Qanday kislorodli birikmalar ko'p atomli spirtlar deyiladi. To'yingan bir atomli va ko'p atomli spirtlar, fenolning xarakterli kimyoviy xossalari. Aldegidlar va ketonlarni tayyorlash

Organik moddalar uglerod (karbidlar, karbonatlar, uglerod oksidlari va siyanidlar bundan mustasno) bo'lgan birikmalar sinfidir. "Organik birikmalar" nomi paydo bo'ldi erta bosqich kimyoning rivojlanishi va olimlar o'zlari uchun gapiradi ... Vikipediya

Biri eng muhim turlari organik birikmalar. Ularda azot mavjud. Ular molekulada uglerod-vodorod va azot-uglerod aloqasini o'z ichiga oladi. Yog 'tarkibida azot o'z ichiga olgan geterotsikl, piridin mavjud. Azot oqsillar, nuklein kislotalar va... ... Vikipediya tarkibiga kiradi

Organogermaniy birikmalari - germaniy-uglerod aloqasi bo'lgan organometalik birikmalar. Ba'zan ular germaniyni o'z ichiga olgan har qanday organik birikmalarga ishora qiladilar. Birinchi organogermanik birikma, tetraetilgerman... ... Vikipediya edi

Organosilikon birikmalari - molekulalarida to'g'ridan-to'g'ri kremniy-uglerod aloqasi mavjud bo'lgan birikmalar. Organosilikon birikmalari ba'zan silikonlar deb ataladi, dan Lotin nomi kremniy kremniy. Organosilikon birikmalari... ... Vikipediya

Organik birikmalar, organik moddalar sinfi kimyoviy birikmalar, tarkibida uglerod (karbidlar bundan mustasno, karbonat kislotasi, karbonatlar, uglerod oksidlari va siyanidlar). Mundarija 1 Tarix 2-sinf ... Vikipediya

Organometalik birikmalar (MOC) - molekulalarida metall atomi va uglerod atomi/atomlari o'rtasida bog'lanish mavjud bo'lgan organik birikmalar. Mundarija 1 Metall organoganik birikmalarning turlari 2 ... Vikipediya

Organogalogen birikmalar kamida bitta C Hal uglerodli halogen aloqasini o'z ichiga olgan organik moddalardir. Galogenning tabiatiga ko'ra organogalogen birikmalar quyidagilarga bo'linadi: Ftororganik birikmalar ... ... Vikipediya

Organometalik birikmalar (MOC) - molekulalarida metall atomi va uglerod atomi/atomlari o'rtasida bog'lanish mavjud bo'lgan organik birikmalar. Mundarija 1 Metall organoganik birikmalarning turlari 2 Tayyorlash usullari ... Vikipediya

Qalay-uglerod aloqasi bo'lgan organik birikmalar ikki va to'rt valentli qalayni o'z ichiga olishi mumkin. Mundarija 1 Sintez usullari 2 Turlari 3 ... Vikipediya

- (geterotsikllar) uglerod bilan bir qatorda boshqa elementlarning atomlarini ham o'z ichiga olgan tsikllarni o'z ichiga olgan organik birikmalar. Ularni halqada geterosubstituentlar (geteroatomlar) bo'lgan karbotsiklik birikmalar deb hisoblash mumkin. Ko'pchilik... ... Vikipediya

Spirtlarning vodorod galogenidlari bilan o'zaro ta'sirida galloalkanlarning hosil bo'lishi qaytar reaktsiyadir. Shu sababli, spirtli ichimliklarni olish mumkinligi aniq haloalkanlarning gidrolizi- bu birikmalarning suv bilan reaksiyalari:

Ko'p atomli spirtlarni har bir molekulada birdan ortiq halogen atomi bo'lgan galoidalkanlarni gidrolizlash orqali olish mumkin. Masalan:

Alkenlarning hidratsiyasi

Alkenlarning hidratsiyasi- alken molekulasining p bog'lanishiga suv qo'shilishi, masalan:

Propenning hidratsiyasi, Markovnikov qoidasiga muvofiq, ikkilamchi spirt - propanol-2 hosil bo'lishiga olib keladi:

Aldegidlar va ketonlarning gidrogenlanishi

Spirtli ichimliklarni oksidlanishi engil sharoitlar aldegidlar yoki ketonlar hosil bo'lishiga olib keladi. Spirtli ichimliklarni aldegidlar va ketonlarni gidrogenlash (vodorod bilan qaytarilishi, vodorod qo'shilishi) yo'li bilan olish mumkinligi aniq:

Alkenlarning oksidlanishi

Yuqorida aytib o'tilganidek, glikollarni alkenlarni kaliy permanganatning suvli eritmasi bilan oksidlash orqali olish mumkin. Masalan, etilen glikol (etandiol-1,2) etilenning (eten) oksidlanishidan hosil bo'ladi:

Spirtli ichimliklar ishlab chiqarishning o'ziga xos usullari

1. Ba'zi spirtlar faqat ularga xos bo'lgan usullar yordamida olinadi. Shunday qilib, metanol sanoatda ishlab chiqariladi vodorod va uglerod oksidi o'rtasidagi reaktsiya(II) (uglerod oksidi) at yuqori qon bosimi Va yuqori harorat katalizator yuzasida (sink oksidi):

Ushbu reaktsiya uchun zarur bo'lgan aralash uglerod oksidi va vodorod, "sintez gazi" deb ham ataladi, suv bug'ini issiq ko'mirdan o'tkazish orqali olinadi:

2. Glyukoza fermentatsiyasi. Etil (sharob) spirtini ishlab chiqarishning bu usuli insonga qadim zamonlardan beri ma'lum bo'lgan:

Kislorod o'z ichiga olgan birikmalar (spirtli ichimliklar) olishning asosiy usullari: galolalkanlarni gidrolizlash, alkenlarni hidratlash, aldegidlar va ketonlarni gidrogenlash, alkenlarni oksidlash, shuningdek, "sintez gazidan" metanol ishlab chiqarish va shakarli moddalarni fermentatsiya qilish.

Aldegidlar va ketonlarni olish usullari

1. Aldegidlar va ketonlar ishlab chiqarilishi mumkin oksidlanish yoki spirtli ichimliklarni suvsizlantirish. Birlamchi spirtlarni oksidlanish yoki degidrogenlash orqali aldegidlar, ikkilamchi spirtlar esa ketonlarni olish mumkin:

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Kucherovning reaktsiyasi. Reaksiya natijasida asetilen atsetaldegidni hosil qiladi va asetilen gomologlaridan ketonlar olinadi:

3. Qizdirilganda kaltsiy yoki bariy tuzlar karboksilik kislotalar keton va metall karbonat hosil bo'ladi:

Karboksilik kislotalarni olish usullari

1. Karboksilik kislotalar olinishi mumkin birlamchi spirtlarning oksidlanishi yoki aldegidlar:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Ammo metanal kumush oksidning ammiak eritmasi bilan oksidlanganda, chumoli kislotasi emas, ammoniy karbonat hosil bo'ladi:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Aromatik karboksilik kislotalar qachon hosil bo'ladi gomologlarning oksidlanishi benzol:

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 KOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Turli xil uglerod hosilalarining gidrolizi kislotalar kislotalar ishlab chiqarishga ham olib keladi. Shunday qilib, esterning gidrolizi spirt va karboksilik kislota hosil qiladi. Kislota-katalizli esterifikatsiya va gidroliz reaktsiyalari teskari bo'ladi:

4. Ester gidrolizi ishqorning suvli eritmasi ta'sirida bu holda kislota emas, balki esterdan tuz hosil bo'ladi:

Fenollar

Fenollar aromatik uglevodorodlarning hosilalari deb ataladi, ularning molekulalarida benzol halqasi bilan bevosita bog'langan bir yoki bir nechta gidroksil guruhi mavjud.

Bu sinfning eng oddiy vakili C 6 H 5 OH fenoldir.

Fenolning tuzilishi. Kislorod atomining ikkita yolg'iz elektron juftlaridan biri tortiladi - elektron tizim benzol halqasi. Bu ikkita ta'sirga olib keladi: a) benzol halqasidagi elektron zichligi ortadi va elektron zichligi maksimallari joylashgan. orto - Va juft– OH guruhiga nisbatan pozitsiyalar;

b) kislorod atomidagi elektron zichligi, aksincha, pasayadi, bu esa zaiflashishiga olib keladi. O-N ulanishlari. Birinchi ta'sir elektrofil almashtirish reaktsiyalarida fenolning yuqori faolligida, ikkinchisi esa kislotalilikning oshishi to'yingan spirtlar bilan solishtirganda fenol.

