notado que los átomos de hidrógeno "móviles" se retienen en la molécula de dímero, lo que significa que es posible una mayor continuación de la reacción con una cantidad suficiente de reactivos:
Reacción policondensación, aquellos. la reacción de producción de polímero, que se produce con la liberación de un subproducto de bajo peso molecular (agua), puede continuar (hasta que uno de los reactivos se consuma por completo) con la formación de enormes macromoléculas. El proceso se puede describir mediante la ecuación resumida:
La formación de moléculas lineales ocurre a temperaturas ordinarias. La realización de esta reacción cuando se calienta conduce a que el producto resultante tenga una estructura ramificada, sea sólido e insoluble en agua. Como resultado del calentamiento de una resina lineal de fenol-formaldehído con un exceso de aldehído, se forman masas plásticas duras con propiedades únicas. Los polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído se utilizan para la fabricación de barnices y pinturas, productos de plástico, resistente al calentamiento, enfriamiento, agua, álcalis y ácidos, con altas propiedades dieléctricas. Las partes más críticas e importantes de aparatos eléctricos, carcasas de unidades de potencia y piezas de máquinas están hechas de polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído. base polimérica placas de circuito impreso para dispositivos de radio. Los adhesivos a base de resinas de fenol-formaldehído son capaces de conectar de forma fiable piezas de una amplia variedad de naturalezas, manteniendo la mayor resistencia de las juntas en un rango de temperaturas muy amplio. Este pegamento se utiliza para unir la base metálica de las lámparas a una bombilla de vidrio. Ahora comprende por qué el fenol y los productos a base de él se utilizan ampliamente.
Propiedades químicas características de aldehídos, ácidos carboxílicos saturados, ésteres.
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos son sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen un grupo carbonilo. 
, conectado a un átomo de hidrógeno y un radical hidrocarbonado.
La fórmula general de los aldehídos es:
En el aldehído más simple, el formaldehído, el segundo átomo de hidrógeno desempeña el papel de un radical hidrocarbonado:
Un grupo carbonilo unido a un átomo de hidrógeno se llama aldehído:
Las sustancias orgánicas en cuyas moléculas un grupo carbonilo está unido a dos radicales hidrocarbonados se denominan cetonas.
Obviamente, la fórmula general de las cetonas es:
El grupo carbonilo de las cetonas se llama grupo ceto.
En la cetona más simple, la acetona, el grupo carbonilo está unido a dos radicales metilo:
Nomenclatura e isomería
Dependiendo de la estructura del radical hidrocarbonado asociado con el grupo aldehído, se distinguen aldehídos saturados, insaturados, aromáticos, heterocíclicos y otros:
De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, los nombres de los aldehídos saturados se forman a partir del nombre de un alcano con el mismo número de átomos de carbono en la molécula usando el sufijo -Alabama. Por ejemplo:
La numeración de los átomos de carbono de la cadena principal comienza con el átomo de carbono del grupo aldehído. Por tanto, el grupo aldehído siempre está situado en el primer átomo de carbono y no es necesario indicar su posición.
Junto con la nomenclatura sistemática, también se utilizan nombres triviales de aldehídos ampliamente utilizados. Estos nombres suelen derivarse de los nombres de los ácidos carboxílicos correspondientes a los aldehídos.
Para nombrar cetonas según la nomenclatura sistemática, el grupo ceto se designa con el sufijo -Él y un número que indica el número del átomo de carbono del grupo carbonilo (la numeración debe comenzar desde el extremo de la cadena más cercano al grupo ceto). Por ejemplo:
Los aldehídos se caracterizan por un solo tipo de isomería estructural: la isomería del esqueleto carbonado, que es posible en el caso del butanal, y en el caso de las cetonas, también la isomería de la posición del grupo carbonilo. Además, se caracterizan por la isomería entre clases (propanal y propanona).
Nombres triviales y puntos de ebullición de algunos aldehídos.
Propiedades físicas y químicas
Propiedades físicas.
