EXPÉRIENCES DE LABORATOIRE SUR LE THÈME : « RELATION GÉNÉTIQUE ENTRE LES HYDROCARBURES, LES ALCOOLS, LES ALDÉHYDES ET LES ACIDES »

Hydrocarbures saturés

Parmi les hydrocarbures saturés, l'école étudie en détail le méthane en tant que substance la plus simple en termes de composition et de structure, la plus accessible à la connaissance pratique et qui revêt une grande importance économique en tant que matière première chimique et carburant.

Les expériences avec la première substance étudiée en chimie organique doivent être réalisées en quantité suffisante et avec un soin particulier en termes méthodologiques, car elles doivent montrer de nouveaux aspects de l'expérience dans l'étude de la chimie organique. Ici, expérimentalement, il sera possible d'établir la composition et la formule moléculaire d'une substance, ce qui constitue la première étape pour déterminer formules développées composés organiques.

MÉTHANE.

L'ordre des expériences avec le méthane peut être différent. Fondamentalement, cela dépendra si l'enseignant commence le sujet en obtenant du méthane puis mène des expériences pour étudier ses propriétés, en utilisant la substance obtenue dans la leçon, ou utilise du méthane préparé à l'avance afin de suivre clairement la séquence d'étude des questions. - considérer d'abord les propriétés physiques de la substance, puis les propriétés chimiques, les utilisations de la substance et enfin sa production. Dans ce dernier cas, l'expérience de production de méthane ne sera présentée qu'à la fin du sujet.

La première méthode pour étudier un sujet et, par conséquent, construire une expérience est plus complexe sur le plan méthodologique, mais plus rapide. La deuxième méthode demandera plus de temps, mais elle est méthodologiquement plus simple et est également précieuse dans la mesure où elle permettra enfin de répéter et de consolider les connaissances des expériences de base avec une substance lorsqu'elles sont acquises en classe.

Lors de l’étude du méthane, des expériences en laboratoire ne sont pas particulièrement nécessaires. Pour l’essentiel, elles pourraient se réduire ici uniquement à la production de méthane et à sa combustion. Mais la production de méthane à partir de l'acétate de sodium et sa combustion peuvent facilement être démontrées sur une table de démonstration.

Il serait plus judicieux de réaliser un cours pratique spécial après avoir étudié l'ensemble du thème « Hydrocarbures ». Dans cette leçon, les élèves reproduiront l'expérience de production de méthane et pourront vérifier que le méthane ne décolore pas l'eau bromée et la solution de permanganate de potassium.

Produire du méthane en laboratoire. La méthode de laboratoire la plus pratique pour produire du méthane est l’interaction de l’acétate de sodium avec la chaux sodée.

L'interaction des sels d'acides carboxyliques avec les alcalis est d'une manière générale obtenir des hydrocarbures. Réaction dans vue générale représenté par l'équation :

si R = CH 3, alors du méthane se forme.

Étant donné que la soude caustique est une substance hygroscopique et que la présence d'humidité interfère avec la réussite de la réaction, de l'oxyde de calcium y est ajouté. Un mélange d’hydroxyde de sodium et d’oxyde de calcium est appelé chaux sodée.

Pour que la réaction se déroule avec succès, un chauffage assez élevé est nécessaire, cependant, une surchauffe excessive du mélange entraîne des processus secondaires et la production de produits indésirables, tels que l'acétone :

L'acétate de sodium doit être déshydraté avant l'expérience. La chaux sodée doit également être calcinée avant de préparer le mélange. S'il n'y a pas de chaux sodée prête à l'emploi, elle est préparée comme suit. Dans une tasse en fer ou en porcelaine, versez de la chaux concassée bien calcinée CaO avec la moitié de la quantité d'une solution aqueuse saturée d'alcali NaOH. Le mélange est évaporé à sec, calciné et broyé. Les substances sont stockées dans un dessiccateur.

Pour démontrer la production de méthane, il est préférable d'utiliser un petit flacon avec un tube de sortie, et pour leçon pratique-- tube à essai (Fig. 1 et 2).

Assemblez l'appareil comme indiqué sur la Fig. 1 ou 2. Une solution alcaline est versée dans une bouteille de lavage pour capturer les impuretés (Fig. I). Un mélange d'acétate de sodium et de chaux sodée est placé dans un ballon de réaction ou un tube à essai. Pour ce faire, les substances finement broyées sont soigneusement mélangées dans un rapport volumique de 1:3, c'est-à-dire avec un excès important de chaux pour forcer l'acétate de sodium à réagir le plus complètement possible.

Riz.

Le ballon est chauffé avec un brûleur à travers un treillis en amiante et le tube à essai est chauffé sur une flamme nue. Le méthane est collecté dans un tube à essai en déplaçant l'eau. Pour vérifier la pureté du gaz obtenu, retirez le tube à essai de l'eau et enflammez le gaz sans le retourner.

Puisqu'il n'est pas pratique d'interrompre le processus de production de méthane et qu'il est impossible de terminer toutes les autres expériences pendant que la réaction est en cours, il est recommandé de collecter le gaz pour des expériences ultérieures dans plusieurs cylindres (tubes à essai) ou dans un gazomètre.

Les cylindres remplis sont laissés un moment dans le bain ou recouverts d'eau avec une plaque de verre (bouchon) et posés à l'envers sur la table.

Le méthane est plus léger que l'air. Pour vous familiariser avec les propriétés physiques du méthane, l'enseignant fait la démonstration d'une bouteille contenant du gaz collecté. Les élèves observent que le méthane est un gaz incolore. La collecte du méthane par déplacement de l’eau suggère que ce gaz est apparemment insoluble dans l’eau. L'enseignant confirme cette conclusion.

Deux flacons identiques sont équilibrés sur une balance, éventuellement plus grande capacité. L'un des flacons est suspendu à l'envers (Fig. 3). Le méthane provenant de l'appareil passe dans ce ballon pendant un certain temps. La balance monte. Pour que les élèves ne pensent pas que le changement de poids est dû à la pression du flux de gaz au fond du ballon, faites attention au fait que le déséquilibre persiste même après l'arrêt du passage du méthane.

Une fois la balance rééquilibrée (pour ce faire, retournez la bouteille de méthane pendant un moment), à des fins de comparaison et de conclusions plus convaincantes, le méthane est introduit dans un flacon normalement placé sur la balance. L'équilibre de la balance n'est pas perturbé.

Après avoir montré que le méthane est plus léger que l'air, l'enseignant indique combien pèse un litre de méthane dans des conditions normales. Cette information sera nécessaire plus tard pour dériver la formule moléculaire d’une substance.

Combustion du méthane. Après avoir examiné les propriétés physiques du méthane, la question peut se poser de savoir quelle est la formule moléculaire du méthane. L'enseignant rapporte que pour clarifier cette question, il faudra d'abord se familiariser avec l'une des propriétés chimiques du méthane : la combustion.

La combustion du méthane peut être illustrée de deux manières.

1. Cylindre en verre(d'une capacité par exemple de 250 ml), rempli de méthane, posez-le sur la table, retirez-en l'assiette ou ouvrez le bouchon et enflammez immédiatement le gaz avec un éclat. Lorsque le méthane brûle, la flamme descend dans le cylindre.

Pour que la flamme reste tout le temps au-dessus du cylindre et soit clairement visible pour les étudiants, de l'eau peut être progressivement versée dans le cylindre avec du méthane brûlant, chassant ainsi le gaz (Fig. 4).

2. Le méthane est enflammé directement au niveau du tube de sortie de l'appareil pour produire du gaz ou un compteur de gaz (dans les deux cas, un contrôle de pureté s'impose !). La taille de la flamme est contrôlée par l'intensité du chauffage dans le premier cas et par la hauteur de la colonne de liquide de déplacement dans le second cas. Si le méthane est exempt d’impuretés, il brûle avec une flamme presque incolore. Pour éliminer une partie de la luminosité de la flamme (couleur jaune) provoquée par les sels de sodium présents dans le verre du tube, un embout métallique peut être fixé à l'extrémité du tube.

ALDÉHYDES ET CÉTONES

En étudiant les aldéhydes, les étudiants se familiarisent avec la nature progressive de l’oxydation grâce à des expériences. matière organique, avec la chimie d'importants processus de production et avec le principe d'obtention de résines synthétiques.

Pour que les étudiants comprennent clairement la place des aldéhydes dans la série des produits d'oxydation des hydrocarbures, lors de l'élaboration d'équations chimiques, il ne faut pas éviter d'utiliser les noms et les formules des acides dans lesquels les aldéhydes sont convertis. Les formules des acides peuvent être données dogmatiquement à l’avance ; À l'avenir, les étudiants recevront une justification expérimentale pour eux.

Lors de l'étude des aldéhydes, la plupart des expériences sont réalisées avec le formaldéhyde, la substance la plus accessible aux écoles et d'une grande importance industrielle. Conformément à cela, le formaldéhyde occupe une place majeure dans ce chapitre. Pour l'acétaldéhyde, seules les réactions de préparation sont prises en compte. Les cétones ne sont pas spécifiquement enseignées à l’école ; par conséquent, un seul représentant d'entre eux est pris ici - l'acétone, et des expériences avec celle-ci sont données principalement pour activités extra-scolairesétudiants.

FORMALDÉHYDE (MÉTHANAL)

Il est conseillé d'élaborer un plan d'étude de cette substance afin qu'immédiatement après s'être familiarisés avec les propriétés physiques des aldéhydes, les étudiants étudient les méthodes d'obtention, puis les propriétés chimiques, etc. Une connaissance un peu plus précoce des méthodes de production de l'aldéhyde permettra plus loin, lors de l'étude des propriétés chimiques (réactions d'oxydation), de considérer les aldéhydes comme un maillon de la chaîne d'oxydation des hydrocarbures.

Lorsque vous vous familiarisez avec les propriétés du formaldéhyde, vous pouvez utiliser le formaldéhyde comme échantillon. Dans ce cas, vous devez immédiatement vous assurer que les élèves comprennent clairement la différence entre le formaldéhyde et le formaldéhyde.

Odeur de formaldéhyde. Parmi les propriétés physiques du formaldéhyde, la plus accessible en pratique est l'odeur. A cet effet, des tubes à essai contenant 0,5 à 1 ml de formaldéhyde sont distribués aux étudiants. Une fois que les élèves se sont familiarisés avec l’odeur, le formaldéhyde peut être collecté et utilisé pour d’autres expériences. La familiarisation avec l'odeur du formaldéhyde permettra aux étudiants de détecter cette substance dans d'autres expériences.

Inflammabilité du formaldéhyde. Chauffer le formaldéhyde dans un tube à essai et enflammer les vapeurs dégagées ; ils brûlent avec une flamme presque incolore. La flamme peut être vue si vous y allumez un éclat ou un morceau de papier. L'expérience est réalisée sous une sorbonne.

Obtention de formaldéhyde. Étant donné que le formaldéhyde ne peut être détecté que par l'odorat avant de se familiariser avec ses propriétés chimiques, la première expérience d'obtention doit être réalisée sous forme de travail en laboratoire.

1. Quelques gouttes de méthanol sont versées dans un tube à essai. Dans la flamme du brûleur, un petit morceau de treillis de cuivre enroulé en tube ou en spirale de fil de cuivre et abaissez-le rapidement dans le méthanol.

Lorsqu'il est calciné, le cuivre s'oxyde et se recouvre d'une couche noire d'oxyde de cuivre ; dans l'alcool, il est à nouveau réduit et devient rouge :

Une odeur âcre d'aldéhyde est détectée. Si le processus d'oxydation est répété 2 à 3 fois, une concentration significative de formaldéhyde peut être obtenue et la solution peut être utilisée pour des expériences ultérieures.

2. En plus de l'oxyde de cuivre, d'autres agents oxydants familiers aux étudiants peuvent être utilisés pour produire du formaldéhyde.

0,5 ml de méthanol est ajouté à une solution faible de permanganate de potassium dans un tube de démonstration et le mélange est chauffé jusqu'à ébullition. L'odeur de formaldéhyde apparaît et la couleur violette du permanganate disparaît.

2-3 ml d'une solution saturée de bichromate de potassium K 2 Cr 2 O 7 et le même volume d'acide sulfurique concentré sont versés dans un tube à essai. Ajoutez du méthanol goutte à goutte et chauffez très soigneusement le mélange (le trou du tube à essai est dirigé sur le côté !). La réaction se déroule ensuite avec dégagement de chaleur. La couleur jaune du mélange de chrome disparaît et la couleur verte du sulfate de chrome apparaît

Il n’est pas nécessaire de discuter de l’équation de réaction avec les élèves. Comme dans le cas précédent, ils sont seulement informés que le dichromate de potassium oxyde l'alcool méthylique en aldéhyde, se transformant ainsi en sel de chrome trivalent Cr 2 (SO 4) 3.

Réaction du formaldéhyde avec l'oxyde d'argent(réaction miroir argenté). Cette expérience doit être démontrée aux étudiants de telle manière qu'elle serve simultanément d'enseignement pour la leçon pratique ultérieure.

