Щелочной гидролиз жиров приводит к образованию. Жиры природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов. Жиры – сложные эфиры глицерина
Читайте также
Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде.
Жиры, как это не удивительно, относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С 17 Н 35 СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С 3 Н 5 (ОН) 3 . Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:
Н 2 С- О –С(О)С 17 Н 35
НС- О –С(О)С 17 Н 35
Н 2 С- О –С(О)С 17 Н 35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.
Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.
Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров.
Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Наиболее важная реакция присоединения, имеющая практическое значение – это гидрирование жидких жиров . Эта реакция лежит в основе получения маргарина (твердого жира) из растительного масла.
Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу .
Гидролиз жиров протекает и в нашем организме: когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием ферментов они гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму. В дальнейшем они гидролизуются и постепенно окисляются до углекислого газа и воды. При окислении жиров в организме выделяется большое количество энергии. Для людей, занятых тяжелым физическим трудом, затраченную энергию проще всего компенсировать жирной пищей. Жиры поставляют в ткани организма жирорастворимые витамины и другие биологические активные вещества.
В зависимости от условий гидролиз бывает:
¾ Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении).
¾ Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора).
¾ Ферментативный (происходит в живых организмах).
¾ Щелочной (под действием щелочей).
Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов реакции его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например, карбоната натрия).
Жиры, как это не удивительно, относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С 17 Н 35 СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С 3 Н 5 (ОН) 3 . Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:
Н 2 С- О –С(О)С 17 Н 35
НС- О –С(О)С 17 Н 35
Н 2 С- О –С(О)С 17 Н 35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.
Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.
Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров.
Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Наиболее важная реакция присоединения, имеющая практическое значение – это гидрирование жидких жиров . Эта реакция лежит в основе получения маргарина (твердого жира) из растительного масла.
Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу .
Гидролиз жиров протекает и в нашем организме: когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием ферментов они гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму. В дальнейшем они гидролизуются и постепенно окисляются до углекислого газа и воды. При окислении жиров в организме выделяется большое количество энергии. Для людей, занятых тяжелым физическим трудом, затраченную энергию проще всего компенсировать жирной пищей. Жиры поставляют в ткани организма жирорастворимые витамины и другие биологические активные вещества.
В зависимости от условий гидролиз бывает:
¾ Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении).
¾ Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора).
¾ Ферментативный (происходит в живых организмах).
¾ Щелочной (под действием щелочей).
Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов реакции его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например, карбоната натрия).
Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров, т.к. образуются соли карбоновых кислот, которые называют мылами.
Применение жиров на основе свойств.
Применение жиров .
Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают
– приобретают неприятные запах и вкус, так как при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс стимулируется железом, поэтому нельзя оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.
Прокисание жира связано с гидролизом его. Кислый вкус обусловлен появлением карбоновых кислот.
Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок (льняное). К полу высыхающим относятся, например, подсолнечное, а к невысыхающим относится оливковое, содержащее мало непредельных кислот.
Биологическая роль жиров.
Жиры имеют большое практическое значение и выполняют в нашем организме несколько функций:
¾ Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до СО 2 и Н 2 О освобождается 38,9 кДж энергии).
¾ Структурная (жиры – важный компонент каждой клетки).
¾ Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).
¾ Жиры обладают низкой теплопроводностью и предохраняют организм от переохлаждения. Поэтому северяне, употребляют много животных жиров.
Мыла.
Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот. Натриевые соли высших карбоновых кислот имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые – жидкое (жидкое мыло).
При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты.
Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров - синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.
Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.
Жиры, масла
Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших одноатомных . Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R. В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C 15 H 31 COOH, стеариновой C 17 H 35 COOH) и ненасыщенных (олеиновой C 17 H 33 COOH, линолевой C 17 H 31 COOH). Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С 8 – С 18) и неразветвленный углеводородный остаток. Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.
Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:
Этерификация — реакция образования сложных эфиров.
В состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.
В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами
. В основном, это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла (исключения пальмовое и кокосовое масла – твердые в обычных условиях). Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях – твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир.
Состав жиров определяет их физические и химические свойства.
Физические свойства жиров
Жиры нерастворимы в воде, не имеют четкой температуры плавления и значительно увеличиваются в объеме при плавлении.
Агрегатное состояние жиров твердое, это связано с тем, что в состав жиров входят остатки предельных кислот и молекулы жиров способны к плотной упаковке. В состав масел, входят остатки непредельных кислот в cis – конфигурации, следовательно плотная упаковка молекул невозможна, и агрегатное состояние – жидкое.
Химические свойства жиров
Жиры (масла) являются сложными эфирами и для них характерны реакции сложных эфиров.
Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:
Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:
Гидролиз сложных эфиров- обратимая реакция. Чтобы в сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствие щелочей или Na 2 CO 3). В этих условиях гидролиз жиров протекает обратимо, и приводит к образованию солей карбоновых кислот, которые называются . жиров в щелочной среде называют омылением жиров .
При омылении жиров образуются глицерин и мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот:
Омыление – щелочной гидролиз жиров, получение мыла.
Мыла – смеси натриевых (калиевых) солей высших предельных карбоновых кислот (натриевое мыло – твердое, калиевое — жидкое).
Мыла являются поверхностно-активными веществами (сокращенно: ПАВами, детергентами). Моющее действие мыла связано с тем, что мыла эмульгируют жиры. Мыла образуют мицеллы с загрязняющими веществами (условно — это жиры с различными включениями).
Липофильная часть молекулы мыла растворяется в загрязняющем веществе, а гидрофильная часть оказывается на поверхности мицеллы. Мицеллы заряжены одноименно, следовательно отталкиваются, при этом загрязняющее вещество и вода превращается в эмульсию (практически – это грязная вода).
В воде также происходит мыла, при этом создается щелочная среда.
Мыла нельзя использовать в жесткой и морской воде, так как образующиеся при этом стеараты кальция (магния) в воде нерастворимы.
DATEM - это аббревиатура пищевой добавки под названием Глицерина и диацетилвинной и жирных кислот эфиры. Она зарегистрирована под номером E472e, а также известна под названиями Diacetyltartaric and fatty acid esters of glycerol, Эфиры глицерина, диацетилвинной и жирных кислот , Mixed acetic and tartaric acid esters of mono- and diglycerides of fatty acids.
Для использования в промышленных целях эти соединения синтезируют химически. Первый вариант их получения - взаимодействие диацетилвинного ангидрида с моно- и диглицеридами жирных кислот в присутствии уксусной кислоты, а второй вариант - реакция между уксусным ангидридом и глицеридами жирных кислот в присутствии винной кислоты. В качестве сырья для жирных кислот, участвующих в синтезе Е472е, часто используется соевое масло. Готовое вещество на внешний вид представляет собой маслянистые, воскоподобные жидкости, пасты либо твёрдые воски, желтовато-белого цвета, со вкусом и запахом. Оно легко растворяется в воде (и холодной, и горячей), спиртах, ацетоне и этилацетате.