En una molécula de aldehído o cetona, debido a la mayor electronegatividad del átomo de oxígeno en comparación con el átomo de carbono, el enlace $C=O$ está altamente polarizado debido a un cambio en la densidad electrónica del enlace $π$ hacia el oxígeno:
Los aldehídos y las cetonas son sustancias polares con un exceso de densidad electrónica en el átomo de oxígeno. Los miembros inferiores de la serie de aldehídos y cetonas (formaldehído, acetaldehído, acetona) son ilimitadamente solubles en agua. Sus puntos de ebullición son más bajos que los de los alcoholes correspondientes. Esto se debe al hecho de que en las moléculas de aldehídos y cetonas, a diferencia de los alcoholes, no hay átomos de hidrógeno móviles y no forman asociaciones debido a enlaces de hidrógeno. Los aldehídos inferiores tienen un olor acre; para aldehídos que contienen de cuatro a seis átomos de carbono en la cadena, mal olor; Los aldehídos y cetonas superiores tienen aromas florales y se utilizan en perfumería.
Propiedades químicas
La presencia de un grupo aldehído en una molécula determina las propiedades características de los aldehídos.
Reacciones de recuperación.
Adición de hidrógeno a las moléculas de aldehído se produce a través de un doble enlace en el grupo carbonilo:
El producto de la hidrogenación de aldehídos son alcoholes primarios y las cetonas son alcoholes secundarios.
Por lo tanto, cuando se hidrogena acetaldehído sobre un catalizador de níquel, se forma alcohol etílico y cuando se hidrogena acetona, se forma propanol-2:
Hidrogenación de aldehídos - reacción de recuperación en el que disminuye el estado de oxidación del átomo de carbono incluido en el grupo carbonilo.
Reacciones de oxidación.
Los aldehídos no sólo se pueden reducir, sino también oxidar. Cuando se oxidan, los aldehídos forman ácidos carboxílicos. Este proceso se puede representar esquemáticamente de la siguiente manera:
A partir del aldehído propiónico (propanal), por ejemplo, se forma ácido propiónico:
Los aldehídos se oxidan incluso con el oxígeno del aire y agentes oxidantes débiles como la solución amoniacal de óxido de plata. De forma simplificada, este proceso se puede expresar mediante la ecuación de reacción:
Por ejemplo:
Este proceso se refleja con mayor precisión en las ecuaciones:
Si la superficie del recipiente en el que se lleva a cabo la reacción fue previamente desengrasada, entonces la plata formada durante la reacción la cubre suavemente. película delgada. Por eso esta reacción se llama reacción. "espejo de plata". Se utiliza mucho para fabricar espejos, adornos plateados y adornos para árboles de Navidad.
El hidróxido de cobre (II) recién precipitado también puede actuar como agente oxidante para los aldehídos. Al oxidar el aldehído, $Cu^(2+)$ se reduce a $Cu^+$. El hidróxido de cobre (I) $CuOH$ formado durante la reacción se descompone inmediatamente en óxido de cobre (I) rojo y agua:
Esta reacción, al igual que la reacción del “espejo de plata”, se utiliza para detectar aldehídos.
Las cetonas no se oxidan ni con el oxígeno atmosférico ni con un agente oxidante tan débil como una solución de óxido de plata en amoníaco.
Representantes individuales de aldehídos y su significado.
Formaldehído(metanal, formaldehído$HCHO$ ) - un gas incoloro de olor acre y punto de ebullición de -21°C°$, muy soluble en agua. ¡El formaldehído es venenoso! Una solución de formaldehído en agua ($40%$) se llama formaldehído y se usa para desinfección. EN agricultura La formalina se utiliza para tratar semillas y en la industria del cuero para tratar el cuero. El formaldehído se utiliza para producir metenamina, una sustancia medicinal. A veces se utiliza como combustible (alcohol seco) metenamina comprimida en forma de briquetas. En la producción de resinas de fenol-formaldehído y algunas otras sustancias se consume una gran cantidad de formaldehído.
acetaldehído(etanal, acetaldehído$CH_3CHO$ ) - un líquido con un olor fuerte y desagradable y un punto de ebullición de $21°C$, muy soluble en agua. El ácido acético y varias otras sustancias se producen a partir de acetaldehído a escala industrial; se utiliza para la producción de diversos plásticos y fibras de acetato. ¡El acetaldehído es venenoso!
Ácidos carboxílicos
Las sustancias que contienen uno o más grupos carboxilo en una molécula se llaman ácidos carboxílicos.
grupo de atomos 
llamado grupo carboxilo, o carboxilo.
Los ácidos orgánicos que contienen un grupo carboxilo en la molécula son monobásico.