Préparation de résines phénol-formaldéhyde. La majeure partie du formaldéhyde produit dans l'industrie est utilisée pour la synthèse du phénol-formaldéhyde et d'autres résines nécessaires à la production de plastiques. La production de résines phénol-formaldéhyde est basée sur la réaction de polycondensation.

Le plus disponible dans conditions scolaires synthèse de résine phénol-formaldéhyde. À cette époque, les étudiants connaissent déjà les deux substances initiales pour la production de résine - le phénol et le formaldéhyde ; l'expérience est relativement simple et se déroule sans problème ; la chimie du procédé ne présente pas de difficulté particulière pour les étudiants si elle est décrite comme suit :

En fonction du rapport quantitatif de phénol et de formaldéhyde, ainsi que du catalyseur utilisé (acide ou alcalin), une résine novolaque ou résol peut être obtenue. Le premier d’entre eux est thermoplastique et présente la structure linéaire illustrée ci-dessus. La seconde est thermoréactive, car ses molécules linéaires contiennent des groupes alcool libres - CH 2 OH, qui peuvent réagir avec les atomes d'hydrogène mobiles d'autres molécules, entraînant la formation d'une structure tridimensionnelle.

ACÉTALDÉHYDE (ÉTHANAL)

Après une introduction détaillée aux propriétés du formaldéhyde dans cette section du sujet, les expériences liées à la production d'acétaldéhyde deviennent les plus importantes. Ces expériences peuvent être réalisées dans le but de : a) montrer que tous les aldéhydes peuvent être obtenus par oxydation des alcools monohydriques correspondants, b) montrer comment la structure des aldéhydes peut être justifiée expérimentalement, c) introduire la chimie de la méthode industrielle pour produire de l'acétaldéhyde selon Kuchsrov.

Préparation d'acétaldéhyde par oxydation d'éthanol. L'oxyde de cuivre (II) peut être utilisé comme agent oxydant pour l'alcool. La réaction se déroule de la même manière que l’oxydation du méthanol :

• 1. Pas plus de 0,5 ml d'alcool éthylique sont versés dans un tube à essai et un fil de cuivre chaud est immergé. Une odeur fruitée d'acétaldéhyde est détectée et une réduction du cuivre est observée. Si l'oxydation de l'alcool est effectuée 2 à 3 fois, en chauffant à chaque fois le cuivre jusqu'à formation d'oxyde de cuivre, alors, après avoir collecté les solutions obtenues par les étudiants dans des tubes à essai, il sera possible d'utiliser l'aldéhyde pour des expériences avec celui-ci. .
• 2. Placer 5 g de bichromate de potassium broyé K2Cr2O7 dans un petit ballon muni d'un tube de sortie, verser 20 ml d'acide sulfurique dilué (1:5) puis 4 ml d'alcool éthylique. Un réfrigérateur est connecté au ballon et chauffé sur une petite flamme à travers un grillage en amiante. Le récepteur de distillat est placé dans de l'eau glacée ou de la neige. Un peu d'eau est versée dans le récipient et l'extrémité du réfrigérateur est plongée dans l'eau. Ceci est fait afin de réduire la volatilisation des vapeurs d'acétaldéhyde (point d'ébullition 21°C). Avec l'éthanal, une certaine quantité d'eau, d'alcool n'ayant pas réagi, d'acide acétique formé et d'autres sous-produits de réaction sont distillés dans le récepteur. Cependant, il n'est pas nécessaire d'isoler l'acétaldéhyde pur, puisque le produit résultant réagit bien avec les réactions ordinaires des aldéhydes. La présence d'aldéhyde est déterminée par l'odeur et par la réaction d'un miroir d'argent.

L'attention des élèves est attirée sur le changement de couleur dans le flacon. La couleur verte du sulfate de chrome (III) Cr 2 (SO 4) 3 obtenu devient particulièrement distincte si le contenu du ballon est dilué avec de l'eau après l'expérience. Il est à noter que le changement de couleur du bichromate de potassium est dû à son oxydation par l'alcool.

Préparation d'acétaldéhyde par hydratation de l'acétylène. La découverte remarquable du chimiste russe M.G. Kucherov - l'ajout d'eau à l'acétylène en présence de sels de mercure a constitué la base d'une méthode industrielle largement répandue pour produire de l'acétaldéhyde.

Malgré grande importance et d'accessibilité pour l'école, cette méthode est rarement démontrée dans les cours de chimie.

Dans l'industrie, le procédé est réalisé en faisant passer de l'acétylène dans de l'eau contenant des sels de mercure divalents et de l'acide sulfurique à une température de 70°C. L'acétaldéhyde résultant dans ces conditions est distillé et condensé, après quoi il entre dans des tours spéciales pour être oxydé dans acide acétique. L'acétylène est obtenu à partir de carbure de calcium de la manière habituelle et purifié des impuretés.

La nécessité de purifier l'acétylène et de maintenir la température dans le réacteur, d'une part, et l'incertitude quant à l'obtention du produit souhaité, d'autre part, réduisent généralement l'intérêt pour cette expérience. En attendant, l'expérience peut être réalisée de manière assez simple et fiable à la fois sous une forme simplifiée et dans des conditions proches des conditions industrielles.

1. Une expérience qui reflète dans une certaine mesure les conditions de la réaction en production et permet d'obtenir une solution d'aldéhyde suffisamment concentrée peut être réalisée dans le dispositif représenté sur la Fig. 29.

La première étape est la production d'acétylène. Des morceaux de carbure de calcium sont placés dans le ballon et de l'eau ou une solution saturée est ajoutée lentement à partir de l'entonnoir à gouttes. sel de table. La vitesse de fixation est ajustée de manière à ce qu’un flux régulier d’acétylène soit établi, environ une bulle toutes les 1 à 2 s. L'acétylène est purifié en machine à laver avec une solution de sulfate de cuivre :

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

Après purification, le gaz est passé dans un ballon avec une solution de catalyseur (15-20 ml d'eau, 6-7 ml d'acide sulfurique concentré et environ 0,5 g d'oxyde de mercure (II). Le ballon, où s'effectue l'hydratation de l'acétylène, est chauffé avec un brûleur (lampe à alcool) et l'acétaldéhyde résultant sous forme gazeuse pénètre dans des tubes à essai avec de l'eau, où il est absorbé.

Après 5 à 7 minutes dans un tube à essai, il est possible d'obtenir une solution d'éthanal de concentration significative. Pour terminer l'expérience, arrêtez d'abord l'alimentation en eau du carbure de calcium, puis débranchez l'appareil et, sans distillation supplémentaire de l'aldéhyde du ballon de réaction, utilisez les solutions obtenues dans des tubes à essai pour les expériences correspondantes.

2. Dans sa forme la plus simplifiée, la réaction de M.G Kucherov peut être formulée comme suit.

Versez 30 ml d'eau et 15 ml de conc. acide sulfurique. Le mélange est refroidi et un peu d'oxyde de mercure (II) y est ajouté (au bout d'une spatule). Chauffez soigneusement le mélange à travers un grillage en amiante jusqu'à ébullition et l'oxyde de mercure se transforme en sulfate de mercure (II).

Leçon : Nomenclature et isomérie des alcools. Propriétés chimiques des alcools. Connexion génétique entre les alcools et les hydrocarbures.

Le but de la leçon. Approfondir les connaissances des étudiants sur la nomenclature systématique et l'isomérie. Montrer les propriétés communes des alcools monohydriques saturés en raison de leur structure similaire. Développer le concept de l'influence mutuelle des atomes dans une molécule, le lien génétique entre composés organiques en utilisant l'exemple de la transformation d'hydrocarbures saturés en alcools (par réactions de substitution, d'échange, d'addition).

Matériel : Sur la table de démonstration : échantillons d'alcools monohydriques saturés (méthyle, éthyle (abs.), butyle (amyle), sodium métallique, chlorure de sodium (calciné), acide sulfurique (conc.), 3 verres,

La leçon commence par des questions sur la matière abordée :

1) Qu'est-ce qui cause les différences dans les propriétés physiques des homologues dans la série des alcools monohydriques saturés ?

2) Qu'est-ce qu'une liaison hydrogène et comment affecte-t-elle les propriétés des alcools ?

Nouveau matériel nous étudions par méthode travail indépendantétudiants. Puisqu'ils connaissent la nomenclature et l'isomérie des hydrocarbures et de leurs dérivés halogénés, cette section s'apprend au cours de l'exercice (au tableau et dans des cahiers). Les élèves lisent d'abord le manuel, puis effectuent les tâches suivantes :

1) Composer les formules développées des alcools : a) 2,2-méthyléthylbutanol-1, b) 3,3-diméthylpentanol-2. Quelles sont ces substances les unes par rapport aux autres ?

2) Écrivez les formules développées de tous les alcools isomères correspondant à la formule C 5 H 11 OH.

3) Créer des formules pour les éthers isomères des alcools propyliques.

Conversation avec la classe sur la composition des alcools, la présence en eux d'un groupe fonctionnel qui détermine leurs propriétés chimiques. En utilisant l'alcool éthylique comme exemple, plusieurs réactions sont nommées qui se produisent avec la participation de l'hydrogène du groupe hydroxo et de l'ensemble du groupe hydroxo.

Sachant que les propriétés des homologues doivent être similaires, les étudiants dé- ; tirer une conclusion sur les propriétés chimiques générales des alcools de cette série. Pour confirmer la conclusion, nous démontrons des expériences d'obtention de chlorométhane à partir d'alcool méthylique ; interaction de l'alcool propylique avec le sodium.

Afin de tester les connaissances des élèves sur l'influence mutuelle des atomes dans une molécule, nous leur posons une question : comment le radical hydrocarboné d'un alcool devrait-il influencer la vitesse de la réaction de substitution ? Nous suggérons qu’à mesure que le radical hydrocarboné augmente, la vitesse de réaction de l’alcool avec le sodium devrait diminuer. Nous confirmons l'hypothèse en démontrant l'expérience : versez 10 ml d'alcool éthylique (abs.), butylique et amylique dans 3 béchers et déposez-y des morceaux de sodium purifiés de taille égale (couvrez les béchers avec des entonnoirs). ), Les élèves comparent les taux de libération des bulles d’hydrogène dans chaque cas.

Nous écrivons sélectivement plusieurs équations de réactions se produisant au cours d'expériences.

2C 2 H 5 OH + 2 Na = 2 C 2 H 5 ONa + H 2

2C 4 H 9 OH + 2 N / A= 2 C 4 H 9 Sur un+ H 2

Pour développer le concept d'influence mutuelle, nous considérons la capacité de dissociation du 2-chloroéthanol.

Quelques autres les propriétés générales sont théoriquement fixés dans le processus d'accomplissement de la tâche : par quelles réactions le propanol-1 peut-il être converti en propanol-2 ? Écrivez les équations de réaction correspondantes et expliquez le mécanisme de l’une d’elles. Pour réaliser la tâche, les étudiants utilisent leurs connaissances sur la déshydratation intramoléculaire des alcools :

1)CH3-CH2-CH2OH (H2SO4 à t(-H2O))=CH3-CH=CH2

CH3-CH=CH2+HCl =CH3-CHCl-CH3

CH3-CHCl-CH3+KOH=CH3-CHOH-CH3+ KCl

Nous invitons ensuite les étudiants à analyser la réaction d’hydratation du propylène afin de consolider leurs connaissances sur la règle de Markovnikov et le mécanisme ionique. Ils doivent expliquer que sous l’influence d’un radical méthyle, la densité du nuage électronique de la liaison π se déplace vers l’atome de carbone opposé.

Nous soulignons ici que par la réaction d'hydratation, les hydrocarbures insaturés sont directement liés aux alcools, et passons à la dernière question de la leçon - sur le lien génétique entre les alcools et les hydrocarbures. Nous proposons aux étudiants la tâche d'écrire des équations de réaction qui peuvent être utilisées pour obtenir de l'alcool méthylique à partir du méthane. Ils travaillent d'abord à partir du manuel, puis terminent les devoirs , Nous formulons une conclusion sur l'existence d'un lien génétique entre les hydrocarbures (saturés et insaturés), les dérivés halogénés des hydrocarbures et les alcools.

15) liaison hydrogène entre les molécules.
Propriétés physiques alcools
1. La force d’une liaison hydrogène est nettement inférieure à la force d’une liaison covalente conventionnelle (environ 10 fois).
2. En raison des liaisons hydrogène, les molécules d'alcool s'associent, comme si elles étaient collées les unes aux autres ; il faut dépenser de l'énergie supplémentaire pour rompre ces liaisons afin que les molécules se libèrent et que la substance devienne volatile.
3. C'est la raison du point d'ébullition plus élevé de tous les alcools par rapport aux hydrocarbures correspondants.
4. Arrosez à un si petit masse moléculaire a un point d'ébullition inhabituellement élevé.