Добавка E472e разрешена в России для добавления в некоторые продукты согласно их ТИ и выполняет в них функции эмульгатора, комплексообразователя и стабилизатора. Попадая в организм человека, она полностью перерабатывается, не оказывая негативного действия на здоровье. Это подтверждают и проведенные на животных исследования. Поэтому эта добавка считается безопасной для человека. Но рекомендуется не употреблять ее более 50 мг/кг веса в сутки - такая максимальная доза установлена в Канаде.
Подробнее см. ниже СМЕШАННЫЕ ЭФИРЫ ГЛИЦЕРИНА И ВИННОЙ, УКСУСНОЙ И ЖИРНЫХ КИСЛОТ.
ЭФИРЫ ГЛИЦЕРИНА И МОЛОЧНОЙ И ЖИРНЫХ КИСЛОТ Е472b
Добавка E472b называется Глицерина и молочной и жирных кислот эфиры, а также Lactic and fatty acid esters of glycerol , Лактилированные моно- и диглицериды, Lactylated mono- and diglycerides, Лактоглицериды, Lactoglycerides или LACTEM.
В пищевой промышленности России добавка Е472b разрешена в качестве эмульгатора, стабилизатора и комплексообразователя. А когда она поступает в организм, то расщепляется на отдельные кислоты и жиры и затем усваивается как и любые натуральные жиры.
Допустимое суточное потребление установлено на уровне 50 мг/кг массы тела. Побочных эффектов при соблюдении этой нормы замечено не было
. Иногда ее причисляют к веществам - возможным канцерогенам, но точных данных по этой теме нет.
Технологические функции | Эмульгаторы, средства обработки муки, пенообразователи, стабилизаторы пены. |
Синонимы | Лактилированные моно- и диглицериды, лактоглицериды; англ. lactic and fatty acids esters of glycerol, lactylated mono- and diglycerides, lactylic esters of fatty acids, LACTEM, lactoglycerides; нем. Lactoglyceride, Milchsaureester der Mono- und Diglyceride, LACTEM, Mono-und Diglyceride von Speisefettsauren, verestert mit Milchsaure; фр. esters lactiques et d"acides gras de glycerine, mono- et diglycerides lactyles. |
Состав | Смесь сложных эфиров глицерина с жирными и молочными кислотами. |
Молекулярная масса | 122,14 |
Состав | Смесь четырёх изомеров 1,2,3,4-тетрагидроксибутана. |
Структурная формула | Ri, R2, R3 - остатки молочной или жирной кислоты, либо водород |
Органолептические свойства | Масла и воски от беловатого до коричневатого цвета с маслянистым, слегка горьким вкусом. |
Физико-химические свойства | Температура плавления и твёрдость заметно ниже, чем у соответствующих моноглицеридов. Диспергируются в горячей воде; нерастворимы в холодной воде. |
Получение | Непосредственным взаимодействием компонентов друг с другом или этерификацией (дистиллированных) моноглицеридов молочной кислотой по равновесной реакции с перегруппировкой ацильной группы. Примеси: моно-, ди- и триглицериды, сопутствующие жирам в-ва, молочная и полимолочная кислоты. |
Спецификации | |
Метаболизм и токсичность | Полностью гидролизуются и усваиваются. Высокая гидролитическая способность этих эмульгаторов приводит к тому, что обычно уже в пищевом продукте, особенно в хлебобулочных изделиях, они в большой степени разлагаются на моноглицериды и лактаты и тем самым выводятся из кишечника. |
Гигиенические нормы |
ДСП 50 мг/кг веса тела в день. Опасности по ГН-98 отсутствуют. Codex: разрешены в маргаринах в количестве до 10 г/кг. В РФ разрешены в качестве эмульгаторов в пищевые продукты согласно ТИ в количестве согласно ТИ (п. 3.6.6 СанПиН 2.3.2.1293-03). |
Применение | Этерификация моно- и диглицеридов молочной и полимолочной кислотами приводит к: сужению области плавления; снижению устойчивости к гидролизу и нагреванию; возрастанию величины ГЛБ до 4-5; облегчению переработки, особенно с добавкой мыла; особой активности на границе раздела с газовой фазой. По этим причинам молочнокислые глицериды являются прекрасными эмульгаторами при взбивании трёхфазных систем и облегчают вспенивание (насыщение воздухом, взбивание) теста, маргаринов для выпечки, мороженого, десертов без предварительной обработки. Из-за склонности к гидролизу этот эмульгатор может использоваться только в порошкообразных продуктах. Другие области применения: благотворное влияние глицеридов молочной кислоты на кожу позволяет использовать их в косметике, но из-за склонности к гидролизу их применение ограничивается пенными масками и аналогичными средствами, приготовляемыми непосредственно перед употреблением. |
ЭФИРЫ ГЛИЦЕРИНА И СМОЛЯНЫХ КИСЛОТ Е445
Эфир глицерина Е445 относится к группе стабилизаторов предназначенных для сохранения вязкости и консистенции пищевых продуктов. К примеру, подобным действием обладает пектин. Основным действующим веществом добавки является глюкоманнан отличающийся пониженным содержанием калорий и большим количеством волокон диетических. Для ее получения смоляные кислоты извлекают из пней старых сосен. А затем проводят реакцию между ними и глицерином. В итоге образуется твердое вещество цветом от бледно-янтарного до желтого, которое нерастворимо в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях (ацетоне и бензоле).
Эфиры глицерина и смоляных кислот разрешены в российской пищевой промышленности для изготовления замутненных безалкогольных напитков на ароматизаторах и для поверхностной обработки цитрусовых. При этом они выполняют функцию эмульгатора (т.е. повышают смешиваемость тех веществ, которые в обычных условиях не смешиваются) и стабилизатора (т.е. способствуют лучшему сохранению текстуры, формы и консистенции пищевых продуктов).
Влияние на организм человека:
Добавка Е445 при попадании внутрь организма человека выводится затем из него с мочой. Она считается безопасной для человека
. Именно она служит хорошей альтернативой для .
Эфиры смоляных кислот могут являться аллергенами и вызвать раздражение кожных покровов. Применяемая добавка Е445 в качестве эмульгатора может приводить к раздражению слизистых оболочек организма и к расстройству работы желудка. Особенно осторожно следует употреблять продукты, имеющие в составе добавку Е445 людям, имеющим нарушения обменных процессов. В производстве детского питания эфиры глицерина не используются..