La fórmula general de estos ácidos es $RCOOH$, por ejemplo:
Los ácidos carboxílicos que contienen dos grupos carboxilo se llaman con dos bases. Estos incluyen, por ejemplo, los ácidos oxálico y succínico:
También hay polibásicoÁcidos carboxílicos que contienen más de dos grupos carboxilo. Estos incluyen, por ejemplo, ácido cítrico tribásico:
Dependiendo de la naturaleza del radical hidrocarbonado, los ácidos carboxílicos se dividen. en saturado, insaturado, aromático.
Los ácidos carboxílicos saturados o saturados son, por ejemplo, ácido propanoico (propiónico):
o el ya conocido ácido succínico.
Es obvio que los ácidos carboxílicos saturados no contienen enlaces $π$ en el radical hidrocarbonado. En las moléculas de ácidos carboxílicos insaturados, el grupo carboxilo está asociado con un radical hidrocarbonado insaturado e insaturado, por ejemplo, en moléculas de acrílico (propeno) $CH_2=CH—COOH$ o oleico $CH_3—(CH_2)_7—CH=CH. —(CH_2)_7—COOH$ y otros ácidos.
Como puede verse en la fórmula del ácido benzoico, es aromático, ya que contiene un anillo aromático (benceno) en la molécula:
Nomenclatura e isomería
Ya se han discutido los principios generales de la formación de nombres de ácidos carboxílicos, así como de otros compuestos orgánicos. Detengámonos con más detalle en la nomenclatura de los ácidos carboxílicos mono y dibásicos. El nombre de un ácido carboxílico se deriva del nombre del alcano correspondiente (alcano con el mismo número de átomos de carbono en la molécula) con la adición del sufijo -ov-, terminaciones -y yo y las palabras ácido. La numeración de los átomos de carbono comienza con el grupo carboxilo. Por ejemplo:
El número de grupos carboxilo se indica en el nombre mediante prefijos. di-, tri-, tetra-:
Muchos ácidos también tienen nombres históricamente establecidos o triviales.
Nombres de ácidos carboxílicos.
| Fórmula química | Nombre sistemático del ácido. | Nombre trivial para el ácido. |
| $H-COOH$ | Metano | Hormiga |
| $CH_3—COOH$ | Ethanova | Vinagre |
| $CH_3—CH_2—COOH$ | Propano | propiónico |
| $CH_3—CH_2—CH_2—COOH$ | Butano | Aceitoso |
| $CH_3—CH_2—CH_2—CH_2—COOH$ | pentánico | Valeriana |
| $CH_3—(CH_2)_4—COOH$ | hexano | Nylon |
| $CH_3—(CH_2)_5—COOH$ | heptano | enántico |
| $NOOC—COOH$ | etanodio | Alazán |
| $NOOC—CH_2—COOH$ | propanodio | malonovaya |
| $NOOC—CH_2—CH_2—COOH$ | butanodiovo | Ámbar |
Después de familiarizarse con los diversos y mundo interesanteácidos orgánicos, consideremos los ácidos carboxílicos monobásicos saturados con más detalle.
Está claro que la composición de estos ácidos se expresa mediante la fórmula general $C_nH_(2n)O_2$, o $C_nH_(2n+1)COOH$, o $RCOOH$.
Propiedades físicas y químicas
Propiedades físicas.
Ácidos inferiores, es decir Los ácidos con un peso molecular relativamente pequeño, que contienen hasta cuatro átomos de carbono por molécula, son líquidos con un olor acre característico (recuerde el olor del ácido acético). Los ácidos que contienen de $4$ a $9$ átomos de carbono son viscosos líquidos aceitosos con olor desagradable; que contienen más de $ 9 $ átomos de carbono por molécula son sólidos que son insolubles en agua. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos monobásicos saturados aumentan al aumentar el número de átomos de carbono en la molécula y, en consecuencia, al aumentar el peso molecular relativo. Por ejemplo, el punto de ebullición del ácido fórmico es $100,8°C$, el ácido acético es $118°C$ y el ácido propiónico es $141°C$.