40. Propriétés chimiques et application des alcools monohydriques saturés

En tant que substances contenant du carbone et de l'hydrogène, les alcools brûlent lorsqu'ils sont enflammés, libérant de la chaleur, par exemple :
C2H5OH + 3O2 ? 2СO2 + 3Н2О +1374 kJ,
Lors de la combustion, ils présentent également des différences.
Caractéristiques de l'expérience :
1) il faut verser 1 ml d'alcools divers dans des tasses en porcelaine et mettre le feu au liquide ;
2) on remarquera que les alcools - les premiers représentants de la série - sont facilement inflammables et brûlent avec une flamme bleuâtre presque non lumineuse.
Caractéristiques de ces phénomènes :
a) à partir des propriétés déterminées par la présence de la fonction OH, on connaît l'interaction de l'alcool éthylique avec le sodium : 2C2H5OH + 2Na ? 2C2H5ONa + H2;
b) le produit de substitution de l'hydrogène dans l'alcool éthylique est appelé éthoxyde de sodium, il peut être isolé après la réaction sous forme solide ;
c) d'autres alcools solubles réagissent avec les métaux alcalins, qui forment les alcoolates correspondants ;
d) l'interaction des alcools avec les métaux se produit avec une division ionique du pôle Connexions O-N;
e) dans de telles réactions, les alcools présentent des propriétés acides - l'élimination de l'hydrogène sous forme de proton.
La diminution du degré de dissociation des alcools par rapport à l'eau peut s'expliquer par l'influence du radical hydrocarboné :
a) le déplacement par le radical de la densité électronique de la liaison C-O vers l'atome d'oxygène entraîne une augmentation de la charge partielle négative sur ce dernier, tandis qu'il maintient plus fermement l'atome d'hydrogène ;
b) le degré de dissociation des alcools peut être augmenté si un substituant est introduit dans la molécule, attirant les électrons d'une liaison chimique.
Cela peut s’expliquer comme suit.
1. L'atome de chlore déplace la densité électronique de la liaison Cl-C vers lui-même.
2. L'atome de carbone, acquérant ainsi une charge partielle positive, afin de la compenser, déplace la densité électronique dans sa direction Connexions SS.
3. Pour la même raison, la densité électronique de la liaison C-O est légèrement décalée vers l'atome de carbone et la densité de la liaison O-H est décalée de l'atome d'hydrogène vers l'oxygène.
4. La possibilité d'éliminer l'hydrogène sous forme de proton augmente à partir de là et le degré de dissociation de la substance augmente.
5. Dans les alcools, non seulement l'atome d'hydrogène hydroxyle, mais également l'ensemble du groupe hydroxyle peuvent entrer dans des réactions chimiques.
6. Si vous chauffez de l'alcool éthylique avec un acide halohydrique, par exemple de l'acide bromhydrique, dans un flacon auquel est fixé un réfrigérateur (pour former du bromure d'hydrogène, prenez un mélange de bromure de potassium ou de bromure de sodium avec de l'acide sulfurique), puis après un certain temps vous remarquerez ce liquide lourd – bromoéthane

41. Méthanol et éthanol

Alcool méthylique, ou méthanol, ses caractéristiques :
1) formule développée – CH3OH ;
2) c'est un liquide incolore avec un point d'ébullition de 64,5 °C ;
3) toxique (peut provoquer la cécité, la mort) ;
4) dans grandes quantités l'alcool méthylique est obtenu par synthèse à partir de monoxyde de carbone (II) et d'hydrogène à haute pression (20-30 MPa) et haute température(400 °C) en présence d'un catalyseur (environ 90% ZnO et 10% Cr2O3) : CO + 2H2 ? CH3OH;
5) L'alcool méthylique se forme également lors de la distillation sèche du bois, c'est pourquoi on l'appelle aussi alcool de bois. Il est utilisé comme solvant ainsi que pour la production d’autres substances organiques.
Alcool éthylique (de vin), ou éthanol, ses caractéristiques :
1) formule développée – CH3CH2OH ;
2) point d'ébullition 78,4 °C ;
3) éthanol est l'une des matières premières les plus importantes dans industrie moderne synthèse organique.
Méthodes de production d’éthanol :
1) pour la production, diverses substances sucrées sont utilisées (sucre de raisin, glucose, qui est transformé en alcool éthylique par « fermentation »). La réaction se déroule selon le schéma :
C6H12O6(glucose) ? 2C2H5OH + 2CO2.
2) le glucose se trouve sous forme libre, par exemple dans le jus de raisin dont la fermentation produit du vin de raisin titrant entre 8 et 16 % d'alcool ;
3) le produit de départ pour la production d'alcool peut être l'amidon polysaccharidique, que l'on trouve par exemple dans les tubercules de pomme de terre, les grains de seigle, le blé et le maïs ;
4) pour le transformer en substances sucrées (glucose), l'amidon est d'abord soumis à une hydrolyse.
Pour ce faire, de la farine ou des pommes de terre concassées sont brassées avec de l'eau chaude et après refroidissement, du malt y est ajouté.
Malt- Ceux-ci sont germés, puis séchés et moulus avec de l'eau en grains d'orge.
Le malt contient de la diastase, qui agit de manière catalytique sur le processus de saccharification de l'amidon.
Diastasis– c'est un mélange complexe d'enzymes ;
5) une fois la saccharification terminée, de la levure est ajoutée au liquide résultant, sous l'action des enzymes (zymase) de l'alcool ;
6) il est distillé puis purifié par distillations répétées.
Actuellement, la cellulose polysaccharidique (fibre), qui constitue la majeure partie du bois, est également soumise à la saccharification.
Pour ce faire, la cellulose subit une hydrolyse en présence d'acides (par exemple, sciureà 150-170 °C sont traités avec de l'acide sulfurique à 0,1-5 % sous une pression de 0,7-1,5 MPa).

42. Alcools comme dérivés d'hydrocarbures. Synthèse industrielle du méthanol

Relation génétique entre alcools et hydrocarbures :
1) les alcools peuvent être considérés comme des dérivés hydroxyles des hydrocarbures ;
2) ils peuvent également être classés parmi les hydrocarbures partiellement oxydés, car, en plus du carbone et de l'hydrogène, ils contiennent également de l'oxygène ;
3) il est assez difficile de remplacer directement un atome d'hydrogène par un groupe hydroxyle ou d'introduire un atome d'oxygène dans une molécule d'hydrocarbure ;
4) cela peut être fait grâce à des dérivés halogènes.
Par exemple, pour obtenir de l'alcool éthylique à partir de l'éthane, il faut d'abord obtenir du bromoéthane :
C2H6 + Br ? С2Н5Вr + НВr.
Et puis convertissez le bromoéthane en alcool en chauffant avec un alcali aqueux :
C2H5 Br + HOH ? C2H5OH + HBr;
5) un alcali est nécessaire pour neutraliser le bromure d'hydrogène et éliminer la possibilité de sa réaction avec l'alcool ;
6) de la même manière, l'alcool méthylique peut être obtenu à partir du méthane : CH4 ? CH3Br ? CH3OH;
7) les alcools sont associés génétiquement et à des hydrocarbures insaturés.
Par exemple, l'éthanol est produit par l'hydratation de l'éthylène :
CH2=CH2 ? H2O=CH3-CH2-OH.
La réaction se produit à une température de 280 à 300 °C et à une pression de 7 à 8 MPa en présence d'acide orthophosphorique comme catalyseur.
Synthèse industrielle du méthanol, ses caractéristiques.
1. L'alcool méthylique ne peut pas être obtenu par hydratation d'un hydrocarbure insaturé.
2. Il est obtenu à partir de gaz de synthèse, qui est un mélange de monoxyde de carbone (II) et d'hydrogène.
L'alcool méthylique est obtenu à partir du gaz de synthèse par la réaction :
CO + 2H2 ? CH3OH + Q.
Caractéristiques caractéristiques de la réaction.
1. La réaction se déroule dans le sens d'une diminution du volume du mélange, tandis qu'un déplacement de l'équilibre vers la formation du produit souhaité sera facilité par une augmentation de la pression.
2. Pour que la réaction se déroule à une vitesse suffisante, un catalyseur et température élevée.
3. La réaction est réversible ; les substances de départ ne réagissent pas complètement lors du passage dans le réacteur.
4. Afin de les utiliser de manière économique, l'alcool formé doit être séparé des produits de réaction et les gaz n'ayant pas réagi doivent être renvoyés au réacteur, c'est-à-dire qu'un processus de circulation doit être effectué.
5. Afin de réduire les coûts énergétiques, les déchets de la réaction exothermique doivent être utilisés pour chauffer les gaz entrant dans la synthèse.

43. La notion de pesticides

Pesticides (pesticides)- Ce produits chimiques lutter contre les micro-organismes nuisibles ou indésirables d’un point de vue économique ou sanitaire.
Les types de pesticides les plus importants sont les suivants.
1. Herbicides. Propriétés de base :
a) il s'agit de médicaments destinés au désherbage, qui se divisent en arboricides et algicides ;
b) ce sont des acides phénoxy, dérivés de l'acide benzoïque ;
c) ce sont des dinitroanilines, des dinitrophénols, des halophénols ;
d) il s'agit de nombreux composés hétérocycliques ;
e) le premier herbicide organique synthétique – 2-méthyl-4,6-dinitrophénol ;
f) autres herbicides largement utilisés - atrazine (2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine) ; Acide 2,4-dichlorophénoxyacétique.
2. Insecticides. Particularités :
a) ce sont des substances qui détruisent insectes nuisibles, ils sont généralement divisés en agents anti-alimentation, attractifs et chimiostérilisants ;
b) il s'agit notamment des substances organochlorées, organophosphorées, des préparations contenant de l'arsenic, des préparations soufrées, etc. ;
c) l'un des insecticides les plus connus est le dichlorodiphényl-trichlorométhylméthane (DDT) ;
d) les insecticides tels que l'hexachlorane sont largement utilisés en agriculture et dans la vie quotidienne (hexachlorocyclohexane).
3. Fongicides.
Caractéristiques caractéristiques des fongicides :
a) il s'agit de substances destinées à lutter contre les maladies fongiques des plantes ;
b) divers antibiotiques et médicaments sulfamides sont utilisés comme fongicides ;
c) l'un des fongicides les plus simples en termes de structure chimique est le pentachlorophénol ;
d) la plupart des pesticides ont des propriétés toxiques non seulement contre les ravageurs et les agents pathogènes ;
e) s'ils sont manipulés de manière inappropriée, ils peuvent provoquer l'empoisonnement des personnes, des animaux domestiques et sauvages ou la mort des cultures et des plantations ;
f) les pesticides doivent être utilisés avec beaucoup de prudence, en suivant strictement les instructions d'utilisation ;
g) afin de minimiser effets nuisibles les pesticides sur l’environnement devraient :
– utiliser des substances ayant une activité biologique plus élevée et, par conséquent, les appliquer en plus petites quantités par unité de surface ;
– utiliser des substances qui ne sont pas stockées dans le sol, mais se décomposent en composés inoffensifs.

44. Alcools polyhydriques

Caractéristiques de la structure des alcools polyhydriques :
1) contenir dans la molécule plusieurs groupes hydroxyles liés à un radical hydrocarboné ;
2) si deux atomes d'hydrogène sont remplacés par des groupes hydroxyle dans une molécule d'hydrocarbure, alors il s'agit d'un alcool dihydrique ;
3) le représentant le plus simple de ces alcools est l'éthylène glycol (éthanediol-1,2) :
CH2(OH) – CH2(OH);
4) dans tous les alcools polyhydriques, les groupes hydroxyle sont situés sur différents atomes de carbone ;
5) pour obtenir un alcool dans lequel au moins deux groupes hydroxyles seraient situés sur un atome de carbone, de nombreuses expériences ont été réalisées, mais il n'a pas été possible d'obtenir de l'alcool : un tel composé s'avère instable.
Propriétés physiques des alcools polyhydriques :
1) les représentants les plus importants des alcools polyhydriques sont éthylène glycol et glycérine;
2) ce sont des liquides incolores et sirupeux au goût sucré ;
3) ils sont très solubles dans l’eau ;
4) ces propriétés sont également inhérentes à d'autres alcools polyhydriques, par exemple l'éthylène glycol est toxique.
Propriétés chimiques des alcools polyhydriques.
1. En tant que substances contenant des groupes hydroxyle, les alcools polyhydriques ont des propriétés similaires à celles des alcools monohydriques.
2. Lorsque les acides halohydriques agissent sur les alcools, le groupe hydroxyle est remplacé :
CH2OH-CH2OH + HCI ? CH2OH-CH2CI + H2O.
3. De nombreux alcools ont également des propriétés particulières : les alcools polyhydriques présentent des propriétés plus acides que les alcools monohydriques et forment facilement des alcoolates non seulement avec des métaux, mais également avec des hydroxydes de métaux lourds. Contrairement aux alcools monohydriques, les alcools polyhydriques réagissent avec l'hydroxyde de cuivre, donnant des complexes de couleur bleue(réaction qualitative aux alcools polyhydriques).

4. En utilisant l'exemple des alcools polyhydriques, on peut être convaincu que les changements quantitatifs se transforment en changements qualitatifs : l'accumulation de groupes hydroxyles dans la molécule a abouti, du fait de leur apparition mutuelle, à des alcools aux propriétés nouvelles par rapport aux alcools monohydriques.
Méthodes de production et d'utilisation d'alcools polyhydriques : 1) comme les alcools monohydriques, les alcools polyhydriques peuvent être obtenus à partir des hydrocarbures correspondants via leurs dérivés halogènes ; 2) l'alcool polyhydrique le plus courant est la glycérine, il est obtenu par dégradation des graisses, et maintenant de plus en plus de manière synthétique à partir du propylène, qui se forme lors du craquage des produits pétroliers.

