تسمى المركبات المحتوية على الأكسجين بالكحول متعدد الهيدروكسيل. الخصائص الكيميائية المميزة للكحولات المشبعة أحادية الماء ومتعددة الهيدروكسيل ، الفينول. الحصول على الألدهيدات والكيتونات

المواد العضوية هي فئة من المركبات التي تحتوي على الكربون (باستثناء الكربيدات والكربونات وأكاسيد الكربون والسيانيدات). ظهر اسم "المركبات العضوية" على مرحلة مبكرةتطور الكيمياء والعلماء يتحدثون عن أنفسهم ... ويكيبيديا

واحد من اهم الانواعمركبات العضوية. تحتوي على النيتروجين. أنها تحتوي على روابط الكربون والهيدروجين والنيتروجين والكربون في الجزيء. يحتوي الزيت على نيتروجين دورة غير متجانسة بيريدين. النيتروجين جزء من البروتينات والأحماض النووية و ... ويكيبيديا

مركبات الجرمانيوم العضوية هي مركبات فلزية عضوية تحتوي على رابطة كربون الجرمانيوم. في بعض الأحيان يطلق عليهم أي مركبات عضوية تحتوي على الجرمانيوم. أول مركب ألماني عضوي رباعي الإيثيل جرمان كان ... ... ويكيبيديا

مركبات السليكون العضوي هي مركبات في جزيئاتها توجد رابطة مباشرة بين السيليكون والكربون. تسمى مركبات السيليكون أحيانًا silicones ، من الاسم اللاتينيالسيليكون. مركبات السيليكون ...... ويكيبيديا

المركبات العضوية ، فئة المواد العضوية مركبات كيميائية، والتي تشمل الكربون (باستثناء الكربيدات ، حمض الكربونيكوالكربونات وأكاسيد الكربون والسيانيد). المحتويات 1 التاريخ 2 الدرجة ... ويكيبيديا

المركبات العضوية الفلزية (MOCs) هي مركبات عضوية يوجد فيها رابطة بين ذرة فلز وذرة / ذرات كربون. المحتويات 1 أنواع المركبات المعدنية العضوية 2 ... ويكيبيديا

مركبات الهالوجين العضوي هي مركبات عضوية تحتوي على رابطة واحدة على الأقل من السندات C هالوجين الكربون. تنقسم مركبات الهالوجين العضوي ، اعتمادًا على طبيعة الهالوجين ، إلى: مركبات الفلور العضوي ؛ ... ... ويكيبيديا

المركبات العضوية الفلزية (MOCs) المركبات العضوية التي يوجد في جزيئاتها رابطة بين ذرة معدنية وذرة / ذرات كربون. المحتويات 1 أنواع المركبات المعدنية العضوية 2 طرق للحصول على ... ويكيبيديا

قد تحتوي المركبات العضوية التي توجد فيها رابطة بين القصدير والكربون على كل من القصدير ثنائي التكافؤ ورباعي التكافؤ. المحتويات 1 طرق التجميع 2 أنواع 3 ... ويكيبيديا

- (دورات غير متجانسة) المركبات العضوية التي تحتوي على دورات ، والتي ، إلى جانب الكربون ، تشمل أيضًا ذرات عناصر أخرى. يمكن اعتبارها مركبات كربوسلورية مع مواد غير متجانسة (ذرات غير متجانسة) في الحلقة. معظم ...... ويكيبيديا

يعتبر تكوين هالو ألكانات أثناء تفاعل الكحول مع هاليدات الهيدروجين تفاعلًا عكسيًا. لذلك ، من الواضح أنه يمكن الحصول على الكحول التحلل المائي للهالوكانات- تفاعلات هذه المركبات مع الماء:

يمكن الحصول على الكحولات متعددة الهيدروكسيل عن طريق التحلل المائي للهالوكانات التي تحتوي على أكثر من ذرة هالوجين واحدة في الجزيء. علي سبيل المثال:

ترطيب الألكينات

ترطيب الألكينات- إضافة الماء عند π - روابط جزيء ألكين ، على سبيل المثال:

يؤدي ترطيب البروبين ، وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف ، إلى تكوين كحول ثانوي - بروبانول -2:

هدرجة الألدهيدات والكيتونات

أكسدة الكحول في ظروف معتدلةيؤدي إلى تكوين الألدهيدات أو الكيتونات. من الواضح أنه يمكن الحصول على الكحوليات عن طريق الهدرجة (اختزال الهيدروجين ، إضافة الهيدروجين) للألدهيدات والكيتونات:

أكسدة الألكين

يمكن الحصول على الجليكول ، كما لوحظ بالفعل ، عن طريق أكسدة الألكينات بمحلول مائي من برمنجنات البوتاسيوم. على سبيل المثال ، يتشكل جلايكول الإيثيلين (إيثانديول -1 ، 2) أثناء أكسدة الإيثيلين (الإيثين):

طرق محددة للحصول على الكحول

1. يتم الحصول على بعض الكحوليات بطرق مميزة لها فقط. لذلك ، يتم الحصول على الميثانول في الصناعة تفاعل تفاعل الهيدروجين مع أول أكسيد الكربون(II) (أول أكسيد الكربون) في ضغط دم مرتفعو درجة حرارة عاليةعلى سطح المحفز (أكسيد الزنك):

الخليط المطلوب لهذا التفاعل أول أكسيد الكربونوالهيدروجين ، المعروف أيضًا باسم "الغاز التخليقي" ، يتم الحصول عليه عن طريق تمرير بخار الماء فوق الفحم الساخن:

2. تخمر الجلوكوز. هذه الطريقة في الحصول على الكحول الإيثيلي (النبيذ) معروفة للإنسان منذ العصور القديمة:

الطرق الرئيسية للحصول على المركبات المحتوية على الأكسجين (الكحولات) هي: التحلل المائي للهالوكانات ، وترطيب الألكينات ، وهدرجة الألدهيدات والكيتونات ، وأكسدة الألكينات ، وكذلك الحصول على الميثانول من "الغاز التخليقي" وتخمير المواد السكرية.

طرق الحصول على الألدهيدات والكيتونات

1. يمكن الحصول على الألدهيدات والكيتونات أكسدةأو نزع الهيدروجين من الكحول. أثناء أكسدة الكحوليات الأولية أو نزع الهيدروجين منها ، يمكن الحصول على الألدهيدات ، والكحولات الثانوية - الكيتونات:

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \ u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.رد فعل كوتشيروف.من الأسيتيلين ، نتيجة التفاعل ، يتم الحصول على أسيتالديهيد ، من متجانسات الأسيتيلين - الكيتونات:

3. عند تسخينها الكالسيومأو الباريوم أملاح الأحماض الكربوكسيلية تتكون الكيتون وكربونات المعدن:

طرق الحصول على الأحماض الكربوكسيلية

1. يمكن الحصول على الأحماض الكربوكسيلية أكسدة الكحولات الأوليةأو الألدهيدات:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \ u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \ u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O ،

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \ u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O ،

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

ولكن عندما يتأكسد الميثانال بمحلول أمونيا من أكسيد الفضة ، تتشكل كربونات الأمونيوم ، وليس حمض الفورميك:

HCHO + 4OH \ u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. عندما تتشكل الأحماض الكربوكسيلية العطرية أكسدة المتماثلات البنزين:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \ u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O ،

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \ u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O ،

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \ u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. التحلل المائي لمشتقات الكربوكسيل المختلفة الأحماضتنتج أيضا الأحماض. لذلك ، أثناء التحلل المائي للإستر ، يتكون الكحول وحمض الكربوكسيل. يمكن عكس تفاعلات الأسترة والتحلل المائي المحفز بالحمض:

4. إستر التحلل المائيتحت تأثير محلول مائي من القلويات بشكل لا رجعة فيه ، في هذه الحالة ، لا يتكون حمض من الإستر ، ولكن ملحها:

الفينولات

الفينولاتتسمى مشتقات الهيدروكربونات العطرية ، والتي تحتوي جزيئاتها على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر مرتبطة مباشرة بحلقة البنزين.

أبسط ممثل لهذه الفئة C 6 H 5 OH هو الفينول.

هيكل الفينول.يتم سحب أحد أزواج الإلكترونات المنفردة لذرة الأكسجين إلى - النظام الإلكترونيحلقة البنزين. يؤدي هذا إلى تأثيرين: أ) تزداد كثافة الإلكترون في حلقة البنزين ، وتكون الحد الأقصى لكثافة الإلكترون في أورثو -و زوج- المواقف فيما يتعلق بمجموعة OH ؛

ب) كثافة الإلكترون على ذرة الأكسجين ، على العكس من ذلك ، تتناقص مما يؤدي إلى إضعافها اتصالات O-N. يتجلى التأثير الأول في النشاط العالي للفينول في تفاعلات الاستبدال الكهربية ، والثاني - في فرط حموضةالفينول مقارنة بالكحوليات المشبعة.