El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico $HCOOH$, que tiene un peso molecular relativo pequeño $(M_r(HCOOH)=46)$, en condiciones normales es un líquido con un punto de ebullición de $100,8°C$. Al mismo tiempo, el butano $(M_r(C_4H_(10))=58)$ en las mismas condiciones es gaseoso y tiene un punto de ebullición de $-0,5°C$. Esta es una discrepancia entre las temperaturas de ebullición y las temperaturas relativas. pesos moleculares se explica por la formación de dímeros de ácido carboxílico, en los que dos moléculas de ácido están conectadas por dos enlaces de hidrógeno:
La aparición de enlaces de hidrógeno queda clara al considerar la estructura de las moléculas de ácido carboxílico.
Las moléculas de ácidos carboxílicos monobásicos saturados contienen un grupo polar de átomos: carboxilo. 
y un radical hidrocarbonado prácticamente apolar. El grupo carboxilo es atraído por las moléculas de agua, formando enlaces de hidrógeno con ellas:
Los ácidos fórmico y acético son ilimitadamente solubles en agua. Es obvio que con un aumento en el número de átomos en un radical hidrocarbonado, la solubilidad de los ácidos carboxílicos disminuye.
Propiedades químicas.
Las propiedades generales características de la clase de ácidos (tanto orgánicos como inorgánicos) se deben a la presencia en las moléculas de un grupo hidroxilo que contiene un fuerte enlace polar entre los átomos de hidrógeno y oxígeno. Consideremos estas propiedades usando el ejemplo de los ácidos orgánicos solubles en agua.
1. Disociación con la formación de cationes de hidrógeno y aniones del residuo ácido:
$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^(-)+H^+$
Más precisamente, este proceso se describe mediante una ecuación que tiene en cuenta la participación de las moléculas de agua en él:
$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^(-)+H_3O^+$
El equilibrio de disociación de los ácidos carboxílicos se desplaza hacia la izquierda; la gran mayoría de ellos son electrolitos débiles. Sin embargo, el sabor amargo de, por ejemplo, los ácidos acético y fórmico se debe a la disociación en cationes de hidrógeno y aniones de residuos ácidos.
Es obvio que la presencia de hidrógeno "ácido" en las moléculas de ácidos carboxílicos, es decir hidrógeno del grupo carboxilo, debido a otras propiedades características.
2. Interacción con metales, situándose en la serie de voltaje electroquímico hasta el hidrógeno: $nR-COOH+M→(RCOO)_(n)M+(n)/(2)H_2$
Así, el hierro reduce el hidrógeno del ácido acético:
$2CH_3-COOH+Fe→(CH_3COO)_(2)Fe+H_2$
3. Interacción con óxidos básicos. con la formación de sal y agua:
$2R-COOH+CaO→(R-COO)_(2)Ca+H_2O$
4. Interacción con hidróxidos metálicos. con formación de sal y agua (reacción de neutralización):
$R—COOH+NaOH→R—COONa+H_2O$,
$2R—COOH+Ca(OH)_2→(R—COO)_(2)Ca+2H_2O$.
5. Interacción con sales de ácidos más débiles. con la formación de este último. Así, el ácido acético desplaza al ácido esteárico del estearato de sodio y al ácido carbónico del carbonato de potasio:
$CH_3COOH+C_(17)H_(35)COOHa→CH_3COOHa+C_(17)H_(35)COOH↓$,
$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2$.
6. Interacción de ácidos carboxílicos con alcoholes. con la formación de ésteres - reacción de esterificación (una de las reacciones más importantes características de los ácidos carboxílicos):
La interacción de los ácidos carboxílicos con los alcoholes está catalizada por cationes de hidrógeno.
La reacción de esterificación es reversible. El equilibrio se desplaza hacia la formación de éster en presencia de agentes deshidratantes y cuando el éster se elimina de la mezcla de reacción.
En la reacción inversa de la esterificación, llamada hidrólisis de éster (la reacción de un éster con agua), se forman un ácido y un alcohol:
Es obvio que al reaccionar con ácidos carboxílicos, es decir. Los alcoholes polihídricos, por ejemplo la glicerina, también pueden entrar en una reacción de esterificación:
Todos los ácidos carboxílicos (excepto el ácido fórmico), junto con el grupo carboxilo, contienen un residuo de hidrocarburo en sus moléculas. Por supuesto, esto no puede dejar de afectar las propiedades de los ácidos, que están determinadas por la naturaleza del residuo de hidrocarburo.