45. Phénols

Dérivés hydroxyles, qui contiennent des groupes fonctionnels dans chaîne latérale, appartiennent à la classe des alcools.
Phénols – Ce sont des dérivés hydroxyles d'hydrocarbures aromatiques, dans les molécules desquels des groupes fonctionnels sont associés au cycle benzénique.
Le phénol le plus simple est le dérivé hydroxyle monoatomique du benzène C6H5OH, généralement appelé phénol.
Propriétés du phénol :
1) il s'agit d'une substance cristalline incolore avec une odeur caractéristique, qui se produit souvent lors d'une oxydation partielle à l'air ; Couleur rose, très fusible ;
2) le phénol présente une certaine similitude dans ses propriétés chimiques avec les alcools monohydriques ;
3) si le phénol est légèrement chauffé (jusqu'à fondre) et que du sodium métallique y est placé, de l'hydrogène est libéré. Dans ce cas, par analogie avec les alcoolates, le phénolate de sodium 2С6Н5ОH + 2NA ? 2C6H5ONa + H2;
4) contrairement aux alcoolates, le phénolate est obtenu si le phénol est traité avec une solution alcaline ;
5) dans ce cas, le phénol solide est transformé en phénolate de sodium, qui se dissout rapidement dans l'eau : C6H5OH + NaOH ? C6H5ONa + H2O ;
6) en tenant compte de la division des liaisons ioniques, l'équation devient vue suivante: C6H5O(H) + Na++ OH-? [C6H5O]-+Na++H2O.
Fonctionnalité de réaction :
a) dans ces réactions, les propriétés acides du phénol se manifestent ;
b) le degré de dissociation du phénol est supérieur à celui de l'eau et des alcools saturés, c'est pourquoi il est également appelé acide carbolique ;
3) le phénol est un acide faible, même acide carbonique plus fort, il peut déplacer le phénol du phénolate de sodium.
Méthodes d'application et de production de phénol
1. En tant que substance tuant de nombreux micro-organismes, le phénol est utilisé depuis longtemps sous forme de solution aqueuse pour désinfecter les locaux, les meubles, Instruments chirurgicaux etc.
2. Il est utilisé pour obtenir des colorants et de nombreuses substances médicinales.
3. Une quantité particulièrement importante est consommée dans la production de plastiques phénol-formaldéhyde très répandus.
4. Pour les besoins industriels, on utilise principalement du phénol, obtenu à partir du goudron de houille.
Mais cette source ne peut satisfaire pleinement les besoins en phénol.
Par conséquent, il est également produit en grande quantité par des méthodes de synthèse à partir du benzène.
Aldéhydes- ce sont des substances organiques dont les molécules contiennent un groupe fonctionnel d'atomes reliés à un radical hydrocarboné.

46. ​​​​​​Aldéhydes et leurs propriétés chimiques

Aldéhydes sont des substances organiques dont les molécules contiennent un groupe carbonyle lié à au moins un atome d'hydrogène et un radical hydrocarboné.

Les propriétés chimiques des aldéhydes sont déterminées par la présence d'un groupe carbonyle dans leur molécule. Au site de la double liaison dans la molécule du groupe carbonyle, des réactions d'addition peuvent se produire. Si, par exemple, de la vapeur de formaldéhyde et de l'hydrogène sont passées sur un catalyseur au nickel chauffé, de l'hydrogène est ajouté : le formaldéhyde est réduit en alcool méthylique. La nature polaire de la double liaison détermine également d’autres réactions des aldéhydes, comme l’ajout d’eau.
Caractéristiques de la réaction d'ajout d'eau : a) un groupe hydroxyle est attaché à l'atome de carbone du groupe carbonyle, qui porte une charge partielle positive, due à la paire électronique de l'atome d'oxygène ; b) la paire d'électrons de la liaison α va à l'atome d'oxygène du groupe carbonyle et un proton est ajouté à l'oxygène ;
La réaction d'addition est caractérisée par :
1) hydrogénation (réduction) avec formation d'alcools primaires RCH2OH.
2) ajout d'alcools pour former des hémiacétals R-CH (OH) – OR.
En présence d'un catalyseur - chlorure d'hydrogène HCl et en excès d'alcool, des acétals RCH (OR)2 se forment ;
3) ajout d'hydrosulfite de sodium NaHSO3 avec formation de dérivés hydrosulfites d'aldéhydes.
Caractéristiques de la réaction d'oxydation des aldéhydes : réagir avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent (I) et d'hydroxyde de cuivre (II) pour former des acides carboxyliques.
Caractéristiques de la réaction de polymérisation des aldéhydes : 1) la polymérisation linéaire est caractéristique ; 2) caractérisé par une polymérisation cyclique (trimérisation, tétramérisation).
Caractéristiques de la réaction « miroir d'argent » : 1) de l'argent apparaît sur les parois du tube à essai sous la forme d'un revêtement brillant ; 2) dans une telle réaction redox, l'aldéhyde est transformé en acide (avec un excès d'ammoniac, un sel d'ammonium se forme) ; 3) l'argent est libéré sous forme libre ; 4) l'hydroxyde de cuivre Cu(OH)2 peut également être utilisé comme agent oxydant pour les aldéhydes ; 3) si une solution d'aldéhyde est ajoutée à l'hydroxyde de cuivre et que le mélange est chauffé, on observe la formation d'un précipité jaune d'hydroxyde de cuivre (I), qui se transforme en oxyde de cuivre rouge ; 4) l'hydroxyde de cuivre (II) oxyde l'aldéhyde en acide et est lui-même réduit en oxyde de cuivre (I).
Les réactions avec une solution ammoniacale d’oxyde d’argent (I) et d’hydroxyde de cuivre (II) peuvent servir à détecter les aldéhydes.
Les composés carbonylés peuvent être réduits en alcools. Les aldéhydes sont réduits en alcools primaires et les cétones en alcools secondaires. Certaines méthodes permettent de réduire le groupe carbonyle en groupe méthylène.

47. Application et préparation des aldéhydes

Utilisation d'aldéhydes.
Parmi les aldéhydes, le formaldéhyde est le plus utilisé. Caractéristiques de l'utilisation du formaldéhyde : il est généralement utilisé sous forme de solution aqueuse - formol ; de nombreuses méthodes d'utilisation du formaldéhyde sont basées sur la propriété des protéines coagulantes ; en agriculture, le formol est nécessaire au traitement des semences ; le formaldéhyde est utilisé dans l'industrie du tannage ; le formol a un effet bronzant sur les protéines de la peau, les rendant plus dures et non pourrissantes ; le formol est également utilisé pour conserver médicaments biologiques; Lorsque le formaldéhyde réagit avec l’ammoniac, on obtient la substance médicinale bien connue, la méthénamine.
La majeure partie du formaldéhyde est utilisée pour produire des plastiques phénol-formaldéhyde, à partir desquels sont fabriqués : a) des produits électriques ; b) pièces de machines, etc. L'acétaldéhyde (aldéhyde acétique) est utilisé en grande quantité pour produire de l'acide acétique.
Dans certains pays, l'alcool éthylique est obtenu en réduisant l'acétaldéhyde.
Préparation des aldéhydes :
1) la méthode générale de production d'aldéhydes est l'oxydation des alcools ;
2) si vous chauffez une spirale de fil de cuivre dans la flamme d'une lampe à alcool et que vous l'abaissez dans un tube à essai contenant de l'alcool, alors le fil qui se recouvre lorsqu'il est chauffé revêtement foncé l'oxyde de cuivre (II), devient brillant dans l'alcool ;
3) l'odeur d'aldéhyde est également détectée.
Grâce à cette réaction, le formaldéhyde est produit industriellement.
Pour obtenir du formaldéhyde, un mélange de vapeur d'alcool méthylique et d'air est passé à travers un réacteur avec une grille chaude en cuivre ou en argent ;
4) dans la préparation en laboratoire des aldéhydes, d'autres agents oxydants, par exemple le permanganate de potassium, peuvent être utilisés pour oxyder les alcools ;
5) Lorsqu'un aldéhyde se forme, l'alcool, ou alcool, subit une déshydrogénation.
Caractéristiques de la réaction d'hydratation de l'acétylène :
a) d'abord, de l'eau est ajoutée à l'acétylène au niveau du site d'une liaison ? ;
b) de l'alcool vinylique se forme ;
c) les alcools insaturés, dans lesquels le groupe hydroxyle est situé au niveau de l'atome de carbone relié par une double liaison, sont instables et s'isomérisent facilement ;
d) l'alcool vinylique se transforme en aldéhyde :

E) la réaction s'effectue facilement en faisant passer de l'acétylène dans de l'eau chauffée, qui contient de l'acide sulfurique et de l'oxyde de mercure (II) ;
f) après quelques minutes, une solution d'aldéhyde peut être détectée dans le récepteur.
Ces dernières années, une méthode de production d'acétaldéhyde par oxydation de l'éthylène avec de l'oxygène en présence de chlorures de palladium et de cuivre a été développée et se généralise.

48. Formaldéhyde et acétaldéhyde

Structure et propriétés du formaldéhyde : c'est un gaz incolore à odeur piquante et suffocante, vénéneux ; il est très soluble dans l'eau ; une solution aqueuse à 40 % de formaldéhyde est appelée formol.
Propriétés chimiques du formaldéhyde.
Le formaldéhyde est caractérisé par des réactions d'oxydation et d'addition (y compris la polycondensation) :
1) réaction d'oxydation :
a) la réaction d'oxydation se déroule très facilement - les aldéhydes sont capables d'éliminer l'oxygène de nombreux composés ;
b) lorsque le formaldéhyde est chauffé avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent (l'oxyde d'argent est insoluble dans l'eau), le formaldéhyde est oxydé en acide formique HCOOH et l'argent est réduit. Éducation "miroir argent" sert de réaction qualitative au groupe aldéhyde;
d) les aldéhydes réduisent l'hydroxyde de cuivre (II) en hydroxyde de cuivre (I), qui se transforme en oxyde de cuivre (I) orange ;
e) la réaction se produit lorsqu'elle est chauffée : 2СuОН ? Cu2O + H2O ;
f) cette réaction peut également être utilisée pour la détection d'aldéhydes ;
2) réaction d'addition :
a) la réaction d'addition se produit en raison de la rupture de la double liaison du groupe carbonyle de l'aldéhyde ;
b) l'ajout d'hydrogène, qui se produit lorsqu'un mélange de formaldéhyde et d'hydrogène est passé sur un catalyseur chauffé - poudre de nickel, conduit à la réduction de l'aldéhyde en alcool ;
c) le formaldéhyde ajoute également de l'ammoniac, de l'hydrosulfite de sodium et d'autres composés.
Méthodes d'obtention du formaldéhyde :
1) dans l'industrie, le formaldéhyde est obtenu à partir du méthanol en faisant passer de la vapeur d'alcool avec de l'air sur un catalyseur en cuivre chauffé à 300 °C : 2CH3OH + O2 ? 2HCHO + 2H2O ;
2) une méthode industrielle importante est également l'oxydation du méthane avec de l'air à 400-600 °C en présence d'une petite quantité d'oxyde d'azote comme catalyseur : CH4 + O2 ? CH2O + H2O.
Application de formaldéhyde : 1) le formaldéhyde est utilisé en grande quantité pour la production de résines phénol-formaldéhyde ; 2) il sert de matière première pour la production de colorants, de caoutchouc synthétique, de substances médicinales, d'explosifs, etc.
Caractéristiques de l'acétaldéhyde : l'acétaldéhyde (ou acétaldéhyde, ou éthanal) est un liquide incolore à l'odeur âcre, très soluble dans l'eau ; L'ajout d'hydrogène à l'acétaldéhyde s'effectue dans les mêmes conditions qu'au formaldéhyde.
Caractéristiques du paraldéhyde : c'est un liquide qui se solidifie en une masse cristalline à 12 °C et, lorsqu'il est chauffé en présence d'acides minéraux dilués, se transforme en acétaldéhyde ; a un fort effet hypnotique.