يمكن أن توجد مشتقات الفينول أحادية الاستبدال ، مثل ميثيل فينول (كريسول) ، في شكل ثلاثة أيزومرات هيكلية ortho - ، meta - ، para -كريسول:

أوه أوه أوه

حول- كريسول م- كريسول ص- كريسول

إيصال. توجد الفينولات والكريسولات في قطران الفحم وكذلك في البترول. بالإضافة إلى ذلك ، يتم تشكيلها أثناء تكسير الزيت.

في صناعةيتم الحصول على الفينول:

1) من هالوبنزين. عندما يتم تسخين كلوروبنزين وهيدروكسيد الصوديوم تحت الضغط ، يتم الحصول على فينولات الصوديوم ، وعند المعالجة الإضافية التي يتكون منها الفينول مع الحمض: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O ؛

C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4 ؛

2) متى الأكسدة التحفيزية للأيزوبروبيل بنزين (كيومين)الأكسجين الجوي لتكوين الفينول والأسيتون.

CH 3 - CH - CH 3 OH

О 2 + CH 3 - C - CH 3.

هذا هو الرئيسي الطريقة الصناعيةالحصول على الفينول.

3) يتم الحصول على الفينول من أحماض السلفونيك العطرية. يتم التفاعل عن طريق دمج أحماض السلفونيك مع القلويات. يتم معالجة الفينوكسيدات المتكونة في البداية بأحماض قوية للحصول على الفينولات الحرة.

SO 3 H ONa

3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.

فينوكسيد الصوديوم

الخصائص الفيزيائية. أبسط الفينولات هي السوائل اللزجة أو منخفضة الذوبان المواد الصلبةمع خاصية مشبع بحمض الكربوليكرائحة. الفينول قابل للذوبان في الماء (خاصة في الماء الساخن) ، الفينولات الأخرى قابلة للذوبان بشكل طفيف. معظم الفينولات عبارة عن مواد عديمة اللون ، ولكنها تصبح داكنة عند تخزينها في الهواء بسبب منتجات الأكسدة.

الخواص الكيميائية.

1. حموضةالفينول أعلى من الكحول المشبع ؛ يتفاعل مع المعادن القلوية

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 ،

وهيدروكسيداتها:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

ومع ذلك ، فإن الفينول حمض ضعيف جدًا. عند تمرير ثاني أكسيد الكربون أو ثاني أكسيد الكبريت من خلال محلول الفينولات ، يتم إطلاق الفينول. هذا يثبت أن الفينول هو حمض أضعف من الكربونيك أو الكبريتية.

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3.

2. تعليم استرات . تتشكل من خلال عمل كلوريد حمض الكربوكسيل على الفينول (وليس الأحماض نفسها ، كما في حالة الكحول). ا

C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 -C -CH 3 + HCl.

فينيل أسيتات

3. تشكيل الأثيريحدث عندما يتفاعل الفينول مع هالو ألكانات.

C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 -O - C 2 H 5.

فينيل إثيل الأثير

5. تفاعلات الاستبدال الكهربيةمع تدفق الفينول أسهل بكثير من الهيدروكربونات العطرية. نظرًا لأن مجموعة OH هي من النوع الأول الموجه ، فإن تفاعل حلقة البنزين في جزيء الفينول يزداد أورثو- و زوج- المؤن.

أ) البروم.تحت تأثير ماء البروم على الفينول ، يتم استبدال ثلاث ذرات هيدروجين بالبروم ويتم تكوين راسب من 2 ، 4 ، 6 - ثلاثي بروموفينول: OH

OH Br Br

3Br 2 → + 3HBr.

هذا هو رد فعل نوعي للفينول.

ب) النترات. هل هو

هل هو

تم إنشاء هذا الفيديو التعليمي خصيصًا لـ دراسة ذاتيةموضوع "المواد العضوية المحتوية على الأكسجين". خلال هذا الدرس ستتعرف على الأنواع الجديدة المواد العضويةتحتوي على الكربون والهيدروجين والأكسجين. سيتحدث المعلم عن خصائص وتكوين المواد العضوية المحتوية على الأكسجين.