7. Reacciones de suma en enlaces múltiples.- contienen ácidos carboxílicos insaturados. Por ejemplo, la reacción de adición de hidrógeno es hidrogenación. Para un ácido que contiene un enlace $π$ en el radical, la ecuación se puede escribir en forma general:
$C_(n)H_(2n-1)COOH+H_2(→)↖(catalizador)C_(n)H_(2n+1)COOH.$
Así, cuando se hidrogena el ácido oleico, se forma ácido esteárico saturado:
$(C_(17)H_(33)COOH+H_2)↙(\text"ácido oleico"))(→)↖(catalizador)(C_(17)H_(35)COOH)↙(\text"ácido esteárico" ) $
Los ácidos carboxílicos insaturados, al igual que otros compuestos insaturados, añaden halógenos a través de un doble enlace. Por ejemplo, el ácido acrílico decolora el agua con bromo:
$(CH_2=CH—COOH+Br_2)↙(\text"ácido acrílico (propenoico)")→(CH_2Br—CHBr—COOH)↙(\text"ácido 2,3-dibromopropanoico").$
8. Reacciones de sustitución (con halógenos)- Los ácidos carboxílicos saturados son capaces de penetrar en ellos. Por ejemplo, al hacer reaccionar ácido acético con cloro, se pueden obtener varios ácidos clorados:
$CH_3COOH+Cl_2(→)↖(P(rojo))(CH_2Cl-COOH+HCl)↙(\text"ácido cloroacético")$,
$CH_2Cl-COOH+Cl_2(→)↖(P(rojo))(CHCl_2-COOH+HCl)↙(\text"ácido dicloroacético")$,
$CHCl_2-COOH+Cl_2(→)↖(P(rojo))(CCl_3-COOH+HCl)↙(\text"ácido tricloroacético")$
Representantes individuales de ácidos carboxílicos y su significado.
Hormiga(metano) ácido HTSOOKH- un líquido de olor acre y punto de ebullición de 100,8°C$, muy soluble en agua. El ácido fórmico es venenoso. ¡Provoca quemaduras al contacto con la piel! El líquido urticante secretado por las hormigas contiene este ácido. El ácido fórmico tiene propiedades desinfectantes y, por lo tanto, se utiliza en las industrias alimentaria, del cuero, farmacéutica y en la medicina. Se utiliza para teñir telas y papel.
Vinagre (etano)ácido $CH_3COOH$ es un líquido incoloro con un olor acre característico, miscible con agua en cualquier proporción. Las soluciones acuosas de ácido acético se comercializan con el nombre de vinagre (solución del 3 al 5 %) y esencia acética (solución del 70 al 80 %) y se utilizan ampliamente en Industria de alimentos. El ácido acético es un buen disolvente para muchas sustancias orgánicas y, por tanto, se utiliza en la industria de teñido, curtido y pinturas y barnices. Además, el ácido acético es una materia prima para la producción de muchos compuestos orgánicos técnicamente importantes: de él, por ejemplo, se obtienen sustancias utilizadas para controlar las malas hierbas (herbicidas).
El ácido acético es el componente principal. vinagre de vino, cuyo olor característico se debe precisamente a él. Es un producto de la oxidación del etanol y se forma a partir de él cuando el vino se almacena al aire.
Los representantes más importantes de los ácidos monobásicos saturados superiores son palmítico$C_(15)H_(31)COOH$ y esteárico$C_(17)H_(35)COOH$ ácido. A diferencia de los ácidos inferiores, estas sustancias son sólidas y poco solubles en agua.
Sin embargo, sus sales (estearatos y palmitatos) son muy solubles y tienen acción de limpieza Por eso también se les llama jabones. Está claro que estas sustancias se producen a gran escala. De ácidos carboxílicos superiores insaturados valor más alto Tiene Ácido oleico$C_(17)H_(33)COOH$, o $CH_3 - (CH_2)_7 - CH=CH -(CH_2)_7COOH$. Es un líquido parecido al aceite sin sabor ni olor. Aplicación amplia sus sales se encuentran en la tecnología.
El representante más simple de los ácidos carboxílicos dibásicos es ácido oxálico (etanodioico)$HOOC—COOH$, cuyas sales se encuentran en muchas plantas, como la acedera y la acedera. Ácido oxálico Es una sustancia cristalina incolora que se disuelve bien en agua. Se utiliza para pulir metales, en la industria de la madera y del cuero.