49. Réaction de polycondensation. Les glucides

Polycondensation est le processus de formation de composés de haut poids moléculaire à partir de composés de faible poids moléculaire, qui s'accompagne de la libération de sous-produits (eau, ammoniac, chlorure d'hydrogène et autres substances).
Caractéristiques de la réaction de polycondensation :
1) lors de la polymérisation, contrairement à la polycondensation, aucun dégagement de sous-produits ne se produit ;
2) les produits de polycondensation (hors sous-produits), ainsi que les produits de polymérisation, sont appelés polymères ;
3) lors d'une réaction de polycondensation, la chaîne se développe progressivement : d'abord, les monomères d'origine interagissent entre eux, puis les composés résultants réagissent alternativement avec des molécules des mêmes monomères, formant finalement composé polymère. Un exemple de réaction de polycondensation est la formation de résines phénol-formaldéhyde, qui sont utilisées pour fabriquer des plastiques ;
4) la réaction se produit lorsqu'elle est chauffée en présence d'un catalyseur (acide ou alcalin) ;
5) dans la molécule de phénol, les atomes d'hydrogène sont mobiles et le groupe carbonyle de l'aldéhyde est capable de réactions d'addition, tandis que le phénol et le formaldéhyde interagissent les uns avec les autres ;
6) le composé résultant réagit en outre avec le phénol pour libérer une molécule d'eau ;
7) le nouveau composé interagit avec le formaldéhyde ;
8) ce composé se condense avec le phénol, puis à nouveau avec le formaldéhyde, etc. ;

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"Éducation et développement des étudiants dans l'étude des relations génétiques entre les hydrocarbures, les aldéhydes et les acides"

Introduction

1. Caractéristiques de l'étude de la chimie organique au lycée

2. Objectifs de l'expérience d'enseignement de la chimie organique

3. Développements méthodologiques

4. Expériences en laboratoire sur le thème : « relation génétique entre hydrocarbures, alcools, aldéhydes et acides

Littérature

INTRODUCTION

La chimie organique, dans le cadre d'un cours de chimie scolaire, décide en premier lieu tâches générales, debout devant sujet académique en général. Elle contribue ainsi à l'enseignement général et à la formation polytechnique des étudiants. Dans le même temps, la chimie organique permet à l'enseignant de résoudre avec succès des problèmes individuels. objectifs pédagogiques et soulever plus profondément certaines questions liées à l'éducation des étudiants.

La chimie organique, branche indépendante de la science chimique, étudie les substances contenant du carbone et les transformations qui s'y produisent. Il fonctionne avec une variété colossale de substances, dont la plupart diffèrent des substances inorganiques de manière plus complexe : composition, structure et propriétés chimiques.

En examinant les substances et les phénomènes, la chimie organique aide à comprendre les processus qui se produisent dans le monde végétal et animal qui nous entoure, à comprendre l'essence et les modèles de vie.

Ceci détermine tout d'abord l'importance pédagogique et pédagogique du cours de chimie organique.

1. PARTICULARITÉSÉTUDIER LA CHIMIE ORGANIQUE AU SECONDAIRE

Un trait caractéristique des composés organiques est la dépendance prononcée de leurs propriétés chimiques non seulement à l'égard de la composition qualitative et quantitative, mais également de la structure interne des molécules. Par conséquent, l’étude de la structure chimique, y compris le concept de déplacements électroniques et les aspects stéréochimiques, revêt une importance fondamentale en chimie organique. On peut dire que la pensée scientifique d'un chimiste organique est basée sur des idées modernes sur la structure des substances organiques.

L'initiation des étudiants aux industries biologiques les plus importantes apporte une contribution significative à leur formation polytechnique. La prise en compte des procédés de traitement du gaz, du pétrole et du charbon donne une idée des bases industrie du carburant. A l'aide de l'exemple de la synthèse de l'alcool éthylique ou de l'acide acétique, les étudiants se familiarisent avec l'industrie lourde de la synthèse organique. La familiarisation avec la transformation des graisses, de l'amidon et d'autres produits agricoles permet de se faire une idée de​​l'utilisation de la chimie dans Industrie alimentaire. L'étude des méthodes industrielles de production du caoutchouc, des résines, des plastiques et des fibres donne une idée de l'industrie la plus importante aujourd'hui économie nationale-- industrie des matériaux synthétiques.

En étudiant toutes ces questions de production, les étudiants sont confrontés à la mise en pratique de processus typiques de la chimie organique tels que la réduction et l'oxydation, l'hydrogénation et la déshydrogénation, l'hydratation et l'hydrolyse, la polymérisation et la polycondensation, etc. Ils se familiarisent avec le fonctionnement des appareils chimiques les plus typiques, aussi bien ceux utilisés principalement dans l'industrie de la chimie organique que ceux communs à l'industrie chimique dans son ensemble. Ici, à l'aide de nouveaux exemples, les connaissances des étudiants sur les principes les plus importants de la production chimique sont enrichies et consolidées - continuité des processus, contre-courant des substances, évolution de leur surface, utilisation de catalyseurs, sélection des conditions optimales pour les réactions, etc.

Le contenu du cours de chimie organique, avec une couverture appropriée, contribue à la formation d'une vision scientifique du monde chez les étudiants. La prédiction des propriétés des substances sur la base de la structure établie et la possibilité de synthétiser des substances sur la base des instructions de la théorie de la structure convainquent les étudiants de la réalité de l'existence des atomes, des molécules et de la vérité des théories scientifiques. Ici, l'unité matérielle du monde est révélée avec une grande conviction (de nombreuses substances sont constituées d'un nombre limité d'éléments), la connexion universelle des substances et des phénomènes dans la nature (les propriétés communes des substances au sein d'une classe, la connexion génétique entre différentes classes des composés), la causalité des phénomènes, etc. La chimie organique aide à comprendre le mouvement et l'évolution de la nature (transformations des substances, cycle des éléments, formation de substances complexes à partir de substances simples).

Il amène les étudiants à comprendre les lois du développement dialectique de la nature, et surtout la loi du passage des changements quantitatifs aux changements qualitatifs, qui se manifeste ici particulièrement clairement. Les principes de base de la théorie de la structure chimique des substances organiques aident à mieux comprendre cette loi, car ils montrent comment les changements quantitatifs dans la composition et la structure des molécules dus à l'influence mutuelle des atomes conduisent à l'émergence de nouvelles substances. Donc dans Plan général L'importance pédagogique et pédagogique du cours de chimie organique au lycée peut être caractérisée.

2. OBJECTIFS DE L'EXPÉRIENCE D'ENSEIGNEMENT DE LA CHIMIE ORGANIQUE

Lors de l'étude des relations génétiques entre les principales classes de composés organiques, il est conseillé d'utiliser une expérience chimique qui révèle le plus pleinement leur relation.

En chimie organique, des substances appartenant à diverses classes de composés organiques sont étudiées. Le choix de ces substances est déterminé par : a) leur importance pour la maîtrise des fondamentaux de la science ; b) importance pour la population et l'économie nationale du pays ; c) l'accessibilité pour que l'étudiant puisse comprendre.

À cet égard, le cours de chimie scolaire présente des classes principales de composés telles que les hydrocarbures, les alcools, les aldéhydes, les acides, les esters, les glucides, les composés nitro et aminés et les protéines. Le cours ne comprend pas de nombreux composés polyfonctionnels, colorants, composés hétérocycliques, alcaloïdes et un certain nombre d'autres classes de substances inaccessibles à l'étudiant pour une assimilation dans le temps imparti.

La première tâche de l'expérience est de fournir une introduction visuelle aux substances étudiées. À cette fin, des collections sont présentées, des documents sont fournis pour examen et des expériences sont menées pour caractériser les propriétés physiques des substances.

Le deuxième objectif de l’expérience est de montrer les réactions chimiques des substances sous une forme plus visuelle. Que l'expérience soit réalisée sous la forme d'une illustration de ce que l'enseignant a dit ou que, sur la base des résultats de l'expérience, les élèves tirent des conclusions sur les propriétés de la substance, l'expérience doit fournir une « contemplation vivante » de réalité.

Les observations directes et la parole de l’enseignant doivent se correspondre pleinement et, en étroite interaction, assurer la formation correcte des concepts scientifiques.

Le troisième objectif de l'expérience est d'aider l'enseignant à révéler aux élèves l'idée du développement en chimie organique : la connexion génétique des substances, les transitions entre les classes de composés organiques, les synthèses de substances complexes à partir de substances simples, la conditionnalité des réactions conditions extérieures et ainsi de suite. Les processus correspondants, qui sont d'une grande importance pour la formation d'une vision du monde, doivent apparaître aux étudiants comme des phénomènes réels et non comme des équations sur un tableau et du papier.

Il faut garder à l'esprit que, bien que le problème de la connexion mutuelle et du développement apparaisse plus clairement en chimie organique qu'en chimie inorganique, il n'a toujours pas ici l'expressivité et l'accessibilité immédiate, comme, par exemple, dans les phénomènes naturels étudiés par la biologie. . Par conséquent, l'enseignant doit ici faire preuve d'une attention suffisante pour que cet aspect important de la science soit correctement révélé aux élèves, afin que la chimie organique les aide ainsi à percevoir les sciences naturelles dans leur ensemble.

La tâche suivante de l'expérience, particulièrement caractéristique de l'enseignement de la chimie organique, est de montrer, à l'aide de faits spécifiques et convaincants, la dépendance des propriétés chimiques des substances sur leur structure et la nature de l'influence mutuelle des atomes dans les molécules.

Étant donné que ces questions ne sont généralement pas prises en compte dans l’étude de la chimie inorganique et que les étudiants n’ont pas la compréhension préalable appropriée, le rôle de l’expérience devient ici particulièrement important. On ne peut pas recourir ici à une « expérience de pensée », du moins jusqu'à ce que les étudiants, en dérivant les formules de plusieurs substances, soient clairement convaincus de la manière dont la structure chimique des substances est déterminée en science, de la manière dont les propriétés dépendent de cette structure et de la manière dont la présence de certains atomes affecte le comportement d'autres atomes et de la matière dans son ensemble.

L'expérience montre qu'une étude purement descriptive de la chimie organique, lorsque les étudiants doivent uniquement énumérer des informations sur des substances individuelles et écrire des équations réactions chimiques, leur semble être un amas d’un nombre infini de faits aléatoires. Les formules structurelles introduites de manière dogmatique ne deviennent pour eux que des schémas qu'il faut mémoriser et pouvoir dessiner. Sans connaissance des véritables bases de la détermination de la structure des molécules, les étudiants acquièrent superficiellement la théorie de la structure chimique. Lorsque l'on compare les propriétés avec la structure des gels, cela a souvent un sens purement formel, associatif et non interne. La structure chimique d'une substance et ses propriétés caractéristiques coexistent ici et ne sont pas dans une relation de cause à effet.

Avec le passage au monde de la chimie organique, de larges perspectives se sont ouvertes aux étudiants pour comprendre l'un des principaux problèmes chimiques : le lien entre les propriétés des substances et leur structure.

Malheureusement, dans les conditions scolaires, nous n'avons pas toujours la possibilité de fournir des preuves expérimentales suffisamment rigoureuses de la structure chimique des substances.

Cela s'explique par le fait que les étudiants ne connaissent pas la structure de nombreuses autres substances, car les transformations dans lesquelles on peut juger de la structure de la substance originale ne sont pas facilement accessibles dans le domaine des expériences quantitatives, qui sont souvent nécessaires à cet effet ; salle de classe, etc Par conséquent, dans certains cas, lors de la preuve de la structure, il est nécessaire de procéder à certaines simplifications, mais elles ne doivent pas dépasser les limites des simplifications admissibles lors du passage d'une expérience scientifique à une expérience pédagogique.

Les étudiants de l'une des écoles où la preuve expérimentale des formules de structure a été réalisée dans l'enseignement de la chimie organique ont déclaré par la suite : « La chose la plus intéressante et la plus importante en chimie organique est que les substances y sont étudiées plus en profondeur et qu'il est prouvé pourquoi une substance a une telle formule et pas une autre "

En outre, l'objectif de l'expérience est de promouvoir la réussite de l'enseignement polytechnique des écoliers.

3. DÉVELOPPEMENTS MÉTHODOLOGIQUES

Substances organiques contenant de l'oxygène

La planification des leçons

Thème « Alcools et phénols » (6-7 heures)

1. Alcools : structure, nomenclature, isomérie.

2. Propriétés physiques et chimiques des alcools.

3. Production et utilisation de méthanol et d'éthanol.

4. Alcools polyhydriques.

5. Phénol : structure et propriétés.

6. Relation génétique entre les hydrocarbures et les alcools.

Thème « Aldéhydes et acides carboxyliques » (9 heures)

1. Aldéhydes : structure et propriétés.

2. Préparation et utilisation des aldéhydes.

3. Acides carboxyliques monobasiques saturés.

4. Représentants individuels des acides carboxyliques (acides formique, palmitique, stéarique, oléique).

5. Savons sous forme de sels d'acides carboxyliques supérieurs. Utilisation d'acides.

6. Travaux pratiques N° 3 « Préparation et propriétés des acides carboxyliques. »

7. Travaux pratiques n°4 « Solution expérimentale de problèmes de reconnaissance de composés organiques ».

8, 9. Programme modulaire «Généralisation des informations sur les composés organiques contenant de l'oxygène».

Objectif didactique global

Connaître la nomenclature, la structure et les propriétés caractéristiques des alcools, aldéhydes, acides carboxyliques.

Être capable d'élaborer des formules développées des substances étudiées ; écrire des équations de réactions chimiques qui reflètent la relation génétique des composés organiques.

Être capable de comparer, d'analyser et de tirer des conclusions sur les propriétés des substances en fonction de leur structure.

Être capable d'appliquer les connaissances acquises lors de l'exécution de tâches à différents niveaux.

Leçons 8, 9.

