Gráficos e química. Teoria dos grafos em química e problemas não resolvidos. Várias tarefas interessantes

17.07.2022

Link bibliográfico

Vinogradova M.G. TEORIA DE GRÁFICOS EM QUÍMICA // International Journal of Applied and Fundamental Research. – 2010. – Nº 12. – P. 140-142;
URL: http://dev.applied-research.ru/ru/article/view?id=1031 (data de acesso: 17/12/2019). Chamamos a sua atenção revistas publicadas pela editora "Academia de Ciências Naturais"

B - P + G = 1, (*)

onde B é o número total de vértices, P é o número total de arestas, G é o número de polígonos (faces).

Prova. Vamos provar que a igualdade não muda se uma diagonal for desenhada em algum polígono de uma determinada partição (Fig. 2, a).

a)b)

Figura 2

Na verdade, depois de desenhar tal diagonal, a nova partição terá B vértices, arestas P+1, e o número de polígonos aumentará em um. Portanto, temos

B - (P + 1) + (G+1) = B – P + G.

Usando esta propriedade, desenhamos diagonais que dividem os polígonos recebidos em triângulos, e para a partição resultante mostramos a viabilidade da relação.

Para fazer isso, removeremos sequencialmente as arestas externas, reduzindo o número de triângulos. Neste caso, dois casos são possíveis:

para remover o triângulo ABC, você precisa remover duas arestas, no nosso caso AB e BC;

Para remover o triângulo MKN, você precisa remover uma aresta, no nosso caso MN.

Em ambos os casos a igualdade não mudará. Por exemplo, no primeiro caso, após a remoção do triângulo, o gráfico será composto por vértices B-1, arestas P-2 e polígono G-1:

(B - 1) - (P + 2) + (G -1) = B - P + G.

Assim, remover um triângulo não altera a igualdade.

Continuando este processo de remoção de triângulos, chegaremos eventualmente a uma partição que consiste num único triângulo. Para tal partição B = 3, P = 3, G = 1 e, portanto,

B - P + G = 1.

Isto significa que a igualdade também vale para a partição original, da qual finalmente obtemos que a relação é válida para esta partição do polígono.

Observe que a relação de Euler não depende da forma dos polígonos. Os polígonos podem ser deformados, ampliados, reduzidos ou até mesmo ter suas laterais dobradas, desde que as laterais não quebrem. A relação de Euler não mudará.

Passemos agora à resolução do problema das três casas e dos três poços.

Solução . Vamos supor que isso possa ser feito. Marquemos as casas com os pontos D1, D2, D3, e os poços com os pontos K1, K2, K3 (Fig. 1). Conectamos cada ponto da casa com cada ponto do poço. Obtemos nove arestas que não se cruzam aos pares.

Essas arestas formam um polígono no plano, dividido em polígonos menores. Portanto, para esta partição a relação de Euler B - P + G = 1 deve ser satisfeita.

Vamos adicionar mais uma face às faces em consideração - a parte externa do plano em relação ao polígono. Então a relação de Euler assumirá a forma B - P + G = 2, com B = 6 e P = 9.

Portanto, Г = 5. Cada uma das cinco faces possui pelo menos quatro arestas, pois, de acordo com as condições do problema, nenhum dos caminhos deve ligar diretamente duas casas ou dois poços. Como cada aresta está exatamente em duas faces, o número de arestas deve ser pelo menos (5 4)/2 = 10, o que contradiz a condição de que seu número seja 9.

A contradição resultante mostra que a resposta ao problema é negativa - é impossível traçar caminhos que não se cruzem de cada casa para cada aldeia

Teoria dos Grafos em Química

Aplicação da teoria dos grafos à construção e análise de diversas classes de gráficos químicos e químico-tecnológicos, também chamados de topologia, modelos, ou seja, modelos que levam em conta apenas a natureza das conexões entre os vértices. Os arcos (arestas) e vértices desses gráficos refletem conceitos, fenômenos, processos ou objetos químicos e químico-tecnológicos e, consequentemente, relações qualitativas e quantitativas ou certas relações entre eles.

Problemas teóricos. Os gráficos químicos permitem prever transformações químicas, explicar a essência e sistematizar alguns conceitos básicos da química: estrutura, configuração, confirmações, interações mecânicas quânticas e estatístico-mecânicas de moléculas, isomerismo, etc. Os gráficos químicos incluem gráficos moleculares, bipartidos e de sinal de equações de reação cinética. Gráficos moleculares, usados em estereoquímica e topologia estrutural, química de clusters, polímeros, etc., são gráficos não direcionados que mostram a estrutura das moléculas. Os vértices e arestas desses gráficos correspondem aos átomos correspondentes e às ligações químicas entre eles.

Na organização de estereoquímica. c-c as mais comumente utilizadas são árvores moleculares - árvores abrangentes de gráficos moleculares que contêm apenas todos os vértices correspondentes aos átomos. A compilação de conjuntos de árvores moleculares e o estabelecimento de seu isomorfismo permitem determinar estruturas moleculares e encontrar o número total de isômeros de alcanos. alcenos e alcinos. Os gráficos moleculares permitem reduzir problemas relacionados à codificação, nomenclatura e características estruturais (ramificação, ciclicidade, etc.) de moléculas de diversos compostos à análise e comparação de características e propriedades puramente matemáticas de gráficos moleculares e suas árvores, bem como suas matrizes correspondentes. Para identificar o número de correlações entre a estrutura das moléculas e as propriedades físico-químicas (incluindo farmacológicas) dos compostos, foram desenvolvidas mais de 20 das chamadas. Índices topológicos de moléculas (Wiener, Balaban, Hosoya, Plata, Randich, etc.), que são determinados a partir de matrizes e características numéricas de árvores moleculares. Por exemplo, o índice de Wiener W = (m3 + m)/6, onde m é o número de vértices correspondentes aos átomos de C, correlaciona-se com volumes moleculares e refrações, entalpias de formação, viscosidade, tensão superficial, constantes cromatográficas de compostos, octanagem números de hidrocarbonetos e até fisiol. atividade de drogas. Parâmetros importantes dos gráficos moleculares utilizados para determinar as formas tautoméricas de uma determinada substância e sua reatividade, bem como na classificação de aminoácidos, ácidos nucléicos, carboidratos e outros compostos naturais complexos, são a capacidade de informação média e total (H). A análise de gráficos moleculares de polímeros, cujos vértices correspondem a unidades monoméricas e as arestas correspondem a ligações químicas entre eles, permite explicar, por exemplo, os efeitos do volume excluído que conduzem às qualidades. mudanças nas propriedades previstas dos polímeros. Utilizando a Teoria dos Grafos e os princípios da inteligência artificial, foram desenvolvidos softwares para sistemas de recuperação de informações em química, bem como sistemas automatizados para identificação de estruturas moleculares e planejamento racional de síntese orgânica. Para a implementação prática em um computador de operações de seleção de caminhos químicos racionais. as transformações baseadas nos princípios retrossintéticos e sintônicos usam gráficos de pesquisa ramificada multinível para opções de solução, cujos vértices correspondem aos gráficos moleculares de reagentes e produtos, e os arcos representam transformações.

Para resolver problemas multidimensionais de análise e otimização de sistemas tecnológicos químicos (CTS), são utilizados os seguintes gráficos tecnológicos químicos: gráficos de fluxo, fluxo de informação, sinal e confiabilidade. Para estudar química. A física das perturbações em sistemas constituídos por um grande número de partículas utiliza os chamados. Os diagramas de Feynman são gráficos cujos vértices correspondem às interações elementares das partículas físicas, as arestas de seus caminhos após as colisões. Em particular, estes gráficos permitem estudar os mecanismos das reações oscilatórias e determinar a estabilidade dos sistemas de reação. Os gráficos de fluxo de materiais mostram as alterações no consumo de substâncias no CTS. Os gráficos de fluxo térmico exibem balanços de calor em CTS; os vértices dos gráficos correspondem aos dispositivos nos quais muda o consumo de calor dos fluxos físicos e, além disso, às fontes e sumidouros de energia térmica do sistema; os arcos correspondem a fluxos de calor físicos e fictícios (conversão de energia físico-química em dispositivos), e os pesos dos arcos são iguais às entalpias dos fluxos. Gráficos materiais e térmicos são usados para compilar programas para o desenvolvimento automatizado de algoritmos para resolver sistemas de equações para balanços materiais e térmicos de sistemas químicos complexos. Os gráficos de fluxo de informações exibem a estrutura lógica de informações de sistemas de equações matemáticas. Modelos XTS; são usados para desenvolver algoritmos ideais para calcular esses sistemas. Um gráfico de informação bipartido é um gráfico não direcionado ou direcionado cujos vértices correspondem respectivamente. equações fl -f6 e variáveis q1 – V, e os ramos refletem sua relação. Gráfico de informações – um dígrafo que representa a ordem de resolução das equações; os vértices do gráfico correspondem a essas equações, fontes e receptores de informação XTS, e os ramos correspondem à informação. variáveis. Os gráficos de sinais correspondem a sistemas lineares de equações de modelos matemáticos de processos e sistemas tecnológicos químicos. Os gráficos de confiabilidade são usados para calcular vários indicadores de confiabilidade X.

Literatura usada:

1.Berge K., T. g. e sua aplicação, tradução do francês, M., 1962;

2. Kemeny J., Snell J., Thompson J., Introdução à Matemática Finita, trad. do inglês, 2ª ed., M., 1963;

3.Ope O., Gráficos e sua aplicação, trad. do inglês, M., 1965;

4. Belykh O.V., Belyaev E.V., Possibilidades de aplicação da sociologia na sociologia, em: Man and Society, vol. 1, [L.], 1966;

5. Métodos quantitativos em pesquisa sociológica, M., 1966; Belyaev E.V., Problemas de medidas sociológicas, "VF", 1967, No. Bavelas. Padrões de comunicação em grupos orientados a tarefas, no livro. Lerner D., Lass bem H., Ciências Políticas, Stanford, 1951;

Especialidade da Comissão Superior de Certificação da Federação Russa02.00.03
Número de páginas 410

Conteúdo da dissertação Doutor em Ciências Químicas Vonchev, Danail Georgiev

Há meio século, Paul Dirac expressou a opinião de que, em princípio, toda a química está contida nas leis da mecânica quântica, mas na realidade, nos cálculos práticos, surgem dificuldades matemáticas intransponíveis. A tecnologia da computação eletrônica ajudou a encurtar a distância entre as possibilidades e a implementação da abordagem da mecânica quântica. No entanto, os cálculos para moléculas com um grande número de elétrons são complexos e carecem de precisão, e até agora poucas propriedades moleculares podem ser calculadas desta forma. Por outro lado, na química orgânica existem problemas estruturais importantes que não foram totalmente resolvidos e, em primeiro lugar, este é o problema da relação entre a estrutura e as propriedades das moléculas. Na química teórica, trata-se de uma avaliação quantitativa das principais características estruturais das moléculas - sua ramificação e ciclicidade. Esta questão é significativa, uma vez que a análise quantitativa dos padrões gerais na estrutura de moléculas ramificadas e cíclicas pode, em grande medida, ser transferida para as suas propriedades. Desta forma, seria possível prever o ordenamento de um grupo de compostos isoméricos de acordo com os valores de propriedades como estabilidade, reatividade, propriedades espectrais e termodinâmicas, etc. classes de compostos e a busca por estruturas com propriedades pré-determinadas, apesar dos esforços significativos, ainda permanecem em aberto e a questão da codificação racional da informação química para fins de seu armazenamento e uso eficiente com a ajuda de um computador seria uma solução ideal para este problema. também têm impacto na melhoria da classificação e nomenclatura dos compostos orgânicos e dos mecanismos das reações químicas antes da teoria periódica dos elementos químicos também levantar a questão de uma interpretação holística e quantitativa da periodicidade das propriedades dos produtos químicos. elementos baseados em quantidades que refletem melhor a estrutura eletrônica do que o número atômico do elemento.

Como resultado, nas últimas décadas, foi estimulado o desenvolvimento de novos métodos teóricos em química, unidos sob o nome de química matemática. O lugar principal nele é ocupado por métodos topológicos que refletem as propriedades estruturais e geométricas mais gerais das moléculas. Um dos ramos da topologia, a teoria dos grafos, oferece uma linguagem matemática conveniente para um químico descrever uma molécula, uma vez que as fórmulas estruturais são essencialmente gráficos químicos. As vantagens que a teoria dos grafos oferece na pesquisa química baseiam-se na possibilidade de aplicação direta de seu aparato matemático sem o uso de computador, o que é importante para os químicos experimentais. A teoria dos grafos permite compreender de forma bastante simples as características estruturais das moléculas. Os resultados obtidos são gerais e podem ser formulados na forma de teoremas ou regras e, portanto, podem ser aplicados a quaisquer objetos químicos (e não químicos) semelhantes.

Após a publicação de trabalhos fundamentais de Shannon e Wiener sobre teoria da informação e cibernética, o interesse em métodos de pesquisa teóricos da informação aumentou continuamente. O significado original do termo “informação” está associado a informações, mensagens e sua transmissão. Este conceito rapidamente ultrapassou os limites da teoria da comunicação e da cibernética e penetrou em várias ciências sobre a natureza viva e inanimada, a sociedade e a cognição. O processo de desenvolvimento de uma abordagem teórica da informação na ciência é mais complexo do que a transferência formal da categoria cibernética da informação para outras áreas do conhecimento. A abordagem da informação não é simplesmente uma tradução de línguas menos comuns para uma metalinguagem. Oferece uma perspectiva diferente sobre sistemas e fenômenos e permite obter novos resultados. Ao expandir as conexões entre diferentes disciplinas científicas, este método torna possível encontrar analogias úteis e padrões gerais entre nichos. Em desenvolvimento, a ciência moderna busca um grau cada vez maior de generalização, de unidade. Nesse sentido, a teoria da informação é uma das áreas mais promissoras

Um lugar importante neste processo é ocupado pela aplicação da teoria da informação na química e outras ciências naturais - física, biologia, etc. Nessas ciências, os métodos da teoria da informação são usados no estudo e descrição das propriedades dos objetos e processos que estão associados a sistemas de estrutura, ordem e organização “A utilidade da abordagem da informação em química reside principalmente no fato de oferecer novas possibilidades para análise quantitativa de vários aspectos das estruturas químicas - átomos, moléculas, cristais, etc. , ideias sobre informação “estrutural” e “conteúdo de informação” de átomos e moléculas.

Em conexão com o acima exposto, o objetivo principal da dissertação é mostrar a fecundidade da abordagem da teoria dos grafos e da teoria da informação para problemas estruturais em. química, desde átomos e moléculas até polímeros e cristais, atingir esse objetivo envolve os seguintes estágios separados:

1. Determinação de um sistema de quantidades (informação e índices topológicos; para caracterização quantitativa de átomos, moléculas, polímeros e cristais.

2. Desenvolvimento nesta base de uma abordagem nova e mais geral à questão da correlação entre as suas propriedades, estrutura geométrica e electrónica. Previsão das propriedades de alguns compostos orgânicos, polímeros e elementos transactinídeos nMx não sintetizados.

Criação de métodos para modelagem de crescimento de cristais e vacâncias de cristais.

3. Caracterização topológica generalizada de moléculas, expressando a essência da sua ramificação e ciclicidade numa série de regras estruturais matematicamente comprovadas, e o estudo do mapeamento dessas regras para várias propriedades moleculares.

4. Criação de métodos novos e eficazes de codificação de compostos químicos e mecanismos de reações químicas em conexão com a melhoria de sua classificação e nomenclatura e especialmente em conexão com o uso de computadores para processamento de informações químicas.

CAPÍTULO 2. MÉTODO DE PESQUISA 2L. MÉTODO TEOREJO-INSTRUMENTAÇÃO 2.1.1" Introdução

A informação é um dos conceitos mais fundamentais da ciência moderna, um conceito não menos geral que os conceitos de matéria e energia. Esta visão encontra justificativa nas próprias definições de informação. Segundo Wiener, “informação não é matéria nem energia”.

Ashby vê a informação como “uma medida da variedade de um determinado sistema”. Segundo Glushkov, “a informação é uma medida de falta de homogeneidade na distribuição do espaço e do tempo”. Com base nisso, hoje há cada vez mais consciência de que além da natureza material e energética, os objetos e fenômenos da natureza e da tecnologia também possuem propriedades informacionais. Algumas previsões vão mais longe, prevendo que o foco da investigação científica se deslocará cada vez mais para a natureza informacional dos processos, que constituirão o principal objecto de investigação no século XXI. Estas previsões baseiam-se essencialmente na possibilidade de controlo óptimo dos sistemas e processos através da informação, o que exactamente? é a principal função da informação na cibernética. No futuro, estas ideias podem levar à criação de tecnologias nas quais cada átomo e molécula serão controlados pela informação, uma oportunidade que até agora só foi implementada na natureza viva.

O surgimento da teoria da informação geralmente remonta a 1948, quando Claude Shannon publicou seu trabalho seminal. A ideia de informação, porém, como uma quantidade relacionada à entropia, é muito mais antiga. Já em 1894, Boltzmann estabeleceu que qualquer informação obtida sobre um determinado sistema está associada a uma diminuição no número de seus estados possíveis e, portanto, um aumento na entropia significa “perda de informação”. Em 1929

Szilard desenvolveu esta ideia para o caso geral da informação em física. seu cp

Mais tarde, Vrillouin “generalizou as ideias sobre a conexão entre entropia e informação em seu princípio neguentrópico de uma forma que também cobre o lado informativo dos fenômenos. As questões sobre a ligação entre a teoria da informação e a termodinâmica e, em particular, sobre a relação entre entropia e informação, ainda são objeto de muita atenção (uma lista detalhada de publicações nesta área é apresentada na revisão 58). Entre os últimos desenvolvimentos da questão, destaca-se especialmente o trabalho de Kobozev sobre a termodinâmica do pensamento, no qual se fundamenta a tese sobre a natureza antientrópica dos processos de pensamento.

Tendo emergido como uma “teoria especial da comunicação”, a teoria da informação rapidamente ultrapassou os seus limites originais e encontrou aplicação em vários campos da ciência e tecnologia: química, biologia, medicina, linguística, psicologia, estética, etc. reconhecido pela primeira vez em biologia. Foram resolvidas questões importantes relacionadas com o armazenamento, processamento e transmissão de informação em organismos vivos, incluindo a codificação da informação genética 60-7? avaliação da possibilidade de geração espontânea de vida na Terra^, formulação das leis básicas da termodinâmica biológica^, análise de questões de bioenergia, etc. O conteúdo de informação dos objetos foi utilizado como critério quantitativo

A A A evolução ". Foi levantada a questão sobre a natureza informativa dos processos de nutrição^®^^.

A teoria da informação ainda está penetrando lentamente na química e na física, embora nos últimos anos tenha sido feito algum progresso nesta área. A questão foi levantada sobre a possível existência de um equilíbrio de informação nas reações químicas. Foi feita uma avaliação da capacidade de informação das moléculas bioorgânicas e com base nisso foi proposta uma nova classificação destes compostos, e avaliada a especificidade das reações químicas

Levin, Bernstein e outros aplicaram a teoria da informação à dinâmica molecular para descrever o comportamento de sistemas moleculares que estão longe do equilíbrio. A essência desta abordagem é o conceito de “surpresa”, um desvio do que é esperado com base na distribuição microcanônica. Várias aplicações foram propostas, incluindo o estudo das características de desempenho dos lasers, a determinação da razão de ramificação de caminhos de reação concorrentes (tomando como mais provável o caminho que corresponde ao máximo da função de Shannon), etc.

Dodel e seus colegas propuseram distribuir o espaço ocupado por um sistema molecular em um certo número de subespaços mutuamente exclusivos chamados alojamentos. Os melhores alojamentos contendo grupos localizados de elétrons são encontrados minimizando a função de informação. Sears et al.^ encontraram uma conexão entre energias cinéticas da mecânica quântica e quantidades de informação. Como consequência deste resultado, o princípio variacional da mecânica quântica pode ser formulado como o princípio da informação mínima. Ops

Kobozev e seus colegas associaram a seletividade e a atividade dos catalisadores ao seu conteúdo informativo. Eles também formularam condições ótimas de informação para caracterização e previsão de propriedades catalíticas. Formação e crescimento de Kris

Oh. rp oo talls foram considerados como um processo de informação.” Rakov submeteu a análise de informações ao tratamento de superfícies de catalisadores com vários agentes químicos.

Na química analítica moderna, a tendência de conduzir experimentos de maneira otimizada, a fim de obter o máximo de informações a partir de um número mínimo de experimentos, está cada vez mais surgindo.

Essas novas ideias são baseadas na teoria da informação, na teoria dos jogos e na teoria dos sistemas. Outros autores aplicaram a teoria da informação para minimizar erros e tempo de análise, para obter maior seletividade, para avaliar o desempenho de métodos analíticos, etc. Pesquisas desse tipo também incluem métodos físicos em química analítica, incluindo cromatografia gasosa^^^, análise espectral de emissão atômica^, etc.

Os métodos teóricos da informação também se mostraram úteis em geoquímica para caracterizar a distribuição de compostos químicos em sistemas geoquímicos170, para avaliar o grau de complexidade e para classificar esses sistemas

Na engenharia química, por meio da análise de informações, podem ser resolvidos problemas de sistemas tecnológicos químicos, como escolha de condições ótimas de operação, estabelecimento de requisitos de controle, etc.101.

Exemplos de aplicação bem-sucedida da teoria da informação na química indicam mais uma vez que os sistemas na natureza e na tecnologia também têm uma natureza informacional. Isto mostra também que a abordagem da informação funciona como uma linguagem universal para descrever sistemas e, em particular, estruturas químicas de qualquer tipo, às quais associa uma determinada função de informação e uma medida numérica. Ele se expande. campo de possíveis aplicações da teoria da informação em química.

A utilidade da abordagem da informação em química é principalmente porque ela oferece a possibilidade de análise quantitativa de vários aspectos das estruturas químicas. O grau de complexidade destas estruturas, a sua organização e especificidade podem ser comparados numa única escala quantitativa. Isto permite-nos estudar algumas das propriedades mais gerais das estruturas químicas, como a sua ramificação e ciclicidade, estudar e comparar o grau de organização em várias classes de compostos químicos, a especificidade das substâncias biologicamente ativas e dos catalisadores, e permite-nos para abordar a questão do grau de semelhança e diferença entre dois objetos químicos.

A abordagem da informação é muito adequada para resolver problemas de classificação pessoal. Nestes casos, é possível derivar equações de informação geral para os principais agrupamentos de objetos de classificação (grupos e períodos da Tabela Periódica de elementos químicos, séries homólogas de compostos químicos, séries de compostos isoméricos, etc.)*

A grande capacidade discriminativa dos métodos de informação em relação a estruturas complexas (isômeros, isótopos, etc.) pode ser utilizada no processamento computacional e armazenamento de informações químicas. Esses métodos são úteis não apenas para escolher entre diferentes estruturas, mas também entre hipóteses alternativas e aproximações, o que é interessante para a química quântica. A capacidade de desenvolver novas hipóteses baseadas na teoria da informação, porém, é mais limitada, uma vez que esta teoria descreve a relação mútua entre variáveis, mas não descreve o comportamento de nenhuma delas.

Problema. A relação que existe entre estrutura e propriedades é outra área de aplicação bem-sucedida da abordagem teórica da informação em química. A eficácia desta abordagem será demonstrada no trabalho de dissertação para níveis estruturais qualitativamente diferentes em química - camadas eletrônicas de átomos, moléculas, polímeros, cristais e até mesmo núcleos atômicos^»^. Pode ser implementado tanto em aspectos qualitativos quanto quantitativos. No primeiro caso, com base na informação, podem ser definidas diversas regras estruturais, refletindo a influência mútua de dois ou mais fatores estruturais. Também é possível obter correlações quantitativas entre índices de informação e propriedades?®. Ao mesmo tempo, em princípio, os índices de informação fornecem melhores correlações em comparação com outros índices, uma vez que refletem de forma mais completa as características das estruturas químicas. Correlações bem-sucedidas são possíveis não apenas com quantidades diretamente relacionadas à entropia, mas também com quantidades como a energia de ligação, cuja ligação com a informação está longe de ser óbvia. Isto inclui propriedades de uma molécula ou átomo individual, mas também de seus grandes agregados, ou seja, propriedades que dependem da interação entre moléculas e átomos, e não apenas de sua estrutura interna. Além disso, processos em química também podem ser objeto de estudo. análise de informações com base em mudanças nos índices de informação durante as interações.

Algumas limitações da abordagem da informação também devem ser lembradas. Embora sejam uma tonelada, as medidas quantitativas de informação são relativas, não absolutas. São também características estatísticas e referem-se a agregados, mas não a elementos individuais deles. Os índices de informação podem ser definidos para várias propriedades de átomos e moléculas, mas a relação entre eles é frequentemente complexa e expressa de forma implícita.

Por outro lado, ter vários índices de informação para uma estrutura pode causar sentimentos contraditórios. Deve ser lembrado, entretanto, que qualquer um desses índices é legal. A verdadeira questão aqui é quais destas quantidades são úteis e em que medida.

Neste capítulo, foram introduzidos pela primeira vez índices teóricos da informação: / caracterizando a estrutura eletrônica dos átomos, bem como novos índices de informação sobre a simetria, topologia e estrutura eletrônica das moléculas. A aplicação destas características estruturais é discutida no Capítulo III, Seções IV.2 e V 1.

2.1.2. Informações necessárias da teoria da informação

A teoria da informação oferece métodos quantitativos para estudar a aquisição, armazenamento, transmissão, transformação e uso da informação. O lugar principal nesses métodos é ocupado pela medição quantitativa da informação. A definição do conceito de quantidade de informação exige a rejeição de ideias difundidas, mas pouco claras, sobre a informação como um conjunto de fatos, informações, conhecimentos.

O conceito de quantidade de informação está intimamente relacionado ao conceito de entropia como medida de incerteza. Em 1923, Hartley caracterizou a incerteza de um experimento com n resultados diferentes pelo número ¿od p. Na teoria da informação estatística de Shannon, publicada em 1948, a quantidade de informação é determinada através do conceito de probabilidade. Sabe-se que este conceito é utilizado para descrever uma situação em que existe incerteza associada à escolha de um ou mais elementos (resultados) de um determinado conjunto. Seguindo Shannon, uma medida da incerteza do resultado X/ experiência X com probabilidade p(X¡) -¿Oy(X)). Uma medida da incerteza média de um experimento X completo com Xt, X2, ♦ resultados possíveis, com probabilidades^ respectivamente, p(X4), p(X2),. chp(Xn), é a quantidade

Н(х) = - рсх,) Log p(Xi) сл>

Na teoria da informação estatística, H(X) é chamada de entropia da distribuição de probabilidade. Este último, no caso de /7 resultados diferentes, forma um esquema probabilístico finito, ou seja,

O conceito de probabilidade pode ser definido de uma forma mais geral do ponto de vista da teoria dos conjuntos. Seja um conjunto finito uma partição de A em uma classe /T) na qual /\ são conjuntos disjuntos; por alguma relação de equivalência X * Conjunto de classes de equivalência

R/X = (2,2; chamado de conjunto de fatores de R por X

A função probabilística de Kolmogorov (correspondência probabilística) p está sujeita a três condições:

A série numérica PfXf) , Р(Х2) , ., Р(ХГГ)) é chamada de distribuição da partição А, e a função de Shannon Н(X) da equação (2.1) expressa a entropia da partição X

Deve-se ter em mente que o conceito de entropia na teoria da informação é mais geral do que a entropia termodinâmica. Este último, considerado como uma medida de desordem nos movimentos atômico-moleculares, é um caso especial do conceito mais geral de entro-! pii - a medida de qualquer desordem ou incerteza, ou diversidade.

A quantidade de informação X é expressa pela quantidade de incerteza destacada. Então a entropia média de um determinado evento com muitos resultados possíveis é igual à quantidade média de informação necessária para selecionar qualquer evento X do conjunto ^ ,X^,. e é determinado pela fórmula de Shannon (e 2.1):

I(x) = -K$Lp(x,-)logp(K) = Hw

Aqui K é uma constante positiva que define as unidades de medida de informação. Assumindo K = 4, a entropia (respectivamente, informação) é medida em unidades decimais. O sistema de medição mais conveniente é baseado em unidades binárias (bits). ~ U2 e o logaritmo vur-i (2.4) é tomado na base dois e \-! é denotado por uma unidade binária de informação (ou 1 bit) é a quantidade de informação obtida quando o resultado de uma escolha. entre duas possibilidades igualmente prováveis torna-se conhecida, e em unidades de entropia,¿ .dgasG\ fator de conversão é a constante de Voltzmann (1.38.10 yj.gra.d~dividida por /a?Yu.

Está comprovado que a escolha de uma função logarítmica para a quantidade de informação não é aleatória, sendo esta a única função que satisfaz as condições de atividade e não negatividade da informação

Tanto as informações individuais quanto as médias são sempre positivas. Esta propriedade está relacionada ao fato de que a probabilidade é sempre menor que um, e a constante na equação (2.4) é sempre considerada positiva. E|&desde ^ Y, então

13 р(х,-) = Н(х,о с2.5) e esta desigualdade permanece após a média.

A quantidade média de informação para um determinado evento (experiência) X atinge um máximo com uma distribuição de probabilidade uniforme p(X,) -p(X2)= . . .=p(Xn)* ou seja em p(X)) para qualquer P:

Para um par de eventos dependentes aleatórios X e y, a quantidade média de informação também é expressa pela fórmula de Shannon:

1(xy> = - p(x,yj) Nº pix, yj) (2.7)

A equação (2.7) pode ser generalizada para qualquer conjunto finito, independentemente da natureza dos seus elementos:

1(xy) = -Z Z. P(X,nYj) 16P(X-,nYj) (2.8) são dois conjuntos de fatores de P de acordo com duas relações de equivalência diferentes x e y, e K/xy é um conjunto de fatores de seções de X; E:

Tendo escrito a probabilidade conjunta na equação (2.7) como o produto da probabilidade incondicional e condicional p(x;,y^ = p(><¡)"P(Уj/x¡) , и представив логарифм в виде сумш»получается уравнение:

1(Xy) = 1(X) h- 1(y/X) (2.9) em que T(x/y) é a quantidade média de informação condicional contida em y em relação a x, e é dada pela expressão:

1(y/X) = -U p(X,y1) 1B p(Y;/X-,) (2.10)

Definindo uma função:

1(X,y.! = 1(Y> - 1(y/X) (2-Ш e substituindo-o na equação (2.9):

1(xy) - 1(X) + 1(y) -1(x,y) (2.12) fica claro que T(X,y) expressa o desvio da informação sobre um evento complexo (X,y") de a aditividade de informações sobre eventos individuais (resultados): x e y Portanto, G(X,Y) é uma medida do grau de dependência estatística (conexão) entre X e y. Y) - 1(yx) (2.13) que caracteriza a ligação entre X e y3 é simétrica.

No caso geral, para a conexão estatística entre xey e a quantidade média de informação incondicional sobre X ou y, as seguintes desigualdades são válidas: m!1(x>

A igualdade é válida quando o segundo termo da equação (2.11) é zero, ou seja, quando cada / corresponde a I, para o qual p(y. ¡X))=

Se as quantidades X e y são independentes, ou seja, se na equação (2.12) T(X,y) =0, então

1(xy) =1(X)<2Л5>

Esta equação expressa a propriedade de aditividade da quantidade de informação e é generalizada para variáveis aleatórias independentes. chega a isso:

1(x„x2,.,xn) = 11 1(x/) (2.16)

Abordagens não probabilísticas para a determinação quantitativa de informações também são conhecidas. Ingarden e Urbanikh propuseram a informação axioshtichesnov/sizvdedeniye-Schein sem probabilidades, na forma de uma função de anéis booleanos finitos. De considerável interesse é a entropia épsilon proposta por Kolmogorov^^ (abordagem combinatória) e especialmente a determinação algorítmica da quantidade de informação. Segundo Kolmogorov, a quantidade de informação contida em um objeto (conjunto) em relação a outro objeto (conjunto) é considerada como o “comprimento mínimo” dos programas, escritos como uma sequência de zeros e uns, e permitindo a transformação um para um. ; o primeiro objeto no segundo:: = N(X/y) = Ш "Ш I (Р) (2-17)

A abordagem algorítmica de Kolmogorov oferece novas

17 fundamentos lógicos da teoria da informação baseados nos conceitos de complexidade e sequência, e os conceitos de “entropia” e “quantidade de informação” revelaram-se aplicáveis a objetos individuais.

Os métodos não probabilísticos na teoria da informação expandem o conteúdo do conceito de quantidade de informação da quantidade de incerteza reduzida para a quantidade de uniformidade reduzida ou para a quantidade de diversidade de acordo com a interpretação de Ashby. Qualquer conjunto de probabilidades, normalizadas à unidade, pode ser considerado correspondente a um determinado conjunto de elementos, gozando de diversidade. Por diversidade entende-se uma característica dos elementos de um conjunto, que consiste na sua diferença, discrepância em relação a alguma relação de equivalência. Pode ser um conjunto de diferentes elementos, conexões, relacionamentos, propriedades de objetos. A menor unidade de informação, um bit, com esta abordagem expressa a diferença mínima, ou seja, a diferença entre dois objetos que não são idênticos, diferem em algumas propriedades.

Neste aspecto, métodos teóricos da informação são aplicáveis à determinação dos chamados. informação estrutural “a quantidade de informação contida na estrutura de um determinado sistema. Aqui, estrutura significa qualquer conjunto finito, cujos elementos são distribuídos entre subconjuntos (classes de equivalência) dependendo de uma certa relação de equivalência.

Deixe esta estrutura conter A/ elementos e eles são distribuídos de acordo com algum critério de equivalência em subconjuntos de elementos equivalentes: . Esta distribuição corresponde a um esquema probabilístico finito do subconjunto de probabilidade ^pn p2> . . ?Elementos RP

2.18) onde ¿Г -Л/" e é a probabilidade de um elemento selecionado (aleatoriamente) cair em / - aquele subconjunto que possui elementos A/,. A entropia H da distribuição de probabilidade dos elementos desta estrutura, determinada pela equação (2.4), pode ser considerada / como uma medida da quantidade média de informação, I, contida em um elemento da estrutura: - n

1u Р/, bits por elemento (2.19)

O conteúdo de informação geral da estrutura é dado pela equação derivada (2.19):

1-M1-A//0/h-khnmm,<*.»>

Não há consenso na literatura sobre como nomear as quantidades definidas por y (2.19) e (2.20). Alguns autores preferem chamá-los de conteúdo informativo médio e geral, respectivamente. Assim, de acordo com Mouschowitz, I não é uma medida de entropia no sentido em que é usado na teoria da informação, nem expressa a incerteza média de uma estrutura constituída por /\/ elementos no conjunto de todas as estruturas possíveis tendo o mesmo: número de elementos. I é antes o conteúdo de informação da estrutura em consideração em relação ao sistema de transformações que deixam o sistema invariante. Segundo Reshr da equação (2.4), mede a quantidade de informação após o experimento, e antes dele, H(x) é uma medida de entropia associada à incerteza do experimento. Em nossa opinião, o “experimento” que reduz a incerteza das estruturas químicas (átomos, moléculas, etc.) é o “processo de formação dessas estruturas a partir de seus elementos não relacionados. estrutura e, portanto, muitas vezes o termo "conteúdo de informação" da estrutura é usado.

O conceito de informação estrutural baseado na interpretação1 acima das equações (2.19) e (2.20) ajusta-se bem às ideias de Ashby sobre a quantidade de informação como a quantidade de variedade. Quando um sistema consiste em elementos idênticos, não há diversidade nele. Neste caso, em y-yah (2.19) e (2.20)/="/

Com a variedade máxima de elementos na estrutura, A £ = / e o conteúdo informativo da estrutura é máximo:

4 «* -N16 e, T^^vI

2.1.3. Índices teóricos da informação para as características da estrutura eletrônica dos átomos dos elementos químicos

Lista recomendada de dissertações na especialidade “Química Orgânica”, 02.00.03 código VAK

Problemas assintóticos da teoria da codificação combinatória e da teoria da informação 2001, Candidato em Ciências Físicas e Matemáticas Vilenkin, Pavel Aleksandrovich2011, Candidato em Ciências Físicas e Matemáticas Shutkin, Yuri Sergeevich

Observe que os textos científicos apresentados acima são publicados apenas para fins informativos e foram obtidos por meio do reconhecimento do texto original da dissertação (OCR). Neste contexto, podem conter erros associados a algoritmos de reconhecimento imperfeitos. Não existem tais erros nos arquivos PDF de dissertações e resumos que entregamos.

E. Babayev. Candidato em Ciências Químicas.

Ao falar sobre a matematização da ciência, na maioria das vezes eles se referem apenas ao uso puramente pragmático de métodos computacionais, esquecendo a declaração apropriada de A. A. Lyubishchev sobre a matemática não tanto como uma serva, mas como a rainha de todas as ciências. É o nível de matematização que traz esta ou aquela ciência para a categoria das exatas, se com isso não queremos dizer o uso de estimativas quantitativas exatas, mas um alto nível de abstração, liberdade para operar com conceitos relacionados às categorias de não -matemática numérica.
Entre os métodos dessa matemática qualitativa que encontraram aplicação efetiva na química, o papel principal pertence aos conjuntos, grupos, álgebras, construções topológicas e, em primeiro lugar, aos gráficos - o método mais geral de representação de estruturas químicas.

Tomemos, por exemplo, quatro pontos localizados arbitrariamente em um plano ou no espaço e os conectemos com três linhas. Não importa como esses pontos (chamados de vértices) estejam localizados e não importa como eles estejam conectados entre si por traços (chamados de arestas), obtemos apenas duas estruturas gráficas possíveis, diferindo entre si no arranjo mútuo de conexões: um gráfico, semelhante às letras “P” ou “I”, e outro gráfico semelhante às letras “T”, “E” ou “U”. Se em vez de quatro pontos abstratos tomarmos quatro átomos de carbono e em vez de travessões tomarmos ligações químicas entre eles, então os dois gráficos indicados corresponderão a dois possíveis isômeros de butano - normal e isoestrutura.
O que causou o crescente interesse dos químicos pela teoria dos grafos, essa linguagem bizarra, mas muito simples, de pontos e linhas?
O gráfico tem a notável propriedade de permanecer inalterado sob quaisquer deformações da estrutura que não sejam acompanhadas de ruptura nas ligações entre seus elementos. A estrutura de um gráfico pode ser distorcida, privando-o completamente de simetria no sentido usual; entretanto, o gráfico ainda terá simetria no sentido topológico, determinado pela mesmice e intercambialidade dos vértices finais. Dada esta simetria oculta, pode-se, por exemplo, prever o número de diferentes aminas isoméricas obtidas a partir das estruturas do butano e do isobutano, substituindo átomos de carbono por átomos de nitrogênio; os gráficos tornam possível usar considerações físicas simples para compreender padrões do tipo “propriedade da estrutura”.
Outra ideia um tanto inesperada é expressar as qualidades estruturais dos gráficos (por exemplo, o grau de sua ramificação) usando números. Intuitivamente, sentimos que o isobutano é mais ramificado que o butano normal; Isto pode ser expresso quantitativamente, digamos, pelo fato de que na molécula de isobutano o fragmento estrutural do propano é repetido três vezes, e no butano normal é repetido apenas duas vezes. Este número estrutural (chamado índice topológico de Wiener) correlaciona-se surpreendentemente bem com características de hidrocarbonetos saturados, como ponto de ebulição ou calor de combustão. Recentemente, surgiu uma moda peculiar para a invenção de vários índices topológicos; já existem mais de vinte deles; A sua simplicidade sedutora torna este método pitagórico cada vez mais popular*.
O uso da teoria dos grafos em química não se limita à estrutura das moléculas. Na década de trinta, A. A. Balandin, um dos antecessores da química matemática moderna, proclamou o princípio da substituição isomórfica, segundo o qual o mesmo gráfico carrega informações uniformes sobre as propriedades dos mais diversos objetos estruturados; só é importante definir claramente quais elementos serão selecionados como vértices e que tipo de relacionamento entre eles será expresso pelas arestas. Assim, além de átomos e ligações, você pode selecionar fases e componentes, isômeros e reações, macromoléculas e interações entre eles como vértices e arestas. Pode-se notar uma profunda relação topológica entre a regra das fases de Gibbs, a regra estequiométrica de Horiuchi e a classificação racional dos compostos orgânicos de acordo com o grau de sua insaturação. Com a ajuda de gráficos, as interações entre partículas elementares, fusão de cristais e divisão celular são descritas com sucesso... Nesse sentido, a teoria dos grafos serve como uma linguagem visual, quase universal, de comunicação interdisciplinar.

O desenvolvimento de cada ideia científica passa tradicionalmente pelas seguintes etapas: revisão do artigo, monografia, livro didático. A inflorescência de ideias denominada química matemática já passou da fase de revisões, embora ainda não tenha atingido o status de disciplina acadêmica. Devido à diversidade de áreas, a principal forma de publicação nesta área são hoje as coleções; várias dessas coleções foram publicadas em 1987-1988.
A primeira coleção editada por R. King “Aplicações químicas de topologia e teoria dos grafos” (M., “Mir”, 1987) contém uma tradução de relatórios de um simpósio internacional com a participação de químicos e matemáticos de diversos países. O livro oferece uma imagem completa da paleta heterogênea de abordagens que surgiram na interseção da teoria dos grafos e da química. Aborda uma ampla gama de questões, começando pela estrutura algébrica da química quântica e da estereoquímica, as regras mágicas da contagem eletrônica, e terminando com a estrutura dos polímeros e a teoria das soluções. Os químicos orgânicos serão, sem dúvida, atraídos pela nova estratégia para a síntese de nós moleculares do tipo trevo, uma implementação experimental da ideia de uma faixa molecular de Möbius. De particular interesse serão os artigos de revisão sobre a utilização dos índices topológicos já mencionados acima para avaliar e prever uma ampla variedade de propriedades, incluindo a atividade biológica de moléculas.
A tradução deste livro também é útil porque as questões nele levantadas podem ajudar a resolver uma série de problemas discutíveis no campo da metodologia da ciência química. Assim, a rejeição por parte de alguns químicos na década de 50 do simbolismo matemático das fórmulas de ressonância deu lugar, na década de 70, à negação por parte de alguns físicos do próprio conceito de estrutura química. No âmbito da química matemática, tais contradições podem ser eliminadas, por exemplo, usando uma descrição topológica combinatória de sistemas químicos clássicos e quânticos.
Embora os trabalhos dos cientistas soviéticos não sejam apresentados nesta coleção, é gratificante notar o interesse crescente pelos problemas da química matemática na ciência nacional. Um exemplo é o primeiro workshop “Gráficos moleculares na pesquisa química” (Odessa, 1987), que reuniu cerca de uma centena de especialistas de todo o país. Em comparação com a investigação estrangeira, o trabalho nacional distingue-se por um carácter aplicado mais pronunciado, pelo enfoque na resolução de problemas de síntese computacional e pela criação de diversos bancos de dados. Apesar do alto nível dos relatórios, a reunião constatou um atraso inaceitável na formação de especialistas em química matemática. Somente nas universidades de Moscou e Novosibirsk são ministrados cursos ocasionais sobre questões individuais. Ao mesmo tempo, é hora de levantar seriamente a questão: que tipo de matemática os estudantes de química devem estudar? Na verdade, mesmo nos programas matemáticos universitários dos departamentos de química, seções como teoria dos grupos, métodos combinatórios, teoria dos grafos e topologia praticamente não estão representadas; por sua vez, os matemáticos universitários não estudam química. Além do problema da formação, a questão da comunicação científica é urgente: é necessária uma revista de química matemática de toda a União, publicada pelo menos uma vez por ano. A revista "MATCH" (Mathematical Chemistry) é publicada no exterior há muitos anos, e nossas publicações estão espalhadas por coleções e uma grande variedade de periódicos.

Até recentemente, o leitor soviético só podia se familiarizar com a química matemática no livro de V. I. Sokolov “Introdução à Estereoquímica Teórica” (M.: Nauka, 1979) e na brochura de I. S. Dmitriev “Moléculas sem ligações químicas” (L.: Khimiya , 1977). Preenchendo parcialmente essa lacuna, a filial siberiana da editora Nauka publicou no ano passado o livro “Application of Graph Theory in Chemistry” (editado por N. S. Zefirov, S. I. Kuchanov). O livro consiste em três seções, sendo a primeira dedicada ao uso da teoria dos grafos na química estrutural; a segunda parte examina gráficos de reação; a terceira mostra como os gráficos podem ser usados para facilitar a solução de muitos problemas tradicionais em física química de polímeros. É claro que este livro ainda não é um livro didático (uma parte significativa das ideias discutidas são resultados originais dos autores); no entanto, a primeira parte da coleção pode ser totalmente recomendada para um primeiro conhecimento do assunto.
Outra coleção de anais do seminário da Faculdade de Química da Universidade Estadual de Moscou “Princípios de simetria e sistematicidade em química” (editado por N. F. Stepanov) foi publicada em 1987. O tópico principal da coleção são métodos de teoria de grupos, teoria de grafos e teoria de sistemas em química. A gama de questões discutidas não é convencional e as respostas a elas são ainda menos padronizadas. O leitor aprenderá, por exemplo, sobre as razões da tridimensionalidade do espaço, sobre o possível mecanismo para o surgimento da dissimetria na natureza viva, sobre os princípios de desenho do sistema periódico de moléculas, sobre os planos de simetria da química reações, sobre a descrição de formas moleculares sem utilizar parâmetros geométricos e muito mais. Infelizmente, o livro só pode ser encontrado em bibliotecas científicas, pois não foi colocado à venda.
Já que estamos falando dos princípios de simetria e sistematicidade na ciência, é impossível não mencionar outro livro incomum “System Harmony” (M.: Mysl, 1988). Este livro é dedicado a uma das variantes da chamada teoria geral dos sistemas (GTS), proposta e desenvolvida por Yu.A Urmantsev e que hoje encontra o maior número de adeptos entre cientistas de diversas especialidades, tanto naturais como. humanidades. Os princípios iniciais do OTS de Urmantsev são os conceitos de sistema e caos, polimorfismo e isomorfismo, simetria e assimetria, bem como harmonia e desarmonia.
Parece que a teoria de Urmantsev deveria atrair a maior atenção dos químicos, mesmo porque tradicionalmente eleva os conceitos químicos de composição, isomerismo e dissimetria à categoria de conceitos de todo o sistema. No livro você pode encontrar análogos de simetria impressionantes, por exemplo, entre isômeros de folhas e estruturas moleculares **. É claro que, ao ler o livro, em alguns lugares é necessário um certo nível de imparcialidade profissional - por exemplo, quando se trata de paralelos químico-musicais ou da justificativa para um sistema de elementos simétrico em espelho. No entanto, o livro é permeado pela ideia central de encontrar uma linguagem universal que expresse a unidade do universo, semelhante à qual talvez seja a linguagem castaliana do “jogo de contas” de Hermann Hess.
Falando sobre as estruturas matemáticas da química moderna, não se pode ignorar o maravilhoso livro de A. F. Bochkov e V. A. Smith “Organic Synthesis” (M.: Nauka, 1987). Embora seus autores sejam químicos “puros”, uma série de ideias discutidas no livro estão muito próximas dos problemas levantados acima. Sem nos determos na brilhante forma de apresentação e na profundidade do conteúdo deste livro, após a leitura que pretendemos abordar a síntese orgânica, enfatizaremos apenas dois pontos. Em primeiro lugar, considerando a química orgânica através do prisma da sua contribuição para a ciência e a cultura mundiais, os autores traçam um paralelo claro entre a química e a matemática como ciências universais que extraem de dentro de si os objetos e problemas das suas pesquisas. Por outras palavras, ao estatuto tradicional da matemática como rainha e serva da química, podemos acrescentar a peculiar hipóstase da sua irmã. Em segundo lugar, convencendo o leitor de que a síntese orgânica é uma ciência exata, os autores apelam à precisão e ao rigor da própria química estrutural e ao aperfeiçoamento da lógica das ideias químicas.
Se os experimentadores assim o dizem, há alguma dúvida de que chegou a hora da química matemática?

________________________
* Ver "Química e Vida", 1988, No.
** Ver "Química e Vida", 1989, nº 2.

Para criar complexos de programas automatizados. síntese ideal. produção altamente confiável (incluindo economia de recursos) juntamente com os princípios das artes. inteligência, eles usam gráficos semânticos ou semânticos orientados de opções de solução CTS. Esses gráficos, que em um caso particular são árvores, descrevem procedimentos para gerar um conjunto de esquemas CTS alternativos racionais (por exemplo, 14 possíveis ao separar uma mistura de cinco componentes de produtos alvo por retificação) e procedimentos para a seleção ordenada entre eles de um esquema que é ótimo de acordo com um determinado critério eficiência do sistema (ver Otimização).

A teoria dos grafos também é usada para desenvolver algoritmos para otimizar cronogramas para operação de equipamentos flexíveis multiprodutos, algoritmos de otimização. colocação de equipamentos e roteamento de sistemas de dutos, algoritmos ideais. gestão de tecnologia química processos e produção, durante o planejamento da rede de seu trabalho, etc.

Lit.. Zykov A. A., Teoria dos grafos finitos, [in. 1], Novosibirsk, 1969; Yatsimirsky KB, Aplicação da teoria dos grafos em química, Kiev, 1973; Kafarov V.V., Perov V.L., Meshalkin V.P., Princípios de modelagem matemática de sistemas tecnológicos químicos, M., 1974; Christofides N., Teoria dos grafos. Abordagem algorítmica, trad. do inglês, M., 1978; Kafarov V.V., Perov V.L., Meshalkin V.P., Fundamentos matemáticos do projeto auxiliado por computador da produção química, M., 1979; Aplicações químicas de topologia e teoria dos grafos, ed. R. King, trad. do inglês, M., 1987; Aplicações Químicas da Teoria dos Grafos, Balaban A.T. (Ed.), NY-L., 1976. VV Kafarov, VP Meshalkin.
===
Espanhol literatura para o artigo "TEORIA DOS GRÁFICOS": sem dados

Página "TEORIA DOS GRÁFICOS" preparado com base em materiais

Gráficos e química. Teoria dos grafos em química e problemas não resolvidos. Várias tarefas interessantes

Leia também

Link bibliográfico

Conteúdo da dissertação Doutor em Ciências Químicas Vonchev, Danail Georgiev

Lista recomendada de dissertações na especialidade “Química Orgânica”, 02.00.03 código VAK

Problemas assintóticos da teoria da codificação combinatória e da teoria da informação 2001, Candidato em Ciências Físicas e Matemáticas Vilenkin, Pavel Aleksandrovich2011, Candidato em Ciências Físicas e Matemáticas Shutkin, Yuri Sergeevich