Koja jedinjenja koja sadrže kiseonik se nazivaju polihidričnim alkoholima. Karakteristične hemijske osobine zasićenih monohidričnih i polihidričnih alkohola, fenola. Priprema aldehida i ketona

Organske tvari su klasa spojeva koji sadrže ugljik (isključujući karbide, karbonate, ugljične okside i cijanide). Naziv "organska jedinjenja" pojavio se na rana faza razvoj hemije i naučnici govore sami za sebe... Wikipedia

Jedan od najvažnije vrste organska jedinjenja. Sadrže dušik. Oni sadrže vezu ugljik-vodik i dušik-ugljik u molekulu. Ulje sadrži heterocikl koji sadrži dušik, piridin. Azot je dio proteina, nukleinskih kiselina i... ... Wikipedia

Organogermanijumska jedinjenja su organometalna jedinjenja koja sadrže germanijum-ugljenik vezu. Ponekad se odnose na bilo koja organska jedinjenja koja sadrže germanijum. Prvo organogermansko jedinjenje, tetraetilgerman, bilo je... ... Wikipedia

Organosilicijumska jedinjenja su jedinjenja u čijim molekulima postoji direktna veza silicijum-ugljik. Organosilicijumska jedinjenja se ponekad nazivaju silikonima, iz Latinski naziv silicijum silicijum. Organosilicijumska jedinjenja... ...Wikipedia

Organska jedinjenja, klasa organskih supstanci hemijska jedinjenja, koji sadrže ugljik (osim karbida, ugljične kiseline, karbonati, ugljični oksidi i cijanidi). Sadržaj 1 Istorija 2 Razred... Wikipedia

Organometalna jedinjenja (MOC) su organska jedinjenja u čijim molekulima postoji veza između atoma metala i atoma ugljika/atoma. Sadržaj 1 Vrste organometalnih jedinjenja 2 ... Wikipedia

Organohalogena jedinjenja su organske supstance koje sadrže najmanje jednu C Hal ugljenik halogenu vezu. Organohalogena jedinjenja, u zavisnosti od prirode halogena, dele se na: Organofluorna jedinjenja; ... ... Wikipedia

Organometalna jedinjenja (MOC) su organska jedinjenja u čijim molekulima postoji veza između atoma metala i atoma ugljika/atoma. Sadržaj 1 Vrste organometalnih jedinjenja 2 Metode pripreme ... Wikipedia

Organska jedinjenja koja sadrže vezu kalaj-ugljik mogu sadržavati dvovalentni i četverovalentni kalaj. Sadržaj 1 Metode sinteze 2 Tipovi 3 ... Wikipedia

- (heterocikli) organska jedinjenja koja sadrže cikluse, koji uz ugljenik uključuju i atome drugih elemenata. Mogu se smatrati karbocikličkim jedinjenjima sa heterosupstituentima (heteroatomima) u prstenu. Većina... ... Wikipedia

Stvaranje haloalkana tokom interakcije alkohola sa halogenovodonicima je reverzibilna reakcija. Stoga je jasno da se alkoholi mogu dobiti pomoću hidroliza haloalkana- reakcije ovih jedinjenja sa vodom:

Polihidrični alkoholi se mogu dobiti hidrolizom haloalkana koji sadrže više od jednog atoma halogena po molekulu. Na primjer:

Hidratacija alkena

Hidratacija alkena- dodavanje vode na π vezu molekule alkena, na primjer:

Hidratacija propena dovodi, prema Markovnikovom pravilu, do stvaranja sekundarnog alkohola - propanola-2:

Hidrogenacija aldehida i ketona

Oksidacija alkohola u blagi uslovi dovodi do stvaranja aldehida ili ketona. Očigledno je da se alkoholi mogu dobiti hidrogenacijom (redukcijom vodonikom, dodavanjem vodonika) aldehida i ketona:

Oksidacija alkena

Glikoli, kao što je već navedeno, mogu se dobiti oksidacijom alkena vodenim rastvorom kalijum permanganata. Na primjer, etilen glikol (ethandiol-1,2) nastaje oksidacijom etilena (etena):

Specifične metode za proizvodnju alkohola

1. Neki alkoholi se dobijaju metodama koje su karakteristične samo za njih. Tako se metanol proizvodi u industriji reakcija između vodika i ugljičnog monoksida(II) (ugljen monoksid) at visok krvni pritisak I visoke temperature na površini katalizatora (cinkov oksid):

Smjesa potrebna za ovu reakciju ugljen monoksid a vodonik, koji se naziva i "sintetički gas", dobija se prolaskom vodene pare preko vrućeg uglja:

2. Fermentacija glukoze. Ova metoda proizvodnje etil (vinskog) alkohola poznata je čovjeku od davnina:

Glavne metode za proizvodnju jedinjenja koja sadrže kiseonik (alkohola) su: hidroliza haloalkana, hidratacija alkena, hidrogenacija aldehida i ketona, oksidacija alkena, kao i proizvodnja metanola iz „sintetskog gasa“ i fermentacija šećernih supstanci.