Programme modulaire

«Généralisation des informations sur les produits contenant de l'oxygène

composés organiques"

Objectif intégrateur. Résultat du travail sur les éléments pédagogiques :

- consolider les connaissances sur les thèmes : « Alcools et phénols » et « Aldéhydes et acides carboxyliques » ;

- Développer les compétences:

a) l'élaboration de formules développées de substances organiques ;

b) écrire des équations de réactions chimiques reflétant les propriétés des substances organiques ;

c) la maîtrise de soi et le contrôle mutuel ;

-apprendre à:

a) travailler de manière autonome avec un programme modulaire ;

b) travailler sur les niveaux ;

c) travailler en confiance ;

d) comparez les résultats de votre travail avec vos objectifs.

UE-1 : contrôle entrant

Cible. Vérifiez que vous êtes prêt à accepter le module.

Notez vos réponses dans votre cahier. Gardez une trace du temps!

Tâches de test (5 min)

Option I

1. Quel est le nom de l'alcool :

a) 2-méthyl-3-éthylbutanol-2;

b) 2-éthyl-3-méthylbutanol-3;

c) 2,3-diméthylpentanol-2;

d) 3,4-diméthylpentanol-4.

2. Avec quelles substances l’acide acétique va-t-il réagir ?

a) CaCO 3 ;

c) CH 3 OH;

Option II

1. Quel est le nom de l'aldéhyde ?

a) 2-méthyl-3-propylbutanal ;

b) 2,3-diméthylhexanal;

c) 4,5-diméthylhexanal;

d) 2-méthyl-2-propylbutanal.

2. Avec quelle substance l’alcool éthylique va-t-il réagir ?

c) CaCO 3 ;

Échangez des cahiers avec votre collègue de bureau, vérifiez ses réponses en annexe 1, discutez des erreurs. Évaluez le travail de votre ami : tâche 1 - 1 point, tâche 2 - 2 points. Inscrire les points sur la fiche d'évaluation UE-1.

Si vous marquez 3 points, passez à l'UE-4.

Si vous marquez 1 à 2 points, passez à UE-3.

Si vous avez marqué 0 point, passez à l'UE-2.

UE-2

Cible. Répéter le matériel pédagogique sur la structure et les propriétés des alcools, aldéhydes, acides.

Travaillez oralement.

Alcools saturés monohydriques

AVEC n N 2n+1 OH

Structure moleculaire

D’après la formule électronique de l’alcool, il ressort clairement que dans sa molécule, la liaison chimique entre l’atome d’oxygène et l’atome d’hydrogène est très polaire. Par conséquent, l’hydrogène a une charge partiellement positive et l’oxygène a une charge partielle négative. Et en conséquence : 1) l’atome d’hydrogène lié à l’atome d’oxygène est mobile et réactif ; 2) la formation de liaisons hydrogène entre les molécules d'alcool individuelles et entre les molécules d'alcool et d'eau est possible :

Reçu

Dans l'industrie:

a) hydratation des alcènes :

b) fermentation de substances sucrées :

c) par hydrolyse des produits contenant de l'amidon et de la cellulose, suivie d'une fermentation du glucose obtenu ;

d) le méthanol est obtenu à partir du gaz de synthèse :

Dans le laboratoire:

a) à partir de dérivés halogénés d'alcanes, agissant sur eux avec AgOH ou KOH :

C 4 H 9 Br + AgOH C 4 H 9 OH + AgBr;

b) hydratation des alcènes :

Propriétés chimiques

2C 2 H 5 - OH + 2Na 2C 2 H 5 - ONa + H 2.

3. Réactions d'oxydation :

a) les alcools brûlent:

2C 3 H 7 OH + 9O 2 6CO 2 + 8H 2 O;

b) en présence d'agents oxydants, d'alcools oxyder:

4. Les alcools sont exposés déshydrogénation Et déshydratation:

Alcools saturés polyhydriques

Structure moleculaire

En termes de structure moléculaire, les alcools polyhydriques sont similaires aux alcools monohydriques. La différence est que leurs molécules contiennent plusieurs groupes hydroxyle. L'oxygène qu'ils contiennent déplace la densité électronique des atomes d'hydrogène. Cela conduit à une augmentation de la mobilité des atomes d'hydrogène et à une augmentation des propriétés acides.

Reçu

Dans l'industrie:

a) hydratation de l'oxyde d'éthylène :

b) la glycérine est obtenue synthétiquement à partir du propylène et par hydrolyse des graisses.

Dans le laboratoire:

comme les alcools monohydriques, par hydrolyse d'alcanes halogénés avec des solutions aqueuses d'alcalis :

Propriétés chimiques

Les alcools polyhydriques ont une structure similaire aux alcools monohydriques. À cet égard, leurs propriétés sont également similaires.

1. Interaction avec les métaux alcalins :

2. Interaction avec les acides :

3. En raison de leurs propriétés acides accrues, les alcools polyhydriques, contrairement aux alcools monohydriques, réagissent avec les bases (avec un excès d'alcali) :

Phénols R-OH ou R(OH) n

Structure moleculaire

Contrairement aux radicaux alcanes (CH 3 -, C 2 H 5 -, etc.), le noyau benzénique a la propriété d'attirer la densité électronique de l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle.

En conséquence, l’atome d’oxygène, plus fort que dans les molécules d’alcool, attire la densité électronique de l’atome d’hydrogène. Par conséquent, dans une molécule de phénol, la liaison chimique entre l’atome d’oxygène et l’atome d’hydrogène devient plus polaire et l’atome d’hydrogène est plus mobile et réactif.

Reçu

Dans l'industrie:

a) isolé des produits de la pyrolyse du charbon ;

b) à partir du benzène et du propylène :

c) à partir du benzène :

C 6 H 6 C 6 H 5 Cl C 6 H 5 - OH.

Propriétés chimiques

Dans la molécule de phénol, l'influence mutuelle des atomes et des groupes atomiques se manifeste le plus clairement. Ceci est révélé en comparant les propriétés chimiques du phénol et du benzène et les propriétés chimiques du phénol et des alcools monohydriques.

1. Propriétés associées à la présence du groupe -OH :

2. Propriétés liées à la présence d'un cycle benzénique :

3. Réactions de polycondensation :

Aldéhydes

Structure moleculaire

Les formules électroniques et développées des aldéhydes sont les suivantes :

Dans les aldéhydes, dans le groupe aldéhyde, il existe une liaison entre les atomes de carbone et d'hydrogène, et entre les atomes de carbone et d'oxygène, il existe une liaison et une liaison, qui se rompent facilement.

Reçu

Dans l'industrie:

a) oxydation des alcanes :

b) oxydation des alcènes :

c) hydratation des alcynes :

d) oxydation des alcools primaires :

(cette méthode est également utilisée en laboratoire).

Propriétés chimiques

1. En raison de la présence de liaisons - dans le groupe aldéhyde, la plus caractéristique réactions d'addition :

2. Réactions d'oxydation(fuite facilement):

3.Réactions de polymérisation et de polycondensation :

Acides carboxyliques saturés monobasiques

Structure moleculaire

Les formules électroniques et développées des acides carboxyliques monobasiques sont les suivantes :

En raison du déplacement de la densité électronique vers l'atome d'oxygène dans le groupe carbonyle, l'atome de carbone acquiert une charge partielle positive. En conséquence, le carbone attire la densité électronique du groupe hydroxyle et l'atome d'hydrogène devient plus mobile que dans les molécules d'alcool.

Reçu

Dans l'industrie:

a) oxydation des alcanes :

b) oxydation des alcools :

c) oxydation des aldéhydes :

d) méthodes spécifiques :

Propriétés chimiques

1. Les acides carboxyliques les plus simples se dissocient dans une solution aqueuse :

CH 3 COOH H + +CH 3 COO-.

2. Réagir avec les métaux :

2HCOOH + Mg (HCOO) 2 Mg + H 2 .

3. Réagir avec les oxydes et hydroxydes basiques :

HCOOH + KOH HCOOC + H 2 O.

4. Réagir avec des sels d'acides plus faibles et volatils :

2CH 3 COOH + K 2 CO 3 2CH 3 COOC + CO 2 + H 2 O.

5. Certains acides forment des anhydrides :

6. Réagir avec les alcools :

Esters

Reçu

Les esters sont principalement produits lorsque les acides carboxyliques et minéraux interagissent avec les alcools :

Propriétés chimiques

Une propriété caractéristique des esters est capacité à subir une hydrolyse :

Accédez à UE-3.

UE-3

Cible. Développer des compétences dans l'élaboration de formules développées de composés organiques, répéter la nomenclature.

Travailler par écrit dans un cahier. Si vous rencontrez des difficultés, référez-vous aux notes de votre cahier et à l'UE-2.

Option I

1.

a) 2-méthylphénol;

b) acide 3-chlorobutanoïque;

c) ester éthylique de l'acide propanoïque.

2. Nommez les substances :

Option II

1. Composez les formules développées des substances :

a) propanediol-1,3 ;

b) acide 2-chloropropanoïque;

c) ester méthylique d'acide butanoïque.

2. Nommez les substances :

Vérifiez vos réponses à l'annexe 2. Pour chaque tâche - maximum 3 points. Inscrire les points sur la fiche d'évaluation UE-3.

Si vous avez marqué 4 à 6 points, passez à UE-4.

UE-4

Cible. Développer des compétences dans la rédaction d'équations de réactions chimiques qui reflètent les propriétés des composés organiques.

Travailler par écrit dans un cahier. Si vous rencontrez des difficultés, référez-vous aux notes de votre cahier et UE-2.

Option I

1 . Quels réactifs et dans quel ordre utiliser pour réaliser les transformations :

a) CH 3 OH;

2.

Option II

1. Quels réactifs et dans quel ordre utiliser pour réaliser les transformations :

Réactifs pour la chaîne de transformation :

2. Créez des équations de réaction pour la tâche 1, en indiquant les conditions de leur mise en œuvre.

Vérifiez vos réponses à l'annexe 3. Pour chaque tâche - maximum 3 points. Inscrire les points sur la fiche d'évaluation UE-4.

Si vous avez marqué 4 à 6 points, passez à l'UE-5.

Si vous avez obtenu entre 0 et 3 points, corrigez d'abord vos erreurs à l'aide d'un cahier et d'un manuel ou demandez conseil à votre professeur.

UE-5

Cible. Renforcer la notion de « propriétés acides d'une substance », développer des compétences de comparaison et d'analyse.

N'oubliez pas que la présence de propriétés acides d'une substance est déterminée par sa capacité à éliminer H +. Plus la charge partielle positive + sur l'atome d'hydrogène est grande et plus la polarisation de la liaison OH est forte, plus les propriétés acides du composé sont fortes.

Travailler par écrit dans un cahier.

Option I

Option II

Disposez les substances par ordre d’acidité croissante.

Vérifiez les réponses en annexe 4. Donnez 3 points pour une tâche correctement complétée. Inscrire les points sur la fiche d'évaluation UE-5.

S'il reste 10 minutes ou plus avant de terminer le contrôle final, passez à l'exécution de l'UE-6.

S'il vous reste peu de temps, préparez-vous au contrôle final en analysant vos erreurs en UE-3, -4, -5.

UE-6

Cible. Renforcer les compétences dans la résolution de problèmes de calcul.

Travailler par écrit dans un cahier.

Option I

Combien de grammes de KOH faudra-t-il pour neutraliser 300 g de solution d’acide acétique à 9 % ?

Option II

Combien de grammes d'acétaldéhyde peut-on obtenir à partir de 4,48 litres d'acétylène si le rendement pratique est de 70 % du théoriquement possible ?

Soumettez votre problème résolu à votre enseignant pour examen. bonne solution une évaluation distincte est donnée.

Préparez-vous à effectuer le contrôle final dans vos cahiers de test.

4. EXPÉRIENCES EN LABORATOIRE SUR LE THÈME : « RELATION GÉNÉTIQUE ENTRE LES HYDROCARBURES, LES ALCOOLS, LES ALDÉHYDES ET LES ACIDES »

Hydrocarbures saturés

Parmi les hydrocarbures saturés, l'école étudie en détail le méthane en tant que substance la plus simple en termes de composition et de structure, la plus accessible à la connaissance pratique et qui revêt une grande importance économique en tant que matière première chimique et carburant.

Les expériences avec la première substance étudiée en chimie organique doivent être réalisées en quantité suffisante et avec un soin particulier en termes méthodologiques, car elles doivent montrer de nouveaux aspects de l'expérience dans l'étude de la chimie organique. Ici, expérimentalement, il sera possible d'établir la composition et la formule moléculaire d'une substance, ce qui constitue la première étape dans la détermination des formules développées des composés organiques.

MÉTHANE.

L'ordre des expériences avec le méthane peut être différent. Fondamentalement, cela dépendra si l'enseignant commence le sujet en obtenant du méthane puis mène des expériences pour étudier ses propriétés, en utilisant la substance obtenue dans la leçon, ou utilise du méthane préparé à l'avance afin de suivre clairement la séquence d'étude des questions. - considérer d'abord les propriétés physiques de la substance, puis les propriétés chimiques, les utilisations de la substance et enfin sa production. Dans ce dernier cas, l'expérience de production de méthane ne sera présentée qu'à la fin du sujet.