Metilfenol (krezol) kabi mono o'rnini bosuvchi fenol hosilalari uchta strukturaviy izomer shaklida mavjud bo'lishi mumkin. orto - , meta - , para - kresollar:

U U U

O- kresol m- kresol P- kresol

Kvitansiya. Fenollar va krezollar ko'mir smolasida, shuningdek, neftda uchraydi. Bundan tashqari, ular neft yorilishi paytida hosil bo'ladi.

IN sanoat fenol olinadi:

1) dan halobenzollar. Xlorbenzol va natriy gidroksid bosim ostida qizdirilganda, natriy fenolat olinadi, keyinchalik kislota bilan qayta ishlanganda fenol hosil bo'ladi: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;

C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4;

2) qachon izopropilbenzolning (kumen) katalitik oksidlanishi havodan kislorod, natijada fenol va aseton hosil bo'ladi.

CH 3 ―CH―CH 3 OH

O 2 + CH 3 ―C―CH 3 .

Bu asosiysi sanoat usuli fenol olish.

3) fenol dan olinadi aromatik sulfonik kislotalar. Reaksiya sulfonik kislotalarni ishqorlar bilan birlashtirish orqali amalga oshiriladi. Dastlab hosil bo'lgan fenoksidlar erkin fenollarni olish uchun kuchli kislotalar bilan ishlanadi.

SO3H ONa

3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.

natriy fenoksid

Jismoniy xususiyatlar. Eng oddiy fenollar yopishqoq yoki past eriydigan suyuqliklardir qattiq moddalar xususiyati bilan karbolik hid. Fenol suvda (ayniqsa issiq suvda) eriydi, boshqa fenollar ozgina eriydi. Ko'pgina fenollar rangsiz moddalardir, ammo havoda saqlanganda ular oksidlanish mahsulotlari tufayli qorayadi.

Kimyoviy xossalari.

1. Kislotalik fenol to'yingan spirtlardan yuqori; ishqoriy metallar bilan ham reaksiyaga kirishadi

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2,

va ularning gidroksidlari bilan:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Fenol esa juda zaif kislotadir. Karbonat angidrid yoki oltingugurt dioksidi gazlari fenolatlar eritmasidan o'tkazilganda fenol ajralib chiqadi. Bu fenolning karbonat yoki oltingugurt kislotasiga qaraganda kuchsizroq kislota ekanligini isbotlaydi.

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3.

2. Ta'lim efirlar . Ular karboksilik kislota xloridlarining fenolga ta'sirida hosil bo'ladi (spirtli ichimliklardagi kabi kislotalarning o'zi emas). O

C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 ―C―CH 3 + HCl.

fenilatsetat

3. Efirlarning hosil bo'lishi fenol halolalkanlar bilan reaksiyaga kirishganda yuzaga keladi.

C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 ―O― C 2 H 5.

feniletil efir

5. Elektrofil almashtirish reaksiyalari fenol bilan aromatik uglevodorodlarga qaraganda ancha oson sodir bo'ladi. OH guruhi birinchi turdagi yo'naltiruvchi vosita bo'lganligi sababli, fenol molekulasidagi benzol halqasining reaktivligi ortadi. orto- Va juft- qoidalar.

A) bromlanish. Bromli suv fenolga ta'sir qilganda, uchta vodorod atomi brom bilan almashtiriladi va 2, 4, 6 - tribromofenol cho'kmasi hosil bo'ladi: OH.

OH Br Br

3Br 2 → + 3HBr.

Bu fenolga sifatli reaktsiya.

b) nitrlash. U

U

Ushbu video darslik maxsus uchun yaratilgan o'z-o'zini o'rganish"Kislorodli organik moddalar" mavzusi. Ushbu dars davomida siz yangi tur haqida bilib olasiz organik moddalar tarkibida uglerod, vodorod va kislorod mavjud. O`qituvchi kislorodli organik moddalarning xossalari va tarkibi haqida gapirib beradi.