Пищевая добавка Е445 разрешена в Российской Федерации согласно норм и ТИ (см. ниже Гигиенические нормы).Технологические функции | Эмульгаторы, стабилизаторы, загустители. |
Синонимы | Англ. ester gum, glycerol esters of wood rosin; нем. Glycerinester der Harzsauren, Glycerinester aus Wurzelharz; фр. esters de glycerol et acides gommique. |
САS№ | 8050-30-4. |
Состав | Смесь три- и диглицериновых эфиров смоляных кислот, комплексной смеси изомерных дитерпеноидных монокарбоновых кислот, имеющих молекулярную формулу вида: С 20 Н 30 2 , гл. обр. абиетиновой кислоты. |
Органолептические свойства | Твердое вещество от желтого до бледно-янтарного цвета. |
Физико-химические свойства | Раств. в ацетоне и бензоле; нераств. в воде. |
Получение | Этерификацией глицерина смоляными кислотами, получаемыми экстракцией из пней старых сосен, с последующей очисткой путем отгонки с водяным паром или противоточной перегонкой с паром. Флуоресцин иодируют в водных или спиртовых р-рах. Под эритрозином понимают натриевую соль. Кальциеваая, калиевая соли и алюминиевый лак в ЕС также разрешены. Примеси: хлорид натрия, сульфат натрия. |
Спецификации |
|
Гигиенические нормы | В РФ разрешены в качестве эмульгаторов, стабилизаторов консистенции, загустителей, текстураторов в напитки безалкогольные на ароматизаторах замутнённые в количестве до 100 мг/кг; в цитрусовые плоды для обработки поверхности в количестве до 50 мг/кг (п. 3.6.7 СанПиН 2.3.2.1293-03). |
Применение | В качестве компонента основы жевательной резинки, стабилизатора консистенции (загустителя) в напитках, также регулирует плотность эфирных масел в напитках, не позволяя им всплывать на поверхность напитка при хранении. |
ЭФИРЫ ГЛИЦЕРИНА И УКСУСНОЙ И ЖИРНЫХ КИСЛОТ Е472а
Добавка Е472а относятся к стабилизаторам, применяющимся для сохранения и улучшения вязкости и консистенции пищевых продуктов. Эти эфиры синтезируют из , натуральных жирных кислот и . Например, их можно получить при взаимодействии жиров с ацетангидридом либо путем переэтерификации триацетина. Готовый продукт - это белое или бледно-жёлтое масло или мягкий воск со слабым запахом уксуса. Он хорошо растворяется в этиловом спирте, но нерастворим в воде.
В Российской Федерации добавка Е472а является разрешенной и применяется для смешивания несмешиваемых в обычных условиях продуктов (эмульгатор), стабилизации их консистенции и текстуры (стабилизатор) и в качестве комплексообразователя. Ее можно встретить в таких продуктах как рис быстрого приготовления, хлеб, бисквиты, сухарики, продукты на зерновой основе, в других продуктах согласно их ТИ, а также в составе красителей и жирорастворимых антиокислителей.
Влияние на организм человека:
В организме Ацетоглицериды хорошо усваиваются как и любые другие жиры и не оказывают какого-либо негативного влияния на здоровье.
Поэтому предельно допустимое количество их потребления в сутки не ограничено.
Технологические функции | Покрытия, разделители. |
Синонимы | Моно- и диглицериды уксусной и жирных кислот, ацетилированные моно- и диглицериды, ацетоглицериды; англ. acetic and fatty acid esters of glycerol, acetylated mono- and diglycerides, acetoglyc-erides, acetic acid esters of mono-and diglycerides; нем. Acetofette, Essigsaureester der Mono- und Diglyceride, Mono- und Diglyceride von Speisefettsauren, verestert mit Essigsaure; фр. esters acetiques et d"acides gras de glycerol, mono- et diglycerides acetyles |
Состав | Сложные эфиры глицерина с одной или двумя пищевыми жирными кислотами и одной или двумя молекулами уксусной кислоты. |
Структурная формула | Rj, R2, R3 - остаток жирной кислоты, либо СОСНз, либо водород |
Органолептические свойства | От светло-жёлтого масла до пластичного воска с лёгким запахом уксуса. |
Физико-химические свойства | Температура плавления ниже, чем у соответствующих моноглицеридов. Раств. в этаноле; нераств. в воде. |
Получение | Взаимодействием жиров или парциальных глицеридов с ацетан-гидридом или переэтерификацией триацетина. Примеси: моно-, ди- и триглицериды, сопутствующие жирам в-ва. |
Спецификации | |
Метаболизм и токсичность | |
Гигиенические нормы | ДСП не ограничено. Опасности по ГН-98 отсутствуют. В РФ разрешены в качестве эмульгаторов в пищевые продукты согласно ТИ в количестве согласно ТИ (п. 3.6.6 СанПиН 2.3.2.1293-03). В основном, моноглицериды насыщенных жирных кислот и одной или двух молекул уксусной кислоты (50/70/90% этерифицированных свободных ОН-групп). |
Применение | Ацетожирами являются ди- и триглицериды натуральных жирных кислот с чётным числом атомов углерода от С 2 до C 18 , т.е. с очень разной длиной цепи. Поскольку они содержат только насыщенные жирные кислоты, они устойчивы к кислороду и свету, а также осмолению и прогорканию, но легко отщепляют уксусную кислоту. Они едва ли обладают эмульгирующим действием, но могут влиять на кристаллическую структуру и пластичность жиров; выполнять роль смазки, разделяющего агента; образовывать твёрдые, крепко держащиеся и устойчивые к разрушению покрытия или плёнки. Это позволяет использовать ацетожиры в качестве покрывных масс для колбас, сыров, орехов, изюма, конфет, а также пищевых упаковочных материалов; пластификаторов для хрупких восков, твёрдых жиров, жевательной резинки; регуляторов консистенции в маргаринах, жировых покрытиях, майонезах, наполнителях. Другие области применения: в качестве регуляторов консистенции и плёнкообразователей в кремах для ухода за кожей, лосьонах, суппозиториях. |
Товарные формы | В основном, моноглицериды насыщенных жирных кислот и одной или двух молекул уксусной кислоты (50/70/90% этерифицированных свободных ОН-групп). |
ЭФИРЫ ЛАКТИЛИРОВАННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ ГЛИЦЕРИНА И ПРОПИЛЕНГЛИКОЛЯ Е 478
- Пищевая добавка Е 478
имеет синтетическое происхождение и изготовляется путем взаимодействия пищевых масел или жиров с пропиленгликолем и дальнейшим лактилированием.
