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A formação de haloalcanos durante a interação de álcoois com haletos de hidrogênio é uma reação reversível. Portanto, é claro que os álcoois podem ser obtidos por hidrólise de haloalcanos- reações desses compostos com água:

Álcoois poli-hídricos podem ser obtidos por hidrólise de haloalcanos contendo mais de um átomo de halogênio na molécula. Por exemplo:

Hidratação de alcenos

Hidratação de alcenos- adição de água em π - ligações de uma molécula de alceno, por exemplo:

A hidratação do propeno leva, de acordo com a regra de Markovnikov, à formação de um álcool secundário - propanol-2:

Hidrogenação de aldeídos e cetonas

A oxidação de álcoois em condições suaves leva à formação de aldeídos ou cetonas. Obviamente, os álcoois podem ser obtidos por hidrogenação (redução de hidrogênio, adição de hidrogênio) de aldeídos e cetonas:

Oxidação de alcenos

Os glicóis, como já mencionado, podem ser obtidos pela oxidação de alcenos com uma solução aquosa de permanganato de potássio. Por exemplo, o etilenoglicol (etanodiol-1,2) é formado durante a oxidação do etileno (eteno):

Métodos específicos para obtenção de álcoois

1. Alguns álcoois são obtidos de maneira característica apenas deles. Assim, o metanol na indústria é obtido reação de interação de hidrogênio com monóxido de carbono(II) (monóxido de carbono) em pressão alta e Temperatura alta na superfície do catalisador (óxido de zinco):

A mistura necessária para esta reação monóxido de carbono e o hidrogênio, também chamado de "gás de síntese", é obtido pela passagem de vapor d'água sobre carvão quente:

2. Fermentação de glicose. Este método de obtenção de álcool etílico (vinho) é conhecido pelo homem desde os tempos antigos:

Os principais métodos para obtenção de compostos contendo oxigênio (álcoois) são: hidrólise de haloalcanos, hidratação de alcenos, hidrogenação de aldeídos e cetonas, oxidação de alcenos, além da obtenção de metanol a partir do "gás de síntese" e fermentação de substâncias açucaradas.

Métodos para obter aldeídos e cetonas

1. Aldeídos e cetonas podem ser obtidos oxidação ou desidrogenação do álcool. Durante a oxidação ou desidrogenação de álcoois primários, aldeídos podem ser obtidos e álcoois secundários - cetonas:

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.A reação de Kucherov. Do acetileno, como resultado da reação, obtém-se o acetaldeído, a partir de homólogos de acetileno - cetonas:

3. Quando aquecido cálcio ou bário sais ácidos carboxílicos uma cetona e um carbonato de metal são formados:

Métodos para obter ácidos carboxílicos

1. Ácidos carboxílicos podem ser obtidos oxidação de álcoois primários ou aldeídos:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH3-CHO + 2OH CH3-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.

Mas quando o metanal é oxidado com uma solução de amônia de óxido de prata, forma-se carbonato de amônio, e não ácido fórmico:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Os ácidos carboxílicos aromáticos são formados quando oxidação de homólogos benzeno:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COZINHAR + 2MnO 2 + KOH + H 2O

3. Hidrólise de vários derivados carboxílicos ácidos também produz ácidos. Assim, durante a hidrólise de um éster, são formados um álcool e um ácido carboxílico. As reações de esterificação e hidrólise catalisadas por ácido são reversíveis:

4. Hidrólise de éster sob a ação de uma solução aquosa de álcali procede irreversivelmente, neste caso, não é formado um ácido a partir do éster, mas seu sal:

Fenóis

Fenóis são chamados derivados de hidrocarbonetos aromáticos, cujas moléculas contêm um ou mais grupos hidroxila diretamente ligados ao anel benzênico.

O representante mais simples desta classe C 6 H 5 OH é o fenol.

A estrutura do fenol. Um dos dois pares de elétrons solitários do átomo de oxigênio é atraído para - sistema eletrônico anel de benzeno. Isso leva a dois efeitos: a) a densidade eletrônica no anel de benzeno aumenta e os máximos de densidade eletrônica estão em orto - e par- posições em relação ao grupo OH;

b) a densidade eletrônica no átomo de oxigênio, ao contrário, diminui, o que leva a um enfraquecimento Conexões O-N. O primeiro efeito se manifesta na alta atividade do fenol em reações de substituição eletrofílica, e o segundo - em hiperacidez fenol em comparação com álcoois saturados.

Derivados de fenol monossubstituídos, como o metilfenol (cresol), podem existir como três isômeros estruturais orto-, meta-, para- cresóis:

OH OH OH

cerca de– cresol m– cresol P– cresol

Recibo. Fenóis e cresóis são encontrados no alcatrão de carvão e também no petróleo. Além disso, eles são formados durante o craqueamento do petróleo.

NO indústria fenol é obtido:

1) de halobenzenos. Quando o clorobenzeno e o hidróxido de sódio são aquecidos sob pressão, obtém-se fenolato de sódio, após processamento adicional do qual o fenol é formado com ácido: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;

C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4;

2) quando oxidação catalítica de isopropilbenzeno (cumeno) oxigênio atmosférico para formar fenol e acetona.

CH 3 —CH—CH 3OH

О 2 + CH 3 —C—CH 3 .

Este é o principal maneira industrial obtenção de fenol.

3) o fenol é obtido a partir de ácidos sulfônicos aromáticos. A reação é realizada pela fusão de ácidos sulfônicos com álcalis. Fenóxidos inicialmente formados são tratados com ácidos fortes para obter fenóis livres.