Mavzu: Organik moddalar

Dars: Kislorodli organik moddalar

1. Funktsional guruh tushunchasi

Kislorodli organik moddalarning xossalari juda xilma-xil bo'lib, ular kislorod atomining qaysi atomlar guruhiga tegishli ekanligi bilan belgilanadi. Ushbu guruh funktsional deb ataladi.

Organik moddaning xossalarini sezilarli darajada aniqlaydigan atomlar guruhiga funksional guruh deyiladi.

Kislorod o'z ichiga olgan bir nechta turli guruhlar mavjud.

Bir yoki bir nechta vodorod atomlari funktsional guruh bilan almashtirilgan uglevodorod hosilalari ma'lum bir organik moddalar sinfiga kiradi (1-jadval).

Tab. 1. Moddaning ma’lum bir sinfga mansubligi funksional guruh bilan belgilanadi

2. Spirtli ichimliklar

Bir atomli to'yingan spirtlar

Keling, spirtli ichimliklarning individual vakillari va umumiy xususiyatlarini ko'rib chiqaylik.

Bu organik moddalar sinfining eng oddiy vakili hisoblanadi metanol, yoki metil spirti. Uning formulasi CH3OH. Bu suvda yaxshi eriydigan, xarakterli alkogolli hidli rangsiz suyuqlikdir. Metanol- bu juda zaharli modda. Og'iz orqali qabul qilingan bir necha tomchi ko'rlikka olib keladi va biroz kattaroq miqdor o'limga olib keladi! Ilgari metanol yog'och piroliz mahsulotlaridan ajratilgan, shuning uchun uning eski nomi saqlanib qolgan - yog'och spirti. Metil spirti sanoatda keng qo'llaniladi. dan yasalgan dorilar, sirka kislotasi, formaldegid. Bundan tashqari, laklar va bo'yoqlar uchun erituvchi sifatida ishlatiladi.

Spirtli ichimliklar sinfining ikkinchi vakili - etil spirti yoki kamroq tarqalgan etanol Uning formulasi C2H5OH. O'zlariga ko'ra jismoniy xususiyatlar etanol metanoldan deyarli farq qilmaydi. Etil spirti tibbiyotda keng qo'llaniladi va spirtli ichimliklar tarkibiga ham kiradi. Organik sintezda etanoldan etarlicha ko'p miqdordagi organik birikmalar olinadi.

Etanol olish. Etanol ishlab chiqarishning asosiy usuli etilenni hidratsiya qilishdir. Reaktsiya yuqori harorat va bosimda, katalizator ishtirokida sodir bo'ladi.

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

Moddalarning suv bilan reaksiyasiga hidratsiya deyiladi.

Ko'p atomli spirtlar

Ko'p atomli spirtlarga molekulalarida uglevodorod radikali bilan bog'langan bir nechta gidroksil guruhlari bo'lgan organik birikmalar kiradi.

Vakillardan biri ko'p atomli spirtlar glitserin (1,2,3-propantriol) hisoblanadi. Glitserin molekulasi uchta gidroksil guruhini o'z ichiga oladi, ularning har biri o'z uglerod atomida joylashgan. Glitserin juda gigroskopik moddadir. Havodan namlikni yutish qobiliyatiga ega. Bu xususiyat tufayli glitserin kosmetologiya va tibbiyotda keng qo'llaniladi. Glitserin spirtli ichimliklarning barcha xususiyatlariga ega. Ikki atom spirtining vakili etilen glikoldir. Uning formulasini etan formulasi deb hisoblash mumkin, unda har bir atomning vodorod atomlari gidroksil guruhlari bilan almashtiriladi. Etilen glikol shirin ta'mga ega siropli suyuqlikdir. Lekin bu juda zaharli va hech qanday holatda uni tatib ko'rmaslik kerak! Antifriz sifatida etilen glikol ishlatiladi. Bittasi umumiy xususiyatlar spirtlar - ularning faol metallar bilan o'zaro ta'siri. Gidroksil guruhida vodorod atomi faol metall atomi bilan almashtirilishi mumkin.

2C2H5OH + 2Na→ 2S2N5ONa+ H2 &