Metode za proizvodnju aldehida i ketona

1. Mogu se proizvoditi aldehidi i ketoni oksidacija ili dehidrogenacija alkohola. Oksidacijom ili dehidrogenacijom primarnih alkohola mogu se dobiti aldehidi, a sekundarni alkoholi - ketoni:

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Reakcija Kučerova. Kao rezultat reakcije, acetilen proizvodi acetaldehid, a ketoni se dobijaju iz homologa acetilena:

3. Kada se zagreje kalcijum ili barijum soli karboksilne kiseline nastaju keton i metalni karbonat:

Metode za proizvodnju karboksilnih kiselina

1. Mogu se dobiti karboksilne kiseline oksidacija primarnih alkohola ili aldehidi:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Ali kada se metanal oksidira amonijačnom otopinom srebrnog oksida, nastaje amonijev karbonat, a ne mravlja kiselina:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Aromatične karboksilne kiseline nastaju kada oksidacija homologa benzen:

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 KUVATI + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Hidroliza raznih derivata ugljika kiseline takođe dovodi do stvaranja kiselina. Dakle, hidroliza estera proizvodi alkohol i karboksilnu kiselinu. Reakcije esterifikacije i hidrolize katalizirane kiselinom su reverzibilne:

4. Hidroliza estera pod utjecajem vodene otopine alkalije nastavlja se nepovratno; u ovom slučaju iz estera nastaje ne kiselina, već njena sol:

Fenoli

Fenoli nazivaju se derivati ​​aromatičnih ugljovodonika, čije molekule sadrže jednu ili više hidroksilnih grupa direktno povezanih sa benzenskim prstenom.

Najjednostavniji predstavnik ove klase, C 6 H 5 OH, je fenol.

Struktura fenola. Jedan od dva usamljena elektronska para atoma kiseonika je uvučen u - elektronski sistem benzenski prsten. Ovo dovodi do dva efekta: a) gustina elektrona u benzenskom prstenu raste, a maksimumi elektronske gustine su u orto – I par– pozicije u odnosu na OH grupu;

b) elektronska gustina na atomu kiseonika, naprotiv, opada, što dovodi do slabljenja O-N konekcije. Prvi efekat se manifestuje u visokoj aktivnosti fenola u reakcijama elektrofilne supstitucije, a drugi u povećana kiselost fenol u poređenju sa zasićenim alkoholima.

Monosupstituirani derivati ​​fenola, kao što je metilfenol (krezol), mogu postojati u obliku tri strukturna izomera orto - , meta - , para - krezoli:

HE HE HE

O– krezol m– krezol P– krezol

Potvrda. Fenoli i krezoli se nalaze u katranu uglja kao iu nafti. Osim toga, nastaju prilikom pucanja ulja.

IN industrija fenol se dobija:

1) od halobenzeni. Zagrevanjem hlorobenzena i natrijum hidroksida pod pritiskom dobija se natrijum fenolat, čijom daljom preradom sa kiselinom nastaje fenol: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;

C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4;

2) kada katalitička oksidacija izopropilbenzena (kumena) kisika iz zraka, što rezultira stvaranjem fenola i acetona.

CH 3 ―CH―CH 3 OH

O 2 + CH 3 ―C―CH 3 .

Ovo je glavni industrijska metoda dobijanje fenola.

3) fenol se dobija iz aromatične sulfonske kiseline. Reakcija se izvodi spajanjem sulfonskih kiselina sa alkalijama. Prvo formirani fenoksidi se tretiraju jakim kiselinama da bi se dobili slobodni fenoli.

SO3H ONa

3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.

natrijum fenoksid

Fizička svojstva. Najjednostavniji fenoli su viskozne ili nisko topljive tekućine čvrste materije sa karakteristikama carbolic miris. Fenol je rastvorljiv u vodi (posebno vrućoj vodi), ostali fenoli su slabo rastvorljivi. Većina fenola su bezbojne tvari, ali kada se čuvaju na zraku potamne zbog produkata oksidacije.

Hemijska svojstva.

1. Kiselost fenol je veći nego kod zasićenih alkohola; oba reaguje sa alkalnim metalima

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2,

i sa njihovim hidroksidima:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Međutim, fenol je vrlo slaba kiselina. Kada se ugljični dioksid ili plinovi sumpordioksida prođu kroz otopinu fenolata, oslobađa se fenol. Ovo dokazuje da je fenol slabija kiselina od ugljične ili sumporne kiseline.

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3.

2. Obrazovanje estri . Nastaju djelovanjem klorida karboksilne kiseline na fenol (a ne same kiseline, kao u slučaju alkohola). O

C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 ―C―CH 3 + HCl.

fenilacetat

3. Formiranje etera nastaje kada fenol reaguje sa haloalkanima.

C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 ―O― C 2 H 5.

feniletil etar

5. Elektrofilne supstitucijske reakcije sa fenolom se dešava mnogo lakše nego sa aromatičnim ugljovodonicima. Pošto je OH grupa orijentaciono sredstvo prve vrste, reaktivnost benzenskog prstena u molekuli fenola se povećava ortho- I par– odredbe.

A) bromiranje. Kada bromna voda djeluje na fenol, tri atoma vodika zamjenjuju se bromom i nastaje talog 2, 4, 6 – tribromofenol: OH

OH Br Br

3Br 2 → + 3HBr.

Ovo je kvalitativna reakcija na fenol.

b) nitracija. HE

HE

Ovaj video vodič je kreiran posebno za samostalno učenje teme "Organske supstance koje sadrže kiseonik". Tokom ove lekcije naučit ćete o novoj vrsti organska materija koji sadrže ugljenik, vodonik i kiseonik. Nastavnik će govoriti o svojstvima i sastavu organskih tvari koje sadrže kisik.

Tema: Organske materije

Lekcija: Organske supstance koje sadrže kiseonik

1. Koncept funkcionalne grupe

Osobine organskih tvari koje sadrže kisik su vrlo raznolike, a određuju ih kojoj skupini atoma pripada atom kisika. Ova grupa se zove funkcionalna.

Grupa atoma koja značajno određuje svojstva organske supstance naziva se funkcionalna grupa.

Postoji nekoliko različitih grupa koje sadrže kiseonik.

Derivati ​​ugljovodonika, u kojima je jedan ili više atoma vodika zamenjeno funkcionalnom grupom, pripadaju određenoj klasi organskih supstanci (tablica 1).

Tab. 1. Pripadnost supstance određenoj klasi određena je funkcionalnom grupom

2. Alkoholi

Monohidrični zasićeni alkoholi

Razmotrimo pojedinačne predstavnike i opšta svojstva alkohola.

Najjednostavniji predstavnik ove klase organskih supstanci je metanol, ili metil alkohol. Njegova formula je CH3OH. To je bezbojna tečnost sa karakterističnim alkoholnim mirisom, dobro rastvorljiva u vodi. Metanol- Ovo je veoma otrovno supstance. Nekoliko kapi uzetih oralno dovodi do sljepoće, a nešto veća količina vodi do smrti! Ranije je metanol izolovan iz proizvoda pirolize drveta, pa mu je sačuvan stari naziv - drveni alkohol. Metil alkohol se široko koristi u industriji. Napravljen je od lijekovi, sirćetna kiselina, formaldehid. Koristi se i kao rastvarač za lakove i boje.

Ništa manje čest je i drugi predstavnik klase alkohola - etil alkohol, ili etanol Njegova formula je C2H5OH. Prema sopstvenim fizička svojstva etanol se praktično ne razlikuje od metanola. Etilni alkohol se široko koristi u medicini, a takođe je uključen i u alkoholna pića. Dovoljno veliki broj organskih jedinjenja se dobija iz etanola u organskoj sintezi.

Dobijanje etanola. Glavna metoda za proizvodnju etanola je hidratacija etilena. Reakcija se odvija na visokoj temperaturi i pritisku, u prisustvu katalizatora.

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

Reakcija tvari s vodom naziva se hidratacija.

Polihidrični alkoholi

Polihidrični alkoholi uključuju organska jedinjenja čije molekule sadrže nekoliko hidroksilnih grupa povezanih sa ugljikovodični radikalom.

Jedan od predstavnika polihidričnim alkoholima je glicerol (1,2,3-propantriol). Molekul glicerola sadrži tri hidroksilne grupe, od kojih se svaka nalazi na svom atomu ugljika. Glicerin je vrlo higroskopna supstanca. U stanju je da apsorbuje vlagu iz vazduha. Zbog ovog svojstva, glicerin se široko koristi u kozmetologiji i medicini. Glicerin ima sva svojstva alkohola. Predstavnik dva atomska alkohola je etilen glikol. Njegova formula se može smatrati formulom etana, u kojoj su atomi vodika svakog atoma zamijenjeni hidroksilnim grupama. Etilen glikol je sirupasta tečnost slatkog ukusa. Ali veoma je otrovan i ni u kom slučaju ga ne smijete probati! Etilen glikol se koristi kao antifriz. Jedan od opšta svojstva alkohola je njihova interakcija sa aktivnim metalima. U hidroksilnoj grupi, atom vodika može biti zamijenjen aktivnim atomom metala.

2C2H5OH + 2N / A→ 2S2N5ON / A+ H2 &