Ранее добавка Е 478 применялась в Российской Федерации в некоторых продуктах согласно их технологии изготовления. Но с 2010 года она включена в список запрещенных к употреблению добавок. В Европе же она запрещена уже в 1986 году.
Эфиры лактилированных жирных кислот глицерина и пропиленгликоля используются в качестве стабилизатора и эмульгатора в продуктах с высоким содержанием жиров для качественного формирования и структурирования жировых кристаллов.
Процесс этерификации добавки Е 478 позволяет качественно изменять область плавления, снижать устойчивость к гидролизу, облегчать переработку сырья. Благодаря этим свойствам эфиры значительно улучшают качество взбивания теста, мороженого, десертов, маргарина. Применяются эфиры при производстве сухих сливок для кофе и соусов, а так же способны продлить жизнедеятельность клеток дрожжей и защитить ароматизаторы от изменения вкуса.
Применение красителя может привести к нарушениям работы органов желудочно-кишечного тракта, вызывает аллергию (крапивницу, экземы), приступы удушья. Кроме того, Е131 нельзя употреблять людям, которые имеют чувствительность к аспирину. Может вызывать, особенно у маленьких детей, слишком активное поведение, возбуждение.
Технологические функции | Эмульгаторы. |
Синонимы | Англ. lactylated fatty acids esters of glycerol and propylene glycol, propylenglycollactostearates; нем. Propylenglycollactostearate; фр. propylenglycollactostearates. |
Состав | Смесь сложных эфиров пропиленгликоля и глицерина и молочной и жирных кислот, полученная лактилированием продукта реакции пищевых жиров или масел с пропиленгликолем. |
Внешний вид | Более или менее твёрдая масса. |
Физико-химические свойства | Диспергируются в горячей воде и умеренно растворяются в соевом масле. |
Спецификации | |
Гигиенические нормы | В Европе запрещены для применения в пищевых продуктах. В марте 1986 г. вычеркнуты из приложения II Директивы ЕС по эмульгаторам. В РФ разрешены в качестве эмульгаторов в пищевые продукты согласно ТИ в количестве согласно ТИ (п. 3.6.9 СанПиН 2.3.2.1293-03). |
Применение | Для формирования структуры кристаллов жира. |
ЭФИРЫ ЛИМОННОЙ КИСЛОТЫ И МОНО- И ДИГЛИЦЕРИДОВ ЖИРНЫХ КИСЛОТ Е 472с
Эфиры глицерина и лимонной и жирных кислот - это пищевая добавка E 472c.
Получить эти соединения можно путем этерификации с и жирными кислотами. Причем, жирные кислоты могут быть как растительного, так и животного происхождения. Внешне это воскоподобная масса цветом от белого до беловато-желтого. Цитроглицериды способны растворяться в маслах, жирах и углеводородах, образуют дисперсию в горячей воде и не растворяются в холодной воде и холодном этиловом спирте. Также они характеризуются низкой термостойкостью и легко гидролизуются.
Влияние на организм человека:
Допустимая норма суточного потребления эфиров жирных кислот не ограничена Организм человека усваивает Е 472f как любые усваиваемые натуральные жиры и добавка в качестве хлебопекарного улучшителя и стабилизатора считается безвредной.
Е472f не вызывает аллергических реакций и не обладает токсическим действием. При прямом контакте не вызывает раздражения кожных покровов. Не рекомендуется злоупотреблять продуктами, имеющими в составе добавку людям, имеющим нарушения обменных процессов в организме.
Технологические функции | Эмульгаторы, стабилизаторы, синергисты антиокислителей. |
Синонимы | Эфиры глицерина и лимонной и жирных кислот, цитроглицериды; англ. citric and fatty acid esters of glycerol, CITREM, citroglycerides; нем. Citronensaureester der Mono- und Diglyceride, CITREM, Mono- und Diglyceride von Speisefettsauren, verestert mit Citronensaure; фр. esters d"acides citrique et d"acides gras de glycerine. |
Состав | Сложный эфир глицерина с одной-двумя молекулами пищевых жирных кислот и одной-двумя молекулами лимонной кислоты, причём лимонная кислота, как трёхосновная, может быть этерифицирована другими глицеридами и как оксикислота - другими жирными кислотами. Свободные кислотные группы могут быть нейтрализованы натрием. |
Внешний вид | От желтоватых и коричневых масел до беловатых восков. |
Физико-химические свойства | Широкая область плавления, при этом невысокая термостойкость, склонность к ацильной перегруппировке, легко гидролизуются. Диспергируемы в горячей воде; раств. в углеводородах, маслах, жирах; нераств. в холодной воде, холодном этаноле. |
Получение | Непосредственным взаимодействием компонентов друг с другом или этерификацией (дистиллированных) моноглицеридов лимонной кислотой. Оставшиеся свободными карбоксильные группы могут быть нейтрализованы натрием. Примеси: моно-, ди-, и триглицериды, в-ва, сопутствующие жирам, сложные эфиры лимонной кислоты с глицерином или другими жирными |
Спецификации |
|
Метаболизм и токсичность | Полностью гидролизуются и усваиваются. |
Гигиенические нормы | ДСП не ограничено. Опасности по ГН-98 отсутствуют. Codex:разрешены в маргаринах в количестве до 10 г/кг (сумма всех эмульгаторов). В РФ разрешены в качестве стабилизаторов консистенции, эмульгаторов в пищевые продукты согласно ТИ в количестве согласно ТИ (п. 3.6.6 СанПиН 2.3.2.1293-03). |
Применение | Этерификация моно- и диглицеридов трёхосновной лимонной кислотой приводит к большому числу возможных продуктов реакции; ионогенным липофильным продуктам с высокой комплексообразующей способностью в жировой фазе, обладающим поэтому: Величиной ГЛБ, меняющейся в зависимости от рН среды: от 4 в кислой среде до 12 в нейтральной; Глицериды лимонной кислоты применяются в качестве эмульгаторов (обычно в смеси с моноглицеридами) и синергистов антиоксидантов (обычно в смеси с токоферолами), а также: Также они делают возможным одноэтапное приготовление кондитерских изделий; улучшают взбитость и снижают опасность плесневения (в количестве 0,5-1,5%); в препаратах сухих дрожжей продлевают жизнеспособность дрожжевых клеток; в ароматизаторах используются для защиты от изменения вкуса. Другие области применения: в кремах, лосьонах и других косметических препаратах. |
Товарные формы | Препараты с определённой областью применения. |
ЭФИРЫ МОНО- И ДИГЛИЦЕРИДОВ ВИННОЙ И ЖИРНЫХ КИСЛОТ E472d
Пищевая добавка E472d объединяет группу веществ - это Моно- и диглицериды жирных кислот и винной кислоты, эфиры .