La première méthode pour étudier un sujet et, par conséquent, construire une expérience est plus complexe sur le plan méthodologique, mais plus rapide. La deuxième méthode demandera plus de temps, mais elle est méthodologiquement plus simple et est également précieuse dans la mesure où elle permettra enfin de répéter et de consolider les connaissances des expériences de base avec une substance lorsqu'elles sont acquises en classe.

Lors de l’étude du méthane, des expériences en laboratoire ne sont pas particulièrement nécessaires. Pour l’essentiel, elles pourraient se réduire ici uniquement à la production de méthane et à sa combustion. Mais la production de méthane à partir de l'acétate de sodium et sa combustion peuvent facilement être démontrées sur une table de démonstration.

Il serait plus judicieux de réaliser un cours pratique spécial après avoir étudié l'ensemble du thème « Hydrocarbures ». Dans cette leçon, les élèves reproduiront l'expérience de production de méthane et pourront vérifier que le méthane ne décolore pas l'eau bromée et la solution de permanganate de potassium.

Produire du méthane en laboratoire. La méthode de laboratoire la plus pratique pour produire du méthane est l’interaction de l’acétate de sodium avec la chaux sodée.

L'interaction des sels d'acides carboxyliques avec des alcalis est une méthode courante de production d'hydrocarbures. La réaction sous forme générale est représentée par l'équation :

si R = CH 3, alors du méthane se forme.

Étant donné que la soude caustique est une substance hygroscopique et que la présence d'humidité interfère avec la réussite de la réaction, de l'oxyde de calcium y est ajouté. Un mélange d’hydroxyde de sodium et d’oxyde de calcium est appelé chaux sodée.

Pour que la réaction se déroule avec succès, un chauffage assez élevé est nécessaire, cependant, une surchauffe excessive du mélange entraîne des processus secondaires et la production de produits indésirables, tels que l'acétone :

L'acétate de sodium doit être déshydraté avant l'expérience. La chaux sodée doit également être calcinée avant de préparer le mélange. S'il n'y a pas de chaux sodée prête à l'emploi, elle est préparée comme suit. Dans une tasse en fer ou en porcelaine, versez de la chaux concassée bien calcinée CaO avec la moitié de la quantité d'une solution aqueuse saturée d'alcali NaOH. Le mélange est évaporé à sec, calciné et broyé. Les substances sont stockées dans un dessiccateur.

Pour démontrer la production de méthane, il est préférable d'utiliser un petit flacon muni d'un tube de sortie, et pour les exercices pratiques, un tube à essai (Fig. 1 et 2).

Assemblez l'appareil comme indiqué sur la Fig. 1 ou 2. Une solution alcaline est versée dans une bouteille de lavage pour capturer les impuretés (Fig. I). Un mélange d'acétate de sodium et de chaux sodée est placé dans un ballon de réaction ou un tube à essai. Pour ce faire, les substances finement broyées sont soigneusement mélangées dans un rapport volumique de 1:3, c'est-à-dire avec un excès important de chaux pour forcer l'acétate de sodium à réagir le plus complètement possible.

Riz. I. Production de méthane en laboratoire (expérience de démonstration)

Le ballon est chauffé avec un brûleur à travers un treillis en amiante et le tube à essai est chauffé sur une flamme nue. Le méthane est collecté dans un tube à essai en déplaçant l'eau. Pour vérifier la pureté du gaz obtenu, retirez le tube à essai de l'eau et enflammez le gaz sans le retourner.

Puisqu'il n'est pas pratique d'interrompre le processus de production de méthane et qu'il est impossible de terminer toutes les autres expériences pendant que la réaction est en cours, il est recommandé de collecter le gaz pour des expériences ultérieures dans plusieurs cylindres (tubes à essai) ou dans un gazomètre.

Les cylindres remplis sont laissés un moment dans le bain ou recouverts d'eau avec une plaque de verre (bouchon) et posés à l'envers sur la table.

Le méthane est plus léger que l'air. Pour vous familiariser avec les propriétés physiques du méthane, l'enseignant fait la démonstration d'une bouteille contenant du gaz collecté. Les élèves observent que le méthane est un gaz incolore. La collecte du méthane par déplacement de l’eau suggère que ce gaz est apparemment insoluble dans l’eau. L'enseignant confirme cette conclusion.

Deux flacons identiques de la plus grande capacité possible sont équilibrés sur la balance. L'un des flacons est suspendu à l'envers (Fig. 3). Le méthane provenant de l'appareil passe dans ce ballon pendant un certain temps. La balance monte. Pour que les élèves ne pensent pas que le changement de poids est dû à la pression du flux de gaz au fond du ballon, faites attention au fait que le déséquilibre persiste même après l'arrêt du passage du méthane.

Une fois la balance rééquilibrée (pour ce faire, retournez la bouteille de méthane pendant un moment), à des fins de comparaison et de conclusions plus convaincantes, le méthane est introduit dans un flacon normalement placé sur la balance. L'équilibre de la balance n'est pas perturbé.

Après avoir montré que le méthane est plus léger que l'air, l'enseignant indique combien pèse un litre de méthane dans des conditions normales. Cette information sera nécessaire plus tard pour dériver la formule moléculaire d’une substance.

Combustion du méthane. Après avoir examiné les propriétés physiques du méthane, la question peut se poser de savoir quelle est la formule moléculaire du méthane. L'enseignant rapporte que pour clarifier cette question, il faudra d'abord se familiariser avec l'une des propriétés chimiques du méthane : la combustion.

La combustion du méthane peut être illustrée de deux manières.

1. Un cylindre en verre (d'une capacité de 250 ml par exemple) rempli de méthane est posé sur la table, l'assiette en est retirée ou le bouchon est ouvert et le gaz est immédiatement enflammé avec un éclat. Lorsque le méthane brûle, la flamme descend dans le cylindre.

Pour que la flamme reste tout le temps au-dessus du cylindre et soit clairement visible pour les étudiants, de l'eau peut être progressivement versée dans le cylindre avec du méthane brûlant, chassant ainsi le gaz (Fig. 4).

2. Le méthane est enflammé directement au niveau du tube de sortie de l'appareil pour produire du gaz ou un compteur de gaz (dans les deux cas, un contrôle de pureté s'impose !). La taille de la flamme est contrôlée par l'intensité du chauffage dans le premier cas et par la hauteur de la colonne de liquide de déplacement dans le second cas. Si le méthane est exempt d’impuretés, il brûle avec une flamme presque incolore. Pour éliminer une partie de la luminosité de la flamme (couleur jaune) provoquée par les sels de sodium présents dans le verre du tube, un embout métallique peut être fixé à l'extrémité du tube.

ALDÉHYDES ET CÉTONES

En étudiant les aldéhydes, les étudiants se familiarisent, grâce à des expériences, avec le caractère progressif de l'oxydation des substances organiques, avec la chimie des processus de production importants et avec le principe d'obtention de résines synthétiques.

Pour que les étudiants comprennent clairement la place des aldéhydes dans la série des produits d'oxydation des hydrocarbures, lors de l'élaboration d'équations chimiques, il ne faut pas éviter d'utiliser les noms et les formules des acides dans lesquels les aldéhydes sont convertis. Les formules des acides peuvent être données dogmatiquement à l’avance ; À l'avenir, les étudiants recevront une justification expérimentale pour eux.

Lors de l'étude des aldéhydes, la plupart des expériences sont réalisées avec le formaldéhyde, la substance la plus accessible aux écoles et d'une grande importance industrielle. Conformément à cela, le formaldéhyde occupe une place majeure dans ce chapitre. Pour l'acétaldéhyde, seules les réactions de préparation sont prises en compte. Les cétones ne sont pas spécifiquement enseignées à l’école ; par conséquent, un seul représentant d'entre eux est pris ici - l'acétone, et des expériences avec celle-ci sont proposées principalement pour le travail parascolaire des étudiants.

FORMALDÉHYDE (MÉTHANAL)

Il est conseillé d'élaborer un plan d'étude de cette substance afin qu'immédiatement après s'être familiarisés avec les propriétés physiques des aldéhydes, les étudiants étudient les méthodes d'obtention, puis les propriétés chimiques, etc. Une connaissance un peu plus précoce des méthodes de production de l'aldéhyde permettra plus loin, lors de l'étude des propriétés chimiques (réactions d'oxydation), de considérer les aldéhydes comme un maillon de la chaîne d'oxydation des hydrocarbures.

Lorsque vous vous familiarisez avec les propriétés du formaldéhyde, vous pouvez utiliser le formaldéhyde comme échantillon. Dans ce cas, vous devez immédiatement vous assurer que les élèves comprennent clairement la différence entre le formaldéhyde et le formaldéhyde.

Odeur de formaldéhyde. Parmi les propriétés physiques du formaldéhyde, la plus accessible en pratique est l'odeur. A cet effet, des tubes à essai contenant 0,5 à 1 ml de formaldéhyde sont distribués aux étudiants. Une fois que les élèves se sont familiarisés avec l’odeur, le formaldéhyde peut être collecté et utilisé pour d’autres expériences. La familiarisation avec l'odeur du formaldéhyde permettra aux étudiants de détecter cette substance dans d'autres expériences.

Inflammabilité du formaldéhyde. Chauffer le formaldéhyde dans un tube à essai et enflammer les vapeurs dégagées ; ils brûlent avec une flamme presque incolore. La flamme peut être vue si vous y allumez un éclat ou un morceau de papier. L'expérience est réalisée sous une sorbonne.

Obtention de formaldéhyde. Étant donné que le formaldéhyde ne peut être détecté que par l'odorat avant de se familiariser avec ses propriétés chimiques, la première expérience d'obtention doit être réalisée sous forme de travail en laboratoire.

1. Quelques gouttes de méthanol sont versées dans un tube à essai. Dans la flamme du brûleur, un petit morceau de treillis de cuivre ou une spirale de fil de cuivre enroulé en tube est chauffé et rapidement plongé dans le méthanol.

Lorsqu'il est calciné, le cuivre s'oxyde et se recouvre d'une couche noire d'oxyde de cuivre ; dans l'alcool, il est à nouveau réduit et devient rouge :

Une odeur âcre d'aldéhyde est détectée. Si le processus d'oxydation est répété 2 à 3 fois, une concentration significative de formaldéhyde peut être obtenue et la solution peut être utilisée pour des expériences ultérieures.

2. En plus de l'oxyde de cuivre, d'autres agents oxydants familiers aux étudiants peuvent être utilisés pour produire du formaldéhyde.

0,5 ml de méthanol est ajouté à une solution faible de permanganate de potassium dans un tube de démonstration et le mélange est chauffé jusqu'à ébullition. L'odeur de formaldéhyde apparaît et la couleur violette du permanganate disparaît.

2-3 ml d'une solution saturée de bichromate de potassium K 2 Cr 2 O 7 et le même volume d'acide sulfurique concentré sont versés dans un tube à essai. Ajoutez du méthanol goutte à goutte et chauffez très soigneusement le mélange (le trou du tube à essai est dirigé sur le côté !). La réaction se déroule ensuite avec dégagement de chaleur. La couleur jaune du mélange de chrome disparaît et la couleur verte du sulfate de chrome apparaît

Il n’est pas nécessaire de discuter de l’équation de réaction avec les élèves. Comme dans le cas précédent, ils sont seulement informés que le dichromate de potassium oxyde l'alcool méthylique en aldéhyde, se transformant ainsi en sel de chrome trivalent Cr 2 (SO 4) 3.

Réaction du formaldéhyde avec l'oxyde d'argent(réaction miroir argenté). Cette expérience doit être démontrée aux étudiants de telle manière qu'elle serve simultanément d'enseignement pour la leçon pratique ultérieure.

Préparation de résines phénol-formaldéhyde. La majeure partie du formaldéhyde produit dans l'industrie est utilisée pour la synthèse du phénol-formaldéhyde et d'autres résines nécessaires à la production de plastiques. La production de résines phénol-formaldéhyde est basée sur la réaction de polycondensation.

La synthèse de résine phénol-formaldéhyde est la plus accessible dans les conditions scolaires. À cette époque, les étudiants connaissent déjà les deux substances initiales pour la production de résine - le phénol et le formaldéhyde ; l'expérience est relativement simple et se déroule sans problème ; la chimie du procédé ne présente pas de difficulté particulière pour les étudiants si elle est décrite comme suit :

En fonction du rapport quantitatif de phénol et de formaldéhyde, ainsi que du catalyseur utilisé (acide ou alcalin), une résine novolaque ou résol peut être obtenue. Le premier d’entre eux est thermoplastique et présente la structure linéaire illustrée ci-dessus. La seconde est thermoréactive, car ses molécules linéaires contiennent des groupes alcool libres - CH 2 OH, qui peuvent réagir avec les atomes d'hydrogène mobiles d'autres molécules, entraînant la formation d'une structure tridimensionnelle.