الموضوع: مادة عضوية

الدرس: المواد العضوية التي تحتوي على أكسجين

1. مفهوم المجموعة الوظيفية

تتنوع خصائص المواد العضوية المحتوية على الأكسجين بشكل كبير ، ويتم تحديدها من خلال مجموعة الذرات التي تنتمي إليها ذرة الأكسجين. هذه المجموعة تسمى وظيفية.

تسمى مجموعة الذرات التي تحدد خصائص مادة عضوية بالمجموعة الوظيفية.

هناك عدة مجموعات مختلفة تحتوي على الأكسجين.

تنتمي مشتقات الهيدروكربون ، التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة وظيفية ، إلى فئة معينة من المواد العضوية (الجدول 1).

فاتورة غير مدفوعة. 1. يتم تحديد انتماء مادة إلى فئة معينة من قبل المجموعة الوظيفية

2. الكحوليات

الكحولات المشبعة أحادية الماء

ضع في اعتبارك الممثلين الفرديين والخصائص العامة للكحول.

أبسط ممثل لهذه الفئة من المواد العضوية هو الميثانول ،أو كحول الميثيل. صيغتها هي CH3OH. إنه سائل عديم اللون برائحة كحولية مميزة ، قابل للذوبان في الماء بدرجة عالية. الميثانول- هذا جدا سامةمستوى. بضع قطرات ، تؤخذ عن طريق الفم ، تؤدي إلى العمى لدى الشخص ، وأكثر من ذلك بقليل - حتى الموت! في السابق ، كان الميثانول يُعزل من منتجات الانحلال الحراري للخشب ، لذلك تم الحفاظ على اسمه القديم ، كحول الخشب. يستخدم كحول الميثيل على نطاق واسع في الصناعة. وهي مصنوعة من الأدويةوحمض الخليك والفورمالديهايد. كما يستخدم كمذيب للورنيش والدهانات.

لا يقل شيوعًا عن الممثل الثاني لفئة الكحوليات - كحول الإيثيل ، أو الإيثانول.صيغتها هي C2H5OH. من تلقاء نفسها الخصائص الفيزيائيةلا يختلف الإيثانول عمليًا عن الميثانول. يستخدم الكحول الإيثيلي على نطاق واسع في الطب ، وهو أيضًا جزء من المشروبات الكحولية. يتم الحصول على كمية كبيرة من المركبات العضوية من الإيثانول في التخليق العضوي.

الحصول على الإيثانول. الطريقة الرئيسية للحصول على الإيثانول هي ترطيب الإيثيلين. يحدث التفاعل عند درجة حرارة وضغط مرتفعين ، في وجود محفز.

CH2 = CH2 + H2O → C2H5OH

يسمى تفاعل تفاعل المواد مع الماء بالترطيب.

كحول متعدد الهيدروكسيل

تشتمل الكحولات متعددة الهيدروكسيل على مركبات عضوية ، تحتوي جزيئاتها على عدة مجموعات هيدروكسيل متصلة بجذر هيدروكربوني.

أحد الممثلين كحول متعدد الهيدروكسيلهو الجلسرين (1،2،3-بروبانيتريول). يشتمل تكوين جزيء الجلسرين على ثلاث مجموعات هيدروكسيل ، تقع كل منها عند ذرة الكربون الخاصة بها. الجلسرين مادة استرطابية جدا. إنه قادر على امتصاص الرطوبة من الهواء. بسبب هذه الخاصية ، يستخدم الجلسرين على نطاق واسع في التجميل والطب. يحتوي الجلسرين على جميع خصائص الكحوليات. ممثل اثنين من الكحوليات الذرية هو جلايكول الإيثيلين. يمكن النظر إلى صيغته على أنها صيغة الإيثان ، حيث يتم استبدال ذرات الهيدروجين في كل ذرة بمجموعات الهيدروكسيل. الإيثيلين جلايكول هو سائل شراب ذو طعم حلو. لكنها شديدة السمية ، ولا ينبغي بأي حال من الأحوال تذوقها! يستخدم جلايكول الإيثيلين كمضاد للتجمد. واحد من الخصائص المشتركةالكحولات هي تفاعلها مع المعادن النشطة. كجزء من مجموعة الهيدروكسيل ، يمكن استبدال ذرة الهيدروجين بذرة فلز نشطة.

2C2H5OH + 2نا→ 2С2Н5Оنا+ ح2 &