В пищевой промышленности России и многих других стран (за исключением Австралии) добавка Е472d разрешена к использованию . Она обладает свойствами эмульгатора, стабилизатора и комплексообразователя, позволяя улучшать и стабилизировать консистенцию и текстуру продуктов питания в соответствии с их технологией изготовления. Но применяется она относительно редко, поскольку не дает каких-либо технологических преимуществ по сравнению с другими эмульгаторами.
Влияние на организм человека:
Побочные эффекты при попадании внутрь Эфиров моно- и диглицеридов винной и жирных кислот не известны. В организме они расщепляются и полностью усваиваются так же, как и натуральные жиры. Предельно допустимой величиной их суточного потребления считается 30 мг/кг массы тела.
ЭФИРЫ МОНОГЛИЦЕРИДОВ И ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ, СУКЦИНИЛИРОВАННЫЕ МОНОГЛИЦЕРИДЫ E472g
SMG - это сокращенное название пищевой добавки E472g . Она известна также под названиями Моноглицеридов и янтарной кислоты эфиры, Succinylated Monoglycerides , Сукцинилированные моноглицериды.
Сукцинилированные моноглицериды относятся к стабилизаторам, эмульгаторам и улучшителям хлебопекарным сохраняющим и улучшающим вязкость и консистенцию пищевых продуктов.
Имеют структуру порошка, чешуек, шариков или восков белого цвета и не обладающих выраженным запахом. Растворимы в бензолах, этанолах и хлороформе. Не растворимы в воде.
Ранее добавка Е472g использовалась в качестве эмульгатора, стабилизатора и комплексообразователя в различных продуктах в соответствии с их ТИ (чаще хлебобулочной продукции). Но с 2010г. в России ее исключили из списка разрешенных к применению в пищевой промышленности. Также она не имеет разрешения для применения и на территории Европейского Союза.
Влияние на организм человека:
При производстве детского питания добавка Е472g применяется очень ограниченно. Людям, имеющим заболевания желудка и кишечного тракта, к употреблению продуктов с добавкой Е472g следует относиться с осторожностью. При употреблении продуктов, содержащих сукцинилированные моноглицериды, следует учитывать тот факт, что вред организму может быть нанесён исключительно чрезмерным употреблением самих продуктов, а не добавкой. На этом основании людям, которым рекомендовано ограничить потребление хлебобулочных изделий следует придерживаться именно этим рекомендациям.
Технологические функции | Эмульгаторы. |
Синонимы | Англ. succinylated monoglycerides. |
Состав | Смесь эфиров янтарной кислоты и моно- и диглицеридов, получаемая сукцинилированием продукта глицеролиза пищевых жиров и масел, либо прямой этерификацией глицерина пищевыми жирными кислотами. |
Внешний вид | Воскоподобная масса грязно-белого цвета. |
Структурная формула | R1, R2, R3 - остаток жирной или янтарной кислоты, либо водород |
Спецификации | |
Гигиенические нормы | ДСП отсутствует. В РФ разрешены в качестве эмульгаторов в пищевые продукты согласно ТИ в количестве согласно ТИ (п. 3.6.6 СанПиН 2.3.2.1293-03). |
Применение | В хлебобулочных изделиях (аналогично DATEM). |
ЭФИРЫ ПОЛИГЛИЦЕРИНА И ВЗАИМОЭТЕРИФИЦИРОВАННЫХ РИЦИНОЛОВЫХ КИСЛОТ Е 476
Имеющиеся сведения о полиглицерине достаточно противоречивы и требуют тщательной проверки.
Официальное разрешение на применение добавка Е 476 не имеет на территории Российской Федерации, Украины и некоторых стран ЕС.
Получают полиглицерин из модифицированных растительных веществ, в качестве разрешенного к применению может служить соевый лецитин.
Полиглицерин используется при производстве шоколада, а в пищевой промышленности применяется в качестве эмульгатора. Шоколад с высоким содержанием жиров имеет не очень хорошие свойства обтекания, поэтому для сокращения расходов масла какао, в шоколад пониженной жирности добавляется полиглицерин, который придаёт шоколаду хорошую способность обтекания начинки с получением более тонкого слоя.
Влияние на организм человека:
По некоторым данным чрезмерное употребление продуктов с Е 476 может привести к увеличению размеров печени и почек, а так же к нарушению обменных процессов в организме человека. Добавка е 476 не является аллергеном.
С особой осторожностью следует относиться к употреблению полиглицеринов людям страдающим заболеваниями желудка и детям младшего возраста.
Дополнительные исследования воздействия полиглицерина на организм человека доказали что Е476 не обладает токсическим действием и не способна вызывать раздражения кожных покровов при прямом контакте с веществом. Более дорогой аналог - соевый лецитин без ГМО является безвредным.
Технологические функции | Эмульгаторы, разделители, плёнкообразователи. |
Синонимы | Полиглицерилполирицинолеаты; англ. polyglycerin-polyricinoleate; polyglycerol esters of Interesterified ricinoleic acid; нем. Polyglycerin-Polyricinoleat, PGPR, Emulgator WOL; фр. polyglycerine-polyricinoleate. |
Состав | Сложные эфиры конденсированных глицеринов (преимущественно ди- и триглицерина) с конденсированными гидроксижирными кислотами, преимущественно цепи из 5-8 рициноловых кислот (12-гидроксимасляных кислот). |
Структурная формула | |
Молекулярная масса | Выше 1000. |
Органолептические свойства | Вязкие тёмные масла. |
Физико-химические свойства | Широкая область плавления. Хор. раств. в эфире, углеводородах, маслах; ср. раств. в спиртах; нераств. в воде, гликолях. Термостойкость и устойчивость к гидролизу хорошие. |
Получение | Глицерин и рициноловая кислота самоконденсируются (полимеризуются), и обе фракции совместно этерифицируются. Примеси: свободные (поли)глицерины, свободные жирные (поли) кислоты, нейтральные жиры. |
Спецификации | |
Метаболизм и токсичность | Основная часть эмульгатора медленно расщепляется в кишечнике, полирициноловая кислота всасывается и расщепляется в печени, длинные полиглицерины выделяются с калом, короткие - с мочой. Зарегистрировано увеличение почек и печени благодаря медленной обратимой гипертрофии клеток паренхима. |
Гигиенические нормы | ДСП 7,5 мг/кг веса тела в день.
Опасности по ГН-98 отсутствуют. Codex: разрешены в качестве эмульгатора в шоколаде, шоколаде с наполнителями, низкожирных маргаринах в количестве не более 5 г/кг (общее содержание эмульгаторов не более 15 г/кг). В РФ разрешены в качестве эмульгаторов в маргарины бутербродные с содержанием жира не более 41% , в заправки, приправы, десерты желированные в количестве до 4 г/кг; в сахаристые кондитерские изделия на основе какао и шоколад, глазурь шоколадную в количестве до 5 г/кг (п. 3.6.36 СанПиН 2.3.2.1293-03). |
Применение | Раздельная полимеризация жирных кислот и глицерина с последующей этерификацией ведёт к образованию неионогенных, относительно высокомолекулярных эмульгаторов с включёнными гидрофильными «гнёздами». Это приводит к поразительно сильному влиянию на поверхностное напряжение в системе масло/вода и масло/жировой кристалл.
У полиглицеринрицинолеатов есть две основных области применения:
- в качестве эмульгатора и разделителя в разделяющих эмульсиях, спреях и восках для смазывания пекарских форм, противней, а также формующих и штампующих машин для кондитерских изделий;
- для снижения вязкости темперируемых шоколадных масс при размалывании, вальцевании и коншировании, а также для лучшего формования и получения тонких, но плотных и прочных шоколадных глазурей (покрытий). Для ощутимого снижения вязкости шоколадных масс, необходимого при производстве глазурей, концентрация PGPR должна составлять 0,3-0,5%. При употреблении плиточного шоколада с таким высоким содержанием PGPR их предельно допустимая дневная доза (соответствующая 100 г шоколада) достигалась бы слишком быстро. При употреблении же тонких шоколадных глазурей на выпечке, кондитерских изделиях и мороженом опасность превышения ДСП отсутствует даже при такой высокой концентрации. Другие области применения: в разделяющих восках, спреях и эмульсиях (смазка для форм). |
ЭФИРЫ ПОЛИГЛИЦЕРИНА И ЖИРНЫХ КИСЛОТ Е475
Пищевой стабилизатор Е475 Эфиры полиглицеридов и жирных кислот является стабилизирующим агентом для улучшения консистенции и сохранения вязкости продуктов питания. По сути, данное вещество является смесью полиглицеридов и эфиров жирных кислот, поэтому может также играть роль эмульгатора.
Самостоятельно эти соединения образуются в жирах после жарки. А искусственно их синтезируют в ходе химической реакции между жирными кислотами и .
В российской пищевой промышленности добавка Е475 разрешена и применяется для лучшего смешивания продуктов разной консистенции, т.е. в качестве эмульгатора. Ее можно встретить в аналогах молока и сливок, жировых эмульсиях, мучных и сахаристых кондитерских изделиях, хлебобулочных изделиях, десертах, жевательной резинке, продуктах из яиц, забеливателях для напитков, эмульгированных ликерах, диетических смесях для снижения массы тела, БАДах, а также в составе красителей и жирорастворимых антиокислителей.
Влияние на организм человека:
В организме эта добавка расщепляется до более простых составляющих (моно- и диглицеридов и жирных кислот), а затем усваивается аналогично натуральным жирам при помощи содержащегося в слюне фермента. По результатам проведенных в Великобритании исследований она была признана безопасной для человека, и разрешена во многих странах мира
. Но рекомендуется ее употреблять не более 25 мг/кг массы тела в сутки.
Технологические функции | Эмульгаторы, пеногасители, диспергирующие агенты. |
Синонимы |
Полиглицериды; англ. polyglycerol esters of fatty acids, polyglycerides; нем. Polyglycerinester von Speisefettsauren, Polyglyceride; фр. polyglycerides. |
САS№ | 2731-72-8 (триглицерилмоностеарат); 34424-98-1 (декаглицерилтетраолеат). |
Эмпирическая формула | С 27 Н 53 0 8 |
Молекулярная масса | 505,70 (триглицерилмоностеарат). |
Структурная формула | |
Состав | Сложный эфир поликонденсированного глицерина, преимущественно диглицерина, с пищевыми жирными кислотами. Может содержать добавки натриевых солей до 6%. |
Внешний вид | Маслянистая вязкая жидкость от светло-жёлтого до янтарного цвета; с увеличением доли глицерина сложные эфиры становятся более твёрдыми и хрупкими, так что некоторые из них можно размалывать до порошков от желтовато-коричневого до коричневого цвета. |
Физико-химические свойства | Имеют широкую область плавления, т.к. представляют собой смесь различных изомеров. Хор. раств. в спиртах, углеводородах; ср. раств. в тёплой воде, тёплых маслах; нераств. в холодной воде, холодных гликолях. |
Природный источник | В использованных жирах для жарки. |
Получение | Конденсацией глицерина или присоединением глицерида к глицерину и переэтерификацией (очищенного) продукта жирами или этерификацией свободными жирными кислотами. Примеси: моно-, ди- и триглицериды, свободный глицерин и свободный полиглицерин. |
Спецификации | |
Метаболизм и токсичность | Полиглицериновые эфиры расщепляются ферментами, свободные полиглицерины выделяются из организма через почки. |
Гигиенические нормы |
ДСП 25 мг/кг веса тела в день.
Опасности по ГН-98 отсутствуют. Codex: разрешены в качестве эмульгаторов маргаринов в количестве до 5 г/кг, низкожирных маргаринов до 10 г/кг индивидуально или в сочетании с другими эмульгаторами. В РФ разрешены в качестве эмульгаторов в забеливатели для напитков в количестве до 500 мг/кг; в продукты из яиц в количестве до 1 г/кг; в сахаристые кондитерские изделия, десерты в количестве до 2 г/кг; в аналоги молока и сливок, в жировые эмульсии, в жевательную резинку, в хлебобулочные и мучные кондитерские изделия, в ликёры эмульгированные, в диетические смеси для снижения массы тела в количестве до 5 г/кг; в биологически активные добавки к пище в количестве согласно ТИ (п. 3.6.35 СанПиН 2.3.2.1293-03). |
Применение | Увеличение гидрофильной доли (поли)глицерина в молекуле эмульгатора увеличивает величину ГЛБ до 6-11. Устойчивость к гидролизу и температурным воздействиям достаточна для использования эфиров полиглицерина в водных системах и позволяет подвергать их кипячению и стерилизации, но эфиры полиглицерина нестойки по отношению к липофильным ферментам. Области применения: Другие области применения: в качестве эмульгатора в косметике (кремы, лосьоны и т.п.), а также в средствах обработки почвы, в кожевенной промышленности; для технических целей часто используются эфиры с более высоким содержанием свободных полиглицеринов, чем растворителей. |
ЭФИРЫ ПРОПИЛЕНГЛИКОЛЯ И ЖИРНЫХ КИСЛОТ Е 477
-
Сведения о влиянии и свойствах пищевого стабилизатора Е 477 Эфиры пропиленгликоля и жирных кислот
довольно противоречивы, поэтому на сегодняшний день данная добавка все еще проходит необходимые тесты и исследования. Между тем, использование этого вещества при промышленном изготовлении продовольственных товаров не запрещено на территории стран Евросоюза, в то время как в Российской Федерации и на Украине законодательно не разрешено
. Это связано в вероятным вредом пищевого стабилизатора Е 477 Эфиры пропиленгликоля и жирных кислот для здоровья человека.
Добавка Е 477 действует как эмульгатор, увеличивает степень взбитости продуктов и стабилизирует действие других эмульгаторов. В нашей стране она применяется при изготовлении различных аналогов молока и сливок, в том числе мороженого и фруктового льда, забеливателей для напитков, десертов и взбитых десертных покрытий, хлебобулочных и кондитерских изделий и жировых эмульсий для них, диетических смесей, в том числе для снижения массы тела.
Влияние на организм человека:
В теле человека Эфиры пропелингликоля и жирных кислот расщепляются ферментами ли-пазами и усваиваются, не оказывая побочных эффектов. Они признаны безопасными
, поскольку обладают низкой токсичностью, не вызывают мутаций и изменений массы тела. Но иногда у чувствительных людей возможны реакции по типу экземы (не при употреблении внутрь!). Тем не менее, несмотря на безвредность, не рекомендуется превышать допустимую дозу 25 мг/кг массы тела в сутки.
Технологические функции | Эмульгаторы |
Синонимы | Англ. propylene glycol esters of fatty acids, propylene glycol mono- and diesters of fatty acids; нем. Propylenglykolester der Speisefettsauren, Propandiol-FS-Ester; фр. esters de propyleneglycol d"acides gras. |
Состав | Смесь сложных эфиров 1,2-пропандиола с одной или двумя пищевыми жирными кислотами. |
Структурная формула | Rj и R2 - либо два остатка жирной кислоты, -ORi либо остаток жирной кислоты и водород |
Внешний вид | Прозрачная жидкость или пластинки, крупинки и т.п. от белого до кремового цвета. |
Физико-химические свойства | Тпл 30-40°С (пропиленгликолевые эфиры насыщенных жирных кислот). Хор. раств. в спиртах, углеводородах; нераств. в воде. Термостойкость и устойчивость к гидролизу достаточные для условий, имеющихся в пищевых продуктах; эфиры расщепляются липазами. |
Получение | Этерификацией жирных кислот пропиленгликолем, иногда с последующей, быстрой дистилляцией для обогащения мономерами. Примеси: моно-, ди- и триглицериды, полипропиленгликоль и его сложные эфиры с жирными кислотами. |
Спецификации | |
Метаболизм и токсичность | Жирнокислотная часть расщепляется липазами. |
Гигиенические нормы |
ДСП 25 мг/кг веса тела в день
. Опасности по ГН-98 отсутствуют. Codex: разрешены в качестве эмульгатора в маргаринах в количестве до 20 г/кг. В РФ разрешены в качестве эмульгатора в забеливатели для напитков, в диетические смеси (продукты), в том числе для снижения массы тела в количестве до 1 г/кг; в мороженое (кроме молочного и сливочного), фруктовый лёд в количестве до 3 г/кг; в аналоги молока и сливок, десерты, сахаристые кондитерские изделия, сдобные хлебобулочные и кондитерские изделия в количестве до 5 г/кг; в жировые эмульсии для хлебобулочных и мучных кондитерских изделий в количестве до 10 г/кг; во взбитые декоративные десертные покрытия кроме молочных в количестве до 30 г/кг (п. 3.6.42 СанПиН 2.3.2.1293-03). |
Применение | Сложные эфиры пропиленгликоля и жирных кислот имеют величины ГЛБ 1,5-3, что ещё ниже, чем у моноглицеридов, однако кристаллизуются всегда в а-форме и переводят жиры и другие эмульгаторы, особенно моноглицериды, в активную и легко гидратируемую альфа-форму. Поэтому они действуют в качестве эмульгаторов или коэмульгаторов, повышая взбитость пен, мороженого, десертов и стабилизируя другие препараты эмульгаторов. Другие области применения: как регулятор кристаллообразования в твёрдых жирах. |
Товарные формы | Непосредственно этерифицированные с содержанием 50-60% моноэфиров пропиленгликоля и жирных кислот или дистиллированные с содержанием моноэфиров 90-95%. |
ЭФИРЫ САХАРОЗЫ И ЖИРНЫХ КИСЛОТ Е 473
Сахарозы и жирных кислот эфиры (Sucrose esters of fatty acids) - это пищевая добавка E473, разрешенная в России в качестве эмульгатора.
Как и другие представители группы стабилизирующих веществ, химические параметры, а кроме того свойства пищевого стабилизатора Е473 Эфиры сахарозы и жирных кислот позволяют использовать добавку в качестве формообразователя, т.е. вещества придающего определенную санитарно-эпидемиологическими нормами консистенцию продовольственным товарам. Кроме того стабилизатор Е473 оказывает определяющее влияние на консистенцию и уровень вязкости готовой продукции.
В пищевой промышленности РФ добавка Е473 может входить в состав множества продуктов, таких как сливки и их аналоги, мороженое и фруктовый лед, напитки на молочной основе; хлебобулочные и кондитерские изделия, а также жировые эмульсии для них, десерты; мясные продукты, консервированные супы и бульоны, соусы; забеливатели для напитков, безалкогольные напитки на основе кокосового ореха, миндаля и аниса и алкогольные напитки (кроме вина и пива), порошки для приготовления горячих напитков. Также эту добавку используют для поверхностной обработки свежих плодов, изготовления диетических смесей и БАДов, жировых растворителей и антиокислителей и продуктов, содержащих гидролизаты белков, пептиды и аминокислоты.
Влияние на организм человека:
В организме человека Эфиры сахарозы и жирных кислот постепенно расщепляются на составляющие и усваиваются аналогично натуральным жирам и сахарам. Они не оказывают токсичного, канцерогенного действия или других побочных эффектов. И при употреблении в количестве, не превышающем максимальную суточную дозу - 10мг/кг, вполне безопасны
.