Ésteres
Cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes (reacción de esterificación), forman ésteres:
Esta reacción es reversible. Los productos de reacción pueden interactuar entre sí para formar materiales para empezar- alcohol y ácido. Por tanto, la reacción de los ésteres con agua (hidrólisis del éster) es la inversa de la reacción de esterificación. El equilibrio químico que se establece cuando las velocidades de las reacciones directa (esterificación) e inversa (hidrólisis) son iguales puede desplazarse hacia la formación de éster mediante la presencia de agentes de eliminación de agua.
Grasas- derivados de compuestos que son ésteres de glicerol y ácidos carboxílicos superiores.
Todas las grasas, como otros ésteres, se someten a hidrólisis:
Cuando la hidrólisis de la grasa se realiza en un ambiente alcalino $(NaOH)$ y en presencia ceniza de soda$Na_2CO_3$ procede de forma irreversible y conduce a la formación no de ácidos carboxílicos, sino de sus sales, que se llaman jabones. Por tanto, la hidrólisis de grasas en un ambiente alcalino se denomina saponificación.
Este video tutorial fue creado específicamente para autoestudio Tema "Sustancias orgánicas que contienen oxígeno". Durante esta lección, aprenderá sobre un nuevo tipo de sustancia orgánica que contiene carbono, hidrógeno y oxígeno. El profesor hablará sobre las propiedades y composición de las sustancias orgánicas que contienen oxígeno.
Tema: Materia orgánica
Lección: Sustancias orgánicas que contienen oxígeno.
Las propiedades de las sustancias orgánicas que contienen oxígeno son muy diversas y están determinadas por el grupo de átomos al que pertenece el átomo de oxígeno. Este grupo se llama funcional.
Un grupo de átomos que determina significativamente las propiedades de una sustancia orgánica se llama grupo funcional.
Hay varios grupos diferentes que contienen oxígeno.
Los derivados de hidrocarburos, en los que uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por un grupo funcional, pertenecen a una determinada clase de sustancias orgánicas (Tabla 1).
Pestaña. 1. La pertenencia de una sustancia a una determinada clase está determinada por el grupo funcional.
Alcoholes saturados monohídricos
Consideremos representantes individuales y propiedades generales de los alcoholes.
El representante más simple de esta clase de sustancias orgánicas es metanol, o alcohol metílico. Su fórmula es CH3OH. Es un líquido incoloro con olor alcohólico característico, muy soluble en agua. Metanol- esto es muy venenoso sustancia. ¡Unas pocas gotas tomadas por vía oral provocan ceguera y una cantidad un poco mayor provoca la muerte! Anteriormente, el metanol se aislaba de los productos de pirólisis de la madera, por lo que se conservó su antiguo nombre: alcohol de madera. El alcohol metílico se utiliza ampliamente en la industria. Está hecho de medicamentos, ácido acético, formaldehído. También se utiliza como disolvente de barnices y pinturas.
No menos común es el segundo representante de la clase de alcoholes: el alcohol etílico o etanol Su fórmula es C2H5OH. Según sus propios propiedades físicas El etanol prácticamente no se diferencia del metanol. El alcohol etílico se usa ampliamente en medicina y también se incluye en bebidas alcohólicas. A partir del etanol se obtiene una cantidad suficientemente grande de compuestos orgánicos en síntesis orgánica.
Obtención de etanol. El principal método para producir etanol es la hidratación del etileno. La reacción ocurre cuando alta temperatura y presión, en presencia de un catalizador.
CH2 = CH2 + H2O → C2H5OH
La reacción de sustancias con agua se llama hidratación.
Alcoholes polihídricos
Los alcoholes polihídricos incluyen compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen varios grupos hidroxilo conectados a un radical hidrocarbonado.
Uno de los representantes de los alcoholes polihídricos es la glicerina (1,2,3-propanetriol). La molécula de glicerol contiene tres grupos hidroxilo, cada uno de los cuales se encuentra en su propio átomo de carbono. La glicerina es una sustancia muy higroscópica. Es capaz de absorber la humedad del aire. Debido a esta propiedad, la glicerina se usa ampliamente en cosmetología y medicina. La glicerina tiene todas las propiedades de los alcoholes. Un representante de dos alcoholes atómicos es el etilenglicol. Su fórmula puede considerarse como la fórmula del etano, en la que los átomos de hidrógeno de cada átomo son reemplazados por grupos hidroxilo. El etilenglicol es un líquido almibarado con un sabor dulzón. ¡Pero es muy venenoso y bajo ninguna circunstancia debes probarlo! El etilenglicol se utiliza como anticongelante. Uno de propiedades generales Los alcoholes son su interacción con metales activos. En el grupo hidroxilo, un átomo de hidrógeno puede ser reemplazado por un átomo de metal activo.
2C 2 H 5 OH + 2N / A→ 2C 2 H 5 ON / A+ h 2
Se obtiene etóxido de sodio y se libera hidrógeno. El etóxido de sodio es un compuesto similar a una sal que pertenece a la clase de los alcoholatos. Debido a sus débiles propiedades ácidas, los alcoholes no interactúan con soluciones alcalinas.
Compuestos carbonílicos
Arroz. 2. Representantes individuales de compuestos carbonílicos.
Los compuestos carbonílicos incluyen aldehídos y cetonas. Los compuestos carbonilo contienen un grupo carbonilo (ver Tabla 1). Lo más simple aldehído es formaldehído. El formaldehído es un gas con un olor acre, extremadamente sustancia venenosa! Una solución de formaldehído en agua se llama formalina y se utiliza para conservar drogas biológicas(Ver Figura 2).
El formaldehído se utiliza ampliamente en la industria para fabricar plásticos que no se ablandan cuando se calientan.
El representante más simple. cetonas es acetona. Es un líquido muy soluble en agua y se utiliza principalmente como disolvente. La acetona tiene un olor muy acre.
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo (ver Fig. 1). El representante más simple de esta clase es el metano, o ácido fórmico. El ácido fórmico se encuentra en las hormigas, las ortigas y las agujas de abeto. La quemadura de ortiga es el resultado del efecto irritante del ácido fórmico.
Pestaña. 2.
Lo que más importa es ácido acético. Es necesario para la síntesis de colorantes, medicamentos (por ejemplo, aspirina), ésteres y fibra de acetato. Solución acuosa al 3-9% de ácido acético: vinagre, aromatizante y conservante.
Además de los ácidos carboxílicos fórmico y acético, existe toda la lineaÁcidos carboxílicos naturales. Estos incluyen ácido cítrico, ácido láctico y ácido oxálico. ácido de limón se encuentra en el jugo de limón, frambuesa, grosella, bayas de serbal, etc. Ampliamente utilizado en la industria alimentaria y la medicina. Los ácidos cítrico y láctico se utilizan como conservantes. El ácido láctico se produce fermentando la glucosa. El ácido oxálico se utiliza para eliminar el óxido y como tinte. Las fórmulas de los representantes individuales de los ácidos carboxílicos se dan en la Tab. 2.
En grasas superiores ácidos carboxílicos contiene, por regla general, 15 o más átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido esteárico contiene 18 átomos de carbono. Las sales de los ácidos carbónicos superiores de sodio y potasio se llaman jabones. estearato de sodio C 17 H 35 COON / AEs parte del jabón sólido.
Existe un vínculo genético entre clases de sustancias orgánicas que contienen oxígeno.
Resumiendo la lección
Aprendiste que las propiedades de las sustancias orgánicas que contienen oxígeno dependen de qué grupo funcional forma parte de sus moléculas. El grupo funcional determina si una sustancia pertenece a una determinada clase de compuestos orgánicos. Existe una relación genética entre las clases de sustancias orgánicas que contienen oxígeno.
1. Rudzitis G.E. Inorgánico y química Orgánica. Grado 9: Libro de texto para Instituciones educacionales: un nivel básico de/ G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Educación, 2009.
2. Popel P.P. Química. 9no grado: Libro de texto para educación general. Instituciones educacionales/ P.P. Popel, LS. Krivlya. - K.: IC "Academia", 2009. - 248 p.: enfermo.
3. Gabrielyan O.S. Química. 9no grado: Libro de texto. - M.: Avutarda, 2001. - 224 p.
1. Rudzitis G.E. Química inorgánica y orgánica. 9no grado: Libro de texto para instituciones de educación general: nivel básico / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Educación, 2009. - No. 2-4, 5 (p. 173).
2. Dé las fórmulas de dos homólogos de etanol y formula general Serie homóloga de alcoholes monohídricos saturados.