ACÉTALDÉHYDE (ÉTHANAL)

Après une introduction détaillée aux propriétés du formaldéhyde dans cette section du sujet, les expériences liées à la production d'acétaldéhyde deviennent les plus importantes. Ces expériences peuvent être réalisées dans le but de : a) montrer que tous les aldéhydes peuvent être obtenus par oxydation des alcools monohydriques correspondants, b) montrer comment la structure des aldéhydes peut être justifiée expérimentalement, c) introduire la chimie de la méthode industrielle pour produire de l'acétaldéhyde selon Kuchsrov.

Préparation d'acétaldéhyde par oxydation d'éthanol. L'oxyde de cuivre (II) peut être utilisé comme agent oxydant pour l'alcool. La réaction se déroule de la même manière que l’oxydation du méthanol :

1. Pas plus de 0,5 ml d'alcool éthylique sont versés dans un tube à essai et un fil de cuivre chaud est immergé. Une odeur fruitée d'acétaldéhyde est détectée et une réduction du cuivre est observée. Si l'oxydation de l'alcool est effectuée 2 à 3 fois, en chauffant à chaque fois le cuivre jusqu'à formation d'oxyde de cuivre, alors, après avoir collecté les solutions obtenues par les étudiants dans des tubes à essai, il sera possible d'utiliser l'aldéhyde pour des expériences avec celui-ci. .

2. Placer 5 g de bichromate de potassium broyé K2Cr2O7 dans un petit ballon muni d'un tube de sortie, verser 20 ml d'acide sulfurique dilué (1:5) puis 4 ml d'alcool éthylique. Un réfrigérateur est connecté au ballon et chauffé sur une petite flamme à travers un grillage en amiante. Le récepteur de distillat est placé dans de l'eau glacée ou de la neige. Un peu d'eau est versée dans le récipient et l'extrémité du réfrigérateur est plongée dans l'eau. Ceci est fait afin de réduire la volatilisation des vapeurs d'acétaldéhyde (point d'ébullition 21°C). Avec l'éthanal, une certaine quantité d'eau, d'alcool n'ayant pas réagi, d'acide acétique formé et d'autres sous-produits de réaction sont distillés dans le récepteur. Cependant, il n'est pas nécessaire d'isoler l'acétaldéhyde pur, puisque le produit résultant réagit bien avec les réactions ordinaires des aldéhydes. La présence d'aldéhyde est déterminée par l'odeur et par la réaction d'un miroir d'argent.

L'attention des élèves est attirée sur le changement de couleur dans le flacon. La couleur verte du sulfate de chrome (III) Cr 2 (SO 4) 3 obtenu devient particulièrement distincte si le contenu du ballon est dilué avec de l'eau après l'expérience. Il est à noter que le changement de couleur du bichromate de potassium est dû à son oxydation par l'alcool.

Préparation d'acétaldéhyde par hydratation de l'acétylène. La découverte remarquable du chimiste russe M.G. Kucherov - l'ajout d'eau à l'acétylène en présence de sels de mercure a constitué la base d'une méthode industrielle largement répandue pour produire de l'acétaldéhyde.

Malgré sa grande importance et son accessibilité pour les écoles, cette méthode est rarement démontrée dans les cours de chimie.

Dans l'industrie, le procédé est réalisé en faisant passer de l'acétylène dans de l'eau contenant des sels de mercure divalents et de l'acide sulfurique à une température de 70°C. L'acétaldéhyde résultant dans ces conditions est distillé et condensé, après quoi il entre dans des tours spéciales pour être oxydé en acide acétique. L'acétylène est obtenu à partir de carbure de calcium de la manière habituelle et purifié des impuretés.

La nécessité de purifier l'acétylène et de maintenir la température dans le réacteur, d'une part, et l'incertitude quant à l'obtention du produit souhaité, d'autre part, réduisent généralement l'intérêt pour cette expérience. En attendant, l'expérience peut être réalisée de manière assez simple et fiable à la fois sous une forme simplifiée et dans des conditions proches des conditions industrielles.

1. Une expérience qui reflète dans une certaine mesure les conditions de la réaction en production et permet d'obtenir une solution d'aldéhyde suffisamment concentrée peut être réalisée dans le dispositif représenté sur la Fig. 29.

La première étape est la production d'acétylène. Des morceaux de carbure de calcium sont placés dans le ballon et de l'eau ou une solution saturée de sel de table est ajoutée lentement à partir d'un entonnoir à gouttes. La vitesse de fixation est ajustée de manière à ce qu’un flux régulier d’acétylène soit établi, environ une bulle toutes les 1 à 2 s. L'acétylène est purifié en machine à laver avec une solution de sulfate de cuivre :

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

Après purification, le gaz est passé dans un ballon avec une solution de catalyseur (15-20 ml d'eau, 6-7 ml d'acide sulfurique concentré et environ 0,5 g d'oxyde de mercure (II). Le ballon, où s'effectue l'hydratation de l'acétylène, est chauffé avec un brûleur (lampe à alcool) et l'acétaldéhyde résultant sous forme gazeuse pénètre dans des tubes à essai avec de l'eau, où il est absorbé.

Après 5 à 7 minutes dans un tube à essai, il est possible d'obtenir une solution d'éthanal de concentration significative. Pour terminer l'expérience, arrêtez d'abord l'alimentation en eau du carbure de calcium, puis débranchez l'appareil et, sans distillation supplémentaire de l'aldéhyde du ballon de réaction, utilisez les solutions obtenues dans des tubes à essai pour les expériences correspondantes.

2. Dans sa forme la plus simplifiée, la réaction de M.G Kucherov peut être formulée comme suit.

Versez 30 ml d'eau et 15 ml de conc. acide sulfurique. Le mélange est refroidi et un peu d'oxyde de mercure (II) y est ajouté (au bout d'une spatule). Chauffez soigneusement le mélange à travers un grillage en amiante jusqu'à ébullition et l'oxyde de mercure se transforme en sulfate de mercure (II).

LITTÉRATURE

Kotlyarova O.S. Comptabilisation des connaissances en chimie. - M. : Éducation, 1977.

Lagutina N.N. Contrôle final des connaissances en chimie organique // Chimie à l'école. Bibliothèque de revues. - M. : Ecole-presse, 1998.

Potapov V.M., Chertkov I.N. Testez vos connaissances en chimie organique. - M. : Éducation, 1985.

Ryss V.L. Suivi des connaissances des étudiants. - M. : Pédagogie, 1982.

Erygin D.P., Pilipenko Z.I. Méthodes pour améliorer les expériences chimiques en chimie organique au lycée. -M. : MGPI, 1987, 227 p.

Kouznetsova N.E. Formation de systèmes conceptuels dans l'enseignement de la chimie. -M. : Éducation, 1989, 115 p.

Koroshchenko A.S. Sur l'étude des composés organiques contenant de l'oxygène // Chimie à l'école.-1993, n°1.

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HYDROCARBURES (23 h)

Thème 2. Hydrocarbures saturés (alcanes) (7 h)

Structure électronique et spatiale des alcanes. Série homologue. Nomenclature et isomérie. Propriétés physiques et chimiques des alcanes. Réaction de substitution. Reçu et l'utilisation d'alcanes.
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Manifestations. Explosion d'un mélange de méthane et d'air. Le rapport des alcanes aux acides, alcalis, solution de permanganate de potassium et eau bromée.
Expériences en laboratoire. Réaliser des modèles de molécules d'hydrocarbures et

dérivés halogénés.
Travaux pratiques. Détermination qualitative du carbone, de l'hydrogène et du chlore dans les substances organiques.
Tâches de calcul. Trouver la formule moléculaire d'un composé organique basée sur la masse (volume) des produits de combustion.

Thème 3. Hydrocarbures insaturés (6 h)

Alcènes. Structure électronique et spatiale des alcènes. Série homologue. Nomenclature. Isomérie : chaîne carbonée, positions de liaison multiples, cis-, trans- isomérie. Propriétés chimiques : réactions d'oxydation, d'addition, de polymérisation. La règle de Markovnikov. Préparation et utilisation des alcènes.
Alcadiènes. Structure. Propriétés, application. Caoutchouc naturel.
Alcynes. Structure électronique et spatiale de l'acétylène. Homologues et isomères. Nomenclature. Proprietes physiques et chimiques. Réactions d'addition et de substitution. Reçu. Application.
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Thème 4. Hydrocarbures aromatiques (arènes) (4 h)

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Thème 5. Sources naturelles d'hydrocarbures (6 heures)

Gaz naturel. En rapport gaz de pétrole. Pétrole et produits pétroliers. Propriétés physiques. Méthodes de raffinage du pétrole. Distillation. Craquage thermique et catalytique. Production chimique de coke.
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COMPOSÉS ORGANIQUES CONTENANT DE L'OXYGÈNE (25 h)

Thème 6. Alcools et phénols (6 heures)

Alcools saturés monohydriques. Structure des molécules, groupe fonctionnel. Liaison hydrogène. Isomérie et nomenclature. Propriétés du méthanol (éthanol), production et utilisation. Effet physiologique des alcools sur le corps humain. Relation génétique des alcools saturés monohydriques avec les hydrocarbures.
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Phénols. La structure de la molécule de phénol. Influence mutuelle des atomes dans une molécule en utilisant l'exemple d'une molécule de phénol. Propriétés du phénol. Toxicité du phénol et de ses composés. Application de phénol.
Manifestations. Réaction du phénol avec de l'eau bromée et une solution d'hydroxyde de sodium.
Expériences en laboratoire. Dissoudre la glycérine dans l'eau. Réaction du glycérol avec l'hydroxyde de cuivre (II).
Tâches de calcul. Calculs selon équations chimiquesà condition qu'un des réactifs soit donné en excès.

Thème 7. Aldéhydes, cétones (3 h)

Aldéhydes. La structure de la molécule de formaldéhyde. Groupe fonctionnel. Isomérie et nomenclature. Propriétés des aldéhydes. Formaldéhyde et acétaldéhyde : production et utilisation.
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Manifestations. Interaction du méthanal (éthanal) avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent (I) et d'hydroxyde de cuivre (II). Dissolution de diverses substances organiques dans l'acétone.
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Thème 8. Acides carboxyliques (6 heures)

Acides carboxyliques saturés monobasiques. La structure des molécules. Groupe fonctionnel. Isomérie et nomenclature. Propriétés des acides carboxyliques. Réaction d'estérification. Préparation d'acides carboxyliques et application.
Brèves informations sur les acides carboxyliques insaturés.
Relation génétique des acides carboxyliques avec d'autres classes de composés organiques.
Travaux pratiques
Préparation et propriétés des acides carboxyliques.
Résoudre des problèmes expérimentaux sur la reconnaissance de substances organiques.

Thème 9. Esters. Graisses (3 heures)

Esters : propriétés, préparation, application. Les graisses. La structure des graisses. Les graisses dans la nature. Propriétés. Application.
Détergents. Règles pour une manipulation sûre des produits chimiques ménagers.
Expériences en laboratoire. Solubilité des graisses, preuve de leur caractère insaturé, saponification des graisses. Comparaison des propriétés du savon et des détergents synthétiques. Présentation d'échantillons de détergents. Etude de leur composition et mode d'emploi.

Thème 10. Glucides (7 heures)

Glucose. Structure moléculaire. Isomérie optique (miroir). Le fructose est un isomère du glucose. Propriétés du glucose. Application. Saccharose. Structure moléculaire. Propriétés, application.
L'amidon et la cellulose sont des représentants des polymères naturels. Réaction de polycondensation. Proprietes physiques et chimiques. Être dans la nature. Application. Fibre d'acétate.
Expériences en laboratoire. Réaction du glucose avec l'hydroxyde de cuivre (II). Interaction du glucose avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent (I). Interaction du saccharose avec l'hydroxyde de calcium. Interaction de l'amidon avec l'iode. Hydrolyse de l'amidon. Familiarisation avec des échantillons de fibres naturelles et artificielles.
Travaux pratiques. Résoudre des problèmes expérimentaux sur la production et la reconnaissance de substances organiques.

Thème 11. Amines et acides aminés (3 heures)

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Écureuils- des polymères naturels. Composition et structure. Proprietes physiques et chimiques. Conversion des protéines dans le corps. Avancées dans l’étude et la synthèse des protéines.
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Manifestations. Teindre le tissu avec du colorant aniline. Preuve de disponibilité groupes fonctionnels dans les solutions d'acides aminés.
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COMPOSÉS MOLÉCULAIRES ÉLEVÉS (7 heures)

Thème 13. Polymères synthétiques (7 heures)

Le concept de composés de poids moléculaire élevé. Polymères obtenus dans des réactions de polymérisation. La structure des molécules. Structure stéréoirrégulière et stéréorégulière des polymères. Polyéthylène. Polypropylène. Thermoplasticité. Polymères obtenus dans des réactions de polycondensation. Résines phénol-formaldéhyde. Thermoréactivité.
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Manifestations.Échantillons de plastiques, caoutchoucs synthétiques
et fibres synthétiques.
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Travaux pratiques. Reconnaissance des plastiques et des fibres.
Tâches de calcul. Détermination de la fraction massique ou volumique du rendement du produit de réaction à partir du théoriquement possible.

11e année
70 heures/an (2 heures/semaine ; 7 heures - temps de réserve)