Технологические функции | Эмульгаторы, средства обработки муки, покрытия. |
Синонимы |
Сложные эфиры сахара и жирных кислот; англ. sucrose esters of fatty acids, sucrose fatty acid esters; нем. Saccharose-Fettsaureester, Zuckerester der Speisefettsaure; фр. esters de sucrose d"acides gras. |
Состав | Сложные эфиры сахарозы и 1,2 или 3 молекул пищевых жирных кислот |
Структурная формула | Моноэфиры: X", X" e Н, X"" - остаток жирной кислоты Диэфиры: X", X"" - остатки жирной кислоты, X" » Н Триэфиры: X", X", X"" - остатки жирной кислоты |
Органолептические свойства | Прочные гели, мягкие кусочки или порошки от белого до сероватого цвета с маслянистым сладковато-горьким вкусом. |
Физико-химические свойства | Имеют широкую область плавления. Раств. в тёплых спиртах, гликолях, других орг. растворителях; плохо раств. в воде. Устойчивость к гидролизу достаточная, термостойкость соответствует содержанию сахара. |
Получение | Переэтерификацией сахарозой метиловых и этиловых эфиров жирных кислот или экстракцией из реакционной смеси «сахаро-глицеридов». Для экстракции используются диметилформамид, диметилсульфоксид, этилацетат, изопропанол, пропиленгликоль, изобутанол, метилэтилкетон. Примеси: остатки растворителей, продукты расщепления сахара. |
Спецификации | |
Метаболизм и токсичность | В организме медленно расщепляются ферментами на жирные кислоты и сахар. |
Гигиенические нормы | ДСП 10 мг/кг веса тела в день. Codex: разрешены в качестве эмульгатора в маргаринах в количестве до 10 г/кг и в сухих какао-продуктах до 10 г/кг индивидуально или в сочетании с другими эмульгаторами (общее содержание эмульгаторов не более 15 г/кг). В РФ разрешены в качестве эмульгаторов в супы и бульоны консервированные, концентрированные в количестве до 2 г/кг; в сливки стерилизованные, напитки на молочной основе, аналоги сливок, мороженое (кроме молочного и сливочного), фруктовый лёд, сахаристые кондитерские изделия, десерты, напитки безалкогольные на основе кокосового ореха, миндаля, аниса, спиртные напитки за исключением вина и пива, диетические смеси (продукты), в том числе для снижения массы тела в количестве до 5 г/кг; в мясные продукты, обработанные теплом, в количестве до 5 г/кг в пересчёте на жир; в жировые эмульсии для хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, в сдобные хлебобулочные и мучные кондитерские изделия, жевательную резинку, порошки для приготовления горячих напитков, соусы в количестве до 10 г/кг; в забеливатели для напитков в количестве до 20 г/кг; в свежие плоды, поверхностная обработка, в биологически активные добавки к пище в количестве согласно ТИ индивидуально или в комбинации с сахароглицеридами (п. 3.6.43 СанПиН 2.3.2.1293-03). |
Применение | Эфиры сахарозы и жирных кислот состоят из обычных пищевых компонентов: сахара и жира или жирных кислот и были бы идеальными пищевыми эмульгаторами с величинами ГЛБ от 3 до 16, если бы не два недостатка: Процесс их получения очень сложен, необходима дорогостоящая очистка от побочных продуктов, катализаторов и растворителей, что сильно удорожает продукт; Моноэфиры сахарозы и жирных кислот сильно снижают поверхностное натяжение на границе фаз масло-вода, являются хорошими эмульгаторами систем «масло в воде». Ди- и триэфиры сахарозы и жирных кислот менее гидрофильны и не растворяются ни в воде, ни в жире. Эфиры сахарозы и жирных кислот хор. проявляют себя в составе хлебопекарных улучшителей как неионогенные поверхностно-активные в-ва. Их можно применять в качестве соэмульгаторов для стабилизации активной формы моноглицеридов при их использовании в различных областях. Эфиры сахарозы используются в качестве компонента воскожировых составов для покрытий, в т.ч. для свежих фруктов. Другие области применения: в технических эмульсиях, кремах и пастах. |
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Жиры – сложные эфиры высших карбоновых кислот и глицерина.
Жиры и масла (жидкие жиры) – важные природные соединения. Все жиры и масла растительного происхождения почти целиком состоят из сложных эфиров глицерина (триглицеридов). В этих соединениях глицерин этерифицирован высшими карбоновыми кислотами.
Жиры имеют общую формулу:
Здесь R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.
Три гидроксогруппы глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:
Основные предельные кислоты, образующие жиры – пальмитиновая С 15 Н 31 СООН и стеариновая С 17 Н 35 СООН; основные непредельные кислоты – олеиновая С 17 Н 33 СООН и линолевая С 17 Н 31 СООН.
Физические свойства жиров
Жиры, образованные предельными кислотами, — твердые вещества, а непредельными – жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.
Получение жиров
Жиры получают по реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами:
Химические свойства жиров
Среди реакций жиров особое место занимает гидролиз, который можно осуществить действием как кислот, так и оснований:
а) кислотный гидролиз
б) щелочной гидролиз
Для масел (жидких жиров) характерны реакции присоединения:
— гидрирование (реакция гидрирования (гидрогенизации) лежит в основе получения маргарина)
— бромирование
Мерой ненасыщенности остатков кислот, которые входят в состав жиров, служит йодное число, выражаемое массой йода (в граммах), который может присоединиться по двойным связям к 100г жира. Йодное число важно при оценке высыхающих масел.
Масла (жидкие жиры) также подвергаются реакциям окисления и полимеризации.
Применение жиров
Жиры нашли широкое применение в пищевой промышленности, фармацевтике, в производстве масел и различных косметических средств, в производстве смазочных материалов.
Примеры решения задач
ПРИМЕР 1
Задание | Растительное масло массой 17,56 г нагрели с 3,36 г гидроксида калия до полного исчезновения масляного слоя. При действии избытка бромной воды на полученный после гидролиза раствор образуется только одно тетрабромпроизводное. Установите возможную формулу жира. |
Решение | Запишем в общем виде уравнение гидролиза жира:
На 1 моль жира при гидролизе приходится 3 моль гидроксида калия. Найдем количество вещества гидроксида калия и жира, причем, количество жира втрое меньше:
Зная количество и массу жира, можно найти его молярную массу:
На три углеводородных радикала R кислот приходится 705 г/моль: Зная, что тетрабромпроизводное получено только одно, можно сделать вывод, что все кислотные остатки одинаковы и содержат по 2 двойные связи. Тогда получаем, что в каждом радикале содержится 17 атомов углерода, это радикал линолевой кислоты:
Возможная формула жира:
|
Ответ | Искомый жир — тилинолен |
ПРИМЕР 2
Задание | Напишите две возможные формулы жира, имеющего в молекуле 57 атомов углерода и вступающего в реакцию с иодом в соотношении 1:2. В составе жира имеются остатки кислот с четным числом углеродных атомов. |
Ответ |
где R, R’, R» — углеводородные радикалы, содержащие нечетное число атомов углерода (еще один атом из кислотного остатка входит в состав группы -СО-). На долю трех углеводородных радикалов приходится 57- 6 = 51 атом углерода. Можно предположить, что каждый из радикалов содержит по 17 атомов углерода. |