SO 3 HONa

3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.

fenóxido de sódio

Propriedades físicas. Os fenóis mais simples são líquidos viscosos ou de baixo ponto de fusão. sólidos com característica carbólico cheiro. O fenol é solúvel em água (especialmente em água quente), outros fenóis são ligeiramente solúveis. A maioria dos fenóis são substâncias incolores, mas escurecem quando armazenadas no ar devido aos produtos de oxidação.

Propriedades quimicas.

1. Acidez o fenol é superior ao dos álcoois saturados; reage como com metais alcalinos

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2,

e com seus hidróxidos:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

O fenol, no entanto, é um ácido muito fraco. Ao passar dióxido de carbono ou dióxido de enxofre através de uma solução de fenolatos, o fenol é liberado. Isso prova que o fenol é um ácido mais fraco do que carbônico ou sulfuroso.

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3.

2. Educação ésteres . Eles são formados pela ação dos cloretos de ácido carboxílico sobre o fenol (e não pelos próprios ácidos, como no caso dos álcoois). O

C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 -C -CH 3 + HCl.

fenilacetato

3. Formação de éter ocorre quando o fenol reage com haloalcanos.

C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 -O - C 2 H 5.

éter feniletílico

5. Reações de substituição eletrofílica com fluxo de fenol muito mais fácil do que com hidrocarbonetos aromáticos. Como o grupo OH é um orientante do tipo I, a reatividade do anel benzênico na molécula de fenol aumenta orto- e par- disposições.

a) bromação. Sob a ação da água de bromo sobre o fenol, três átomos de hidrogênio são substituídos por bromo e um precipitado de 2, 4, 6 - tribromofenol é formado: OH

OH Br Br

3Br 2 → + 3HBr.

Esta é uma reação qualitativa ao fenol.

b) nitração. É ELE

É ELE

Este tutorial em vídeo foi criado especificamente para auto estudo tópico "Substâncias orgânicas contendo oxigênio". Durante esta lição, você aprenderá sobre uma nova espécie matéria orgânica contendo carbono, hidrogênio e oxigênio. O professor falará sobre as propriedades e composição de substâncias orgânicas contendo oxigênio.

Tópico: Matéria Orgânica

Lição: Substâncias Orgânicas Contendo Oxigênio

1. O conceito de grupo funcional

As propriedades das substâncias orgânicas contendo oxigênio são muito diversas e são determinadas por qual grupo de átomos o átomo de oxigênio pertence. Este grupo é chamado de funcional.

Um grupo de átomos que determina essencialmente as propriedades de uma substância orgânica é chamado de grupo funcional.

Existem vários grupos contendo oxigênio diferentes.

Os derivados de hidrocarbonetos, nos quais um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por um grupo funcional, pertencem a uma determinada classe de substâncias orgânicas (Tabela 1).

Aba. 1. A pertença de uma substância a uma determinada classe é determinada pelo grupo funcional

2. Álcoois

Álcoois saturados monohídricos

Considere representantes individuais e propriedades gerais de álcoois.

O representante mais simples desta classe de substâncias orgânicas é metanol, ou álcool metílico. Sua fórmula é CH3OH. É um líquido incolor com odor característico de álcool, altamente solúvel em água. metanol- isto é muito venenoso substância. Algumas gotas, tomadas por via oral, levam à cegueira de uma pessoa e um pouco mais - à morte! Anteriormente, o metanol era isolado de produtos de pirólise de madeira, então seu antigo nome, álcool de madeira, foi preservado. O álcool metílico é amplamente utilizado na indústria. É feito de medicamentos, ácido acético, formaldeído. Também é usado como solvente para vernizes e tintas.

Não menos comum é o segundo representante da classe de álcoois - álcool etílico, ou etanol. Sua fórmula é C2H5OH. Por sua própria propriedades físicas o etanol praticamente não é diferente do metanol. O álcool etílico é amplamente utilizado na medicina, também faz parte das bebidas alcoólicas. Uma quantidade suficientemente grande de compostos orgânicos é obtida a partir do etanol em síntese orgânica.

Obtendo etanol. A principal forma de obtenção do etanol é a hidratação do etileno. A reação ocorre a alta temperatura e pressão, na presença de um catalisador.

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

A reação de interação de substâncias com a água é chamada de hidratação.

Álcoois poli-hídricos

Os álcoois polihídricos são compostos orgânicos cujas moléculas contêm vários grupos hidroxila ligados a um radical hidrocarboneto.

Um dos representantes álcoois poli-hídricosé glicerol (1,2,3-propanotriol). A composição da molécula de glicerol inclui três grupos hidroxila, cada um dos quais está localizado em seu próprio átomo de carbono. A glicerina é uma substância muito higroscópica. É capaz de absorver a umidade do ar. Devido a esta propriedade, a glicerina é amplamente utilizada em cosmetologia e medicina. A glicerina tem todas as propriedades dos álcoois. O representante de dois álcoois atômicos é o etilenoglicol. Sua fórmula pode ser vista como a fórmula do etano, na qual os átomos de hidrogênio em cada átomo são substituídos por grupos hidroxila. O etilenoglicol é um líquido xaroposo com sabor adocicado. Mas é muito venenoso e em nenhum caso deve ser provado! O etilenoglicol é usado como anticongelante. Um de propriedades comunsálcoois é a sua interação com metais ativos. Como parte do grupo hidroxila, o átomo de hidrogênio pode ser substituído por um átomo de metal ativo.

2C2H5OH + 2N / D→ 2С2Н5ОN / D